1-benzyl-4-chloroindoline-2,3-dione | 1017609-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-chloroindoline-2,3-dione
• 英文别名: N-benzyl-4-chloroisatin；1-Benzyl-4-chloroindole-2,3-dione
• CAS: 1017609-57-2
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂
• 分子量: 271.703
• InChiKey: WUDUTUOAQLMBQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-chloroindoline-2,3-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-benzyl-4-chloro-3-diazoindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一锅串联非对映和对映选择性合成功能化的吲哚融合的螺吡唑烷骨架

  摘要：

  使用3-重氮杂吲哚作为偶极亲和性的高效钯（0）催化不对称[3 + 2]环加成反应，可提供原子经济的功能化吡唑烷衍生物。另外，通过用马来酰亚胺捕获吡唑烷衍生物，在温和条件下以高收率获得了中等到良好水平的非对映选择性和对映选择性，从而含有相应的含有多个立体异构中心的螺并吡唑烷idine并吲哚。因此，开发了一种新颖的三组分单锅串联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201403990
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 1-benzyl-4-chloroindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 5′-phenyl-3′H-spiro-[indoline-3,2′-[1,3,4]oxadiazol]-2-one analogs

  摘要：

  A series of 5'-phenyl-3'H-spiro[indoline-3,2'-[1,3,4]thiadiazol]-2-one analogs were synthesized and their Bcl-2 protein inhibitory activities were studied. The lead compound was originally identified using a fluorescence polarization-based competitive binding assay. Among the 10 compounds investigated, 1k showed good binding affinities to Bcl-xL and Mcl-1, with inhibition constants of 8.9 mu mol/L and 3.4 mu mol/L, respectively. While compound 1c achieved tight binding affinities to Bcl-xL (Ki = 0.16 mu mol/L), has the potential to be a new lead compound. (C) 2013 De-Cai Wang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.06.001

文献信息

• Construction of Chiral Quaternary Carbon through Morita-Baylis-Hillman Reaction: An Enantioselective Approach to 3-Substituted 3-Hydroxyoxindole Derivatives
  作者：Xiao-Yang Guan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201002240

  日期：2010.12.10

  A new enantioselective approach to obtain a tetrasubstituted chiral center at the C3 position of oxindoles via a catalytic asymmetric Morita–Baylis–Hillman reaction has been demonstrated. This reaction provides 3‐substituted 3‐hydroxy‐2‐oxindoles in good to excellent yields and ee values, which could be facilely transformed to pharmaceutically more interesting compounds.

  已经证明了一种新的对映选择性方法，该方法通过催化不对称Morita-Baylis-Hillman反应获得在羟吲哚C3位置的四取代手性中心。该反应可提供3-取代的3-羟基-2-氧吲哚，其收率和ee值都非常好，并且可以很容易地转化为药学上更有趣的化合物。
• Scope, Limitations and Mechanistic Analysis of the HyperBTM‐Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Tertiary Heterocyclic Alcohols**
  作者：Samuel M. Smith、Mark D. Greenhalgh、Taisiia Feoktistova、Daniel M. Walden、James E. Taylor、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Paul Ha‐Yeon Cheong、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/ejoc.202101111

  日期：2022.1.11

  isothiourea HyperBTM catalyzes the acylative kinetic resolution of a wide range of tertiary heterocyclic alcohols under mild conditions with high selectivity. The synthetic utility of the methodology has been demonstrated with the preparation of two bioactive targets. Kinetic analysis reveals a fractional reaction order with respect to the alcohol concentration.

  异硫脲 HyperBTM 在温和条件下以高选择性催化多种叔杂环醇的酰化动力学拆分。该方法的合成效用已通过制备两个生物活性靶标得到证明。动力学分析揭示了关于醇浓度的分级反应顺序。
• A C=O⋅⋅⋅Isothiouronium Interaction Dictates Enantiodiscrimination in Acylative Kinetic Resolutions of Tertiary Heterocyclic Alcohols
  作者：Mark D. Greenhalgh、Samuel M. Smith、Daniel M. Walden、James E. Taylor、Zamira Brice、Emily R. T. Robinson、Charlene Fallan、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、H. Camille Richardson、Markas A. Grove、Paul Ha‐Yeon Cheong、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201712456

  日期：2018.3.12

  C=O⋅⋅⋅isothiouronium interaction as key to efficient enantiodiscrimination in the kinetic resolution of tertiary heterocyclic alcohols bearing up to three potential recognition motifs at the stereogenic tertiary carbinol center. This discrimination was exploited in the isothiourea‐catalyzed acylative kinetic resolution of tertiary heterocyclic alcohols (38 examples, s factors up to >200). The reaction proceeds at low

  实验和计算研究的结合已经确定 C=O⋅⋅⋅isothiouronium 相互作用是在立体叔甲醇中心承载多达三个潜在识别基序的叔杂环醇的动力学分辨率中有效对映体区分的关键。这种区分在异硫脲催化的叔杂环醇的酰基化动力学拆分中得到了利用（38 个例子，s 因子高达 >200）。该反应在低催化剂负载量（通常为 1 mol%）下进行，异丁酸或乙酸酐作为酰化剂在温和条件下进行。
• Carbene‐Catalyzed Enantioselective Aromatic N‐Nucleophilic Addition of Heteroarenes to Ketones
  作者：Yonggui Liu、Guoyong Luo、Xing Yang、Shichun Jiang、Wei Xue、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1002/anie.201912160

  日期：2020.1.2

  and optical purities. Our reaction involves the formation of an unprecedented aza-fulvene-type acylazolium intermediate. A broad range of N-heteroaromatic aldehydes and electron-deficient ketone substrates works effectively in this transformation. Several of the chiral N,O-acetal products afforded through this protocol exhibit excellent antibacterial activities against Ralstonia solanacearum (Rs) and

  杂芳基醛的芳族氮原子被卡宾催化剂活化以与酮亲电子试剂反应。以良好至优异的产率和光学纯度提供多功能的环状N，O-乙缩醛产物。我们的反应涉及空前的氮杂富烯型酰基唑鎓中间体的形成。各种各样的N-杂芳族醛和缺电子的酮底物可以有效地实现这种转化。通过该协议提供的几种手性N，O-乙缩醛产品表现出优异的抗青枯菌（Rsstonia solanacearum）的抗菌活性，在开发用于植物保护的新型农业化学品中具有重要的价值。
• P(OEt)3-Mediated Formal S–H Insertion: Reductive Couplings of Isatins with Thiols to Generate 3-Sulfenylated Oxindoles
  作者：Dulin Kong、Mingshu Wu、Tiao Huang、Li Liu、Qinghe Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1707147

  日期：2020.9

  Abstract A new P(OEt)3-mediated formal S–H bond-insertion reaction of isatins into thiols for the synthesis of valuable 3-sulfenylation oxindoles has been developed. This approach takes advantage of the unique reactivity of Kukhtin–Ramirez adducts to allow direct reductive S–H functionalization with commercially available and bench-stable starting materials.

  摘要 已开发出一种新的P（OEt）3介导的将靛红转化为巯基的正式H-H键插入反应，以合成有价值的3-磺酰基化吲哚。这种方法利用了Kukhtin-Ramirez加合物的独特反应性，可以使用市售的和稳定的起始原料直接还原S-H官能化。