(E)-1-benzyl-4-chloro-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one | 1268985-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzyl-4-chloro-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-1-benzyl-4-chloro-3-(2-oxopropylidene)indol-2-one
• CAS: 1268985-93-8
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₂
• 分子量: 311.768
• InChiKey: BUIISXMICCIBLR-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzyl-4-chloro-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one 、 乙基戊-2,3-二烯酸酯 在 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到ethyl (3R,4S,5S)-5-acetyl-1'-benzyl-4'-chloro-3-methyl-2'-oxospiro[cyclopentene-4,3'-indole]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化的α-烯丙基酯对靛红衍生的缺电子烯烃的高度非对映选择性[3 + 2]环化。

  摘要：

  已开发出一种新型的膦催化的α-烯丙基酯对由isatin衍生的α，β-不饱和酮进行高非对映选择性[3 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc04289g
• 作为产物：
  描述：

  4-氯靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-1-benzyl-4-chloro-3-(2-oxopropylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的α-烯丙基酯对靛红衍生的缺电子烯烃的高度非对映选择性[3 + 2]环化。

  摘要：

  已开发出一种新型的膦催化的α-烯丙基酯对由isatin衍生的α，β-不饱和酮进行高非对映选择性[3 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc04289g

文献信息

• Phosphine-catalyzed highly diastereoselective [3+2] cyclization of isatin derived electron-deficient alkenes with α-allenic esters
  作者：Xiu-Chun Zhang、Shu-Hua Cao、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c0cc04289g

  日期：——

  A novel phosphine-catalyzed highly diastereoselective [3+2] cycloaddition of isatin derived alpha,beta-unsaturated ketones with alpha-allenic ester has been developed.

  已开发出一种新型的膦催化的α-烯丙基酯对由isatin衍生的α，β-不饱和酮进行高非对映选择性[3 + 2]环加成反应。