1-benzyl-4-chloro-3-diazoindolin-2-one | 1598427-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-benzyl-4-chloro-3-diazoindolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-diazo-4-chloro-2-oxoindole；4-chloro-N-benzyl-2-oxo-3-diazoindole；4-chloro-N-benzyl-3-diazooxindole；1-Benzyl-4-chloro-3-diazoindol-2-one
• CAS: 1598427-45-2
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃O
• 分子量: 283.717
• InChiKey: BHRBVKALMPOQOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-chloro-3-diazoindolin-2-one 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1′-benzyl-4′-chlorospiro[indazole-3,3′-indolin]-2′-one
  参考文献：
  名称：

  通过紫外线介导的双基环化反应获得6H-Benzofuro [2,3-b]吲哚和5,6-Dihydroindolo [2,3-b]吲哚的统一策略

  摘要：

  为6建设的统一的协议ħ -benzofuro [2,3- b ]吲哚和5,6-二氢吲哚并[2,3- b ]吲哚通过UV光介导的环化双基，开发和初步努力也官能制成在6 H-苯并呋喃[2,3- b ]吲哚的C10b位置。这种温和而简便的策略可能在天然产物和功能材料的合成中具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701270
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-4-chloro-3-diazoindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一锅串联非对映和对映选择性合成功能化的吲哚融合的螺吡唑烷骨架

  摘要：

  使用3-重氮杂吲哚作为偶极亲和性的高效钯（0）催化不对称[3 + 2]环加成反应，可提供原子经济的功能化吡唑烷衍生物。另外，通过用马来酰亚胺捕获吡唑烷衍生物，在温和条件下以高收率获得了中等到良好水平的非对映选择性和对映选择性，从而含有相应的含有多个立体异构中心的螺并吡唑烷idine并吲哚。因此，开发了一种新颖的三组分单锅串联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201403990

文献信息

• 一种3-芳基氧化吲哚衍生物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN105085369B

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明公开了一种式(I)所示的3‑芳基氧化吲哚的合成方法，以3‑重氮氧化吲哚和芳烃为原料，以质子酸为催化剂经一步反应制备得到3‑芳基氧化吲哚。本发明提出的方法避免使用昂贵的过渡金属催化剂、以廉价易得的芳烃为原料、反应条件温和、反应步骤少、反应快、成本低、产生的废物少，原子经济性高、操作简单安全可靠。
• Facile Synthesis of 3-Aryloxindoles via Brønsted Acid Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation of Electron-Rich Arenes with 3-Diazooxindoles
  作者：Changwei Zhai、Dong Xing、Changcheng Jing、Jun Zhou、Chengjin Wang、Dongwei Wang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/ol5010752

  日期：2014.6.6

  A simple metal-free method for the synthesis of 3-aryloxindoles via Brønsted acid catalyzed aromatic C–H functionalization of electron-rich arenes with 3-diazooxindoles is developed. In the presence of a catalytic amount of TfOH, a series of 3-aryloxindoles are synthesized as single regioisomers in good to excellent yields. This transformation is proposed to proceed through acid-catalyzed protonation

  开发了一种简单的无金属方法，该方法通过布朗斯台德酸用3-重氮恶吲哚催化富电子芳烃的芳族C–H官能化来合成3-芳基吲哚。在催化量的TfOH存在下，合成了一系列3-芳基羟吲哚，它们以单一的区域异构体的形式具有良好至优异的产率。有人建议通过3-重氮恶唑的酸催化质子化反应成重氮离子，然后再进行芳烃的弗里德-克来福特型烷基化反应来进行这种转化。
• 3-氨基-3-羟甲基氧化吲哚、3-羟基-3-羟甲基 氧化吲哚衍生物及其制备方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104774171B

  公开（公告）日：2017-06-16

  本发明公开了一种3‑氨基‑3‑羟甲基氧化吲哚、3‑羟基‑3‑羟甲基氧化吲哚衍生物的制备方法，以3‑重氮氧化吲哚、苯胺和甲醛或3‑重氮氧化吲哚、水和甲醛为原料，以醋酸铑为催化剂，以有机溶剂为溶剂，经过一步反应，得到产物3‑氨基‑3‑羟甲基氧化吲哚、3‑羟基‑3‑羟甲基氧化吲哚衍生物。本发明制备方法具有高效原子经济性，高选择性等优点，且操作简单安全可靠。本发明的3‑氨基‑3‑羟甲基氧化吲哚、3‑羟基‑3‑羟甲基氧化吲哚衍生物具有抗癌活性，含有重要的天然产物和活性药物分子中间体骨架，在医药化工领域具有广泛应用前景。
• 光学活性吲哚螺环戊烯酮及其衍生物和制备 方法
  申请人：西华师范大学

  公开号：CN106986815B

  公开（公告）日：2020-03-24

  本发明所涉及吲哚螺环戊烯酮指的是光学活性环戊烯酮‑1，3′‑吲哚啉‑2‑酮。光学活性环戊烯酮‑1，3′‑吲哚啉‑2‑酮的制备方法，以吲哚‑2‑酮‑3‑重氮化合物与反式2‑三甲基硅氧基‑4‑甲氧基‑1，3‑丁二烯为原料，N‑二甲酰基手性氨基酸羧酸铑为催化剂反应2‑24h合成，其产率在65‑95％之间，产物光学纯度为20‑99％ee，比现有方法的产率高，并且制备过程简单。
• 一种吲哚酮膦酰肼化合物及其衍生物的制备 方法
  申请人：广西大学

  公开号：CN108530481B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明涉及一种吲哚酮膦酰肼化合物及其衍生物的制备方法。以膦氧基化合物、3‑重氮吲哚酮为原料，在无金属试剂和无碱性试剂催化的条件下，3‑重氮吲哚酮与膦氧基化合物通过亲电加成进而得到吲哚酮膦酰肼衍生物。本发明采用无催化剂催化、一步直接构建N‑P键的路线，反应条件温和，操作简单且能实现克量级反应，能快速简单的合成出一系列吲哚酮膦酰肼衍生物，提供多样性的化合物骨架，对新药筛选和制药工艺有很大的意义。