2-苯氧基吡嗪 | 107697-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯氧基吡嗪
• 英文名称: (Pyrazine-2-yloxy)benzene
• 英文别名: 2-phenoxypyrazine；phenoxypyrazine；phenoxy-pyrazine；Phenoxy-pyrazin
• CAS: 107697-82-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• mdl: MFCD28338625
• 分子量: 172.186
• InChiKey: LKXUZLSVURTETC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  282.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1415;1415

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯氧基吡嗪 、 氯甲酸苯酯 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到1-phenoxycarbonyl-3-phenoxy-1,2-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  3-取代的N-酰基吡嗪鎓盐的区域选择性还原对1,2-二氢吡嗪的合成

  摘要：

  的3-取代的区域选择性还原Ñ -acylpyrazinium盐与Ñ -Bu 3 SNH已经开发了的3-取代的1,2- dihydropyrazines在56-94％的收率的合成。吡嗪鎓盐被供电子基团取代有利于1,2-异构体的形成，因为它们比1,6-异构体具有更好的稳定性。在温和酸性条件下，3-甲氧基取代的1,2-二氢吡嗪很容易在良好的收率水解为Δ 5 -2-氧代哌嗪。

  DOI：

  10.1021/jo202498r
• 作为产物：
  描述：

  phenyl pyrazine-2-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到2-苯氧基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Pd和Ni催化合成脱羰二芳基醚

  摘要：

  由于二芳基醚作为药物和天然产物中的一个重要基序存在，因此已经对开发新方法进行了广泛的研究。构建二芳基醚部分的常规方法是芳基卤化物和酚与铜或钯催化剂的分子间交叉偶联反应。我们使用钯或镍催化剂开发了芳族酯的催化脱羰醚化，以及我们的使能二膦配体，以产生相应的二芳基醚。本反应可以以极好的收率以克规模进行。该反应不仅在分子内设置中起作用，而且还允许使用其他酚进行交叉醚化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00049

文献信息

• Etherification of Functionalized Phenols with Chloroheteroarenes at Low Palladium Loading: Theoretical Assessment of the Role of Triphosphane Ligands in CO Reductive Elimination
  作者：Mélanie Platon、Luchao Cui、Sophal Mom、Philippe Richard、Mark Saeys、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/adsc.201100481

  日期：2011.12

  tolerates very important functions in various positions, such as cyano, methoxy, amino, and fluoro groups, which is useful to synthesize bioactive molecules. DFT studies furthermore demonstrate that triphosphane ligands open up various new pathways for the CO reductive elimination involving the third phosphane group. In particular, the rate for one of these new pathways is calculated to be about 1000 times

  本研究强调了具有可控构象的稳健三齿二茂铁基膦烷在CO键形成反应中作为催化助剂的潜力。空气稳定的钯三膦体系通过使用低至0.2 mol％的催化剂，对于选择性杂芳基醚合成非常有效。这些发现代表了功能性酚，富电子，贫电子和对位，间位或邻位的酚在经济上有吸引力的清洁醚化-被取代的底物，其具有杂芳基氯化物，包括吡啶，羟基化吡啶，嘧啶和噻唑。醚化耐受各种位置的非常重要的功能，例如氰基，甲氧基，氨基和氟基团，这些功能可用于合成生物活性分子。DFT研究进一步表明，三膦配体为涉及第三膦基团的CO还原消除开辟了各种新途径。特别地，这些新途径之一的速率经计算比从具有相似二茂铁基配体但在底部Cp环上没有膦基的复合物进行还原消除的速率快约1000倍。计算了第三膦基与钯（II）中心的配位，以稳定该新途径中的过渡态，
• ビ（ヘテロ）アリール（チオ）エーテル化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2017160139A

  公开（公告）日：2017-09-14

  【課題】ハロゲン由来の廃棄物を排出せずに、安価にビ（ヘテロ）アリール（チオ）エーテル化合物を合成する方法の提供。【解決手段】例えば下記式に示すように、式（１）で表される（チオ）エステル化合物をニッケル触媒（又はパラジウム触媒）、並びに配位子化合物の存在下に反応させ、式（２）で表されるビ（ヘテロ）アリール（チオ）エーテル化合物を得る製造方法。［Ar及びAr’は夫々独立に置換／非置換のアリール基又はヘテロアリール基；YはＯ又はＳ]【選択図】なし

  提供一种在不产生卤素废物的情况下，以低成本合成（杂）芳基（硫）醚化合物的方法。例如，将如下所示的式（1）所表示的（硫）酯化合物在存在镍催化剂（或钯催化剂）和配位子化合物的情况下反应，制备如式（2）所示的（杂）芳基（硫）醚化合物的制备方法。[Ar和Ar'分别是独立的取代/非取代芳基或杂芳基；Y是O或S]【无选择图】
• Keratinocyte growth inhibitors and hydroxamic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030229113A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  This invention relates to a keratinocyte-proliferation inhibitor comprising as active ingredient a compound having an activity of inhibiting the solubilization of heparin-binding EGF-like growth factor bound to cell membranes and a compound of the formula (I); 1 or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 are hydrogen atom or alkyl and X is substituted benzene or the like.

  本发明涉及一种角质形成细胞增殖抑制剂，其活性成分为具有抑制细胞膜结合肝素结合表皮生长因子样生长因子溶解活性的化合物，以及具有式(I)的化合物；1或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3为氢原子或烷基，X为取代苯或类似物。
• COMPOSITION AND LIGHT-EMITTING ELEMENT COMPRISING THE COMPOSITION
  申请人：Akino Nobuhiko

  公开号：US20100038592A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Disclosed is a composition comprising a compound having a pyrazine ring structure and a phosphorescent compound, wherein the compound having a pyrazine ring structure has a pyrazine ring structure represented by the general formula (1), (2) or (3): wherein R and R 1 independently represent a hydrogen atom or a univalent group and multiple R's and multiple R 1 's may be the same as or different from one another. Also disclosed is a polymer having a residue derived from the phosphorescent compound and the pyrazine ring structure.

  本发明公开了一种化合物组合物，包括具有吡嗪环结构的化合物和磷光化合物，其中具有吡嗪环结构的化合物具有由通式（1）、（2）或（3）表示的吡嗪环结构：其中R和R1分别独立表示氢原子或一价基团，多个R和多个R1可以相同或不同。本发明还公开了一种聚合物，其具有源自磷光化合物和吡嗪环结构的残基。
• Copper-Catalyzed Direct Syntheses of Phenoxypyrimidines from Chloropyrimidines and Arylboronic Acids: A Cascade Avenue and Unconventional Substrate Pairs
  作者：Amar Jyoti Bhuyan、Sourav Jyoti Bharali、Abhilash Sharma、Dhiraj Dutta、Pranjal Gogoi、Lakhinath Saikia

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00658

  日期：2022.9.2

  or their salts. In contrast to the general trend of delivering Suzuki–Miyaura cross-coupling products in reactions between aryl or alky halides and arylboronic acids, the substrate pairs used herein (chloropyrimidines and arylboronic acids) led to C–O bond formation under the reaction conditions. In total, 25 phenoxypyrimidines were successfully synthesized using the described protocol, 6 of which

  这封信描述了第一个避免直接使用酚类或其盐类的苯氧基嘧啶合成方法。与在芳基或烷基卤化物和芳基硼​​酸之间的反应中传递 Suzuki-Miyaura 交叉偶联产物的总体趋势相反，本文使用的底物对（氯嘧啶和芳基硼酸）导致在反应条件下形成 C-O 键。总共使用所描述的方案成功合成了 25 个苯氧嘧啶，其中 6 个与依曲韦林具有结构相似性。

表征谱图