(E)-1-methoxy-2-methyl-4-((6-methylhepta-2,5-dien-1-yl)oxy)benzene | 851096-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-methoxy-2-methyl-4-((6-methylhepta-2,5-dien-1-yl)oxy)benzene
• 英文别名: (E)-1-methoxy-2-methyl-4-[(6-methylhepta-2,5-dien-1-yl)oxy]benzene；1-methoxy-2-methyl-4-[(2E)-6-methylhepta-2,5-dienoxy]benzene
• CAS: 851096-55-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: IFBGWBUFMANXDB-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methoxy-2-methyl-4-((6-methylhepta-2,5-dien-1-yl)oxy)benzene 在 甲基磺酰胺 、 二甲基氯化铝 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,5S)-5-(2-hydroxy-5-methoxy-4-methylphenyl)-2-methylhept-6-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性芳香族克莱森重排合成高度对映体富集的螺旋体A和C

  摘要：

  使用计算方法研究了环状Claisen重排的立体化学过程。合成策略的立体化学保真度和光学性质的比较支持假说螺旋螺酮是规模天然产物。

  DOI：

  10.1071/ch18019
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-methoxy-2-methyl-4-((6-methylhepta-2,5-dien-1-yl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性芳香族克莱森重排合成高度对映体富集的螺旋体A和C

  摘要：

  使用计算方法研究了环状Claisen重排的立体化学过程。合成策略的立体化学保真度和光学性质的比较支持假说螺旋螺酮是规模天然产物。

  DOI：

  10.1071/ch18019

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Heliespirone A and (+)-Heliespirone C
  作者：Philip Norcott、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1002/ejoc.201402420

  日期：2014.8

  Total syntheses of the spiro-epimeric natural products (–)-heliespirone A and (+)-heliespirone C are described. The successful strategy involved an aromatic Claisen rearrangement, a diastereoselective Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) reaction, and an intramolecular oxa-Michael addition.

  描述了螺-差向异构天然产物 (-)-heliespirone A 和 (+)-heliespirone C 的总合成。成功的策略涉及芳香 Claisen 重排、非对映选择性 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 反应和分子内 oxa-Michael 加成。
• Total synthesis of (±)-heliannuol C and E via aromatic Claisen rearrangement
  作者：James R. Vyvyan、Jennifer M. Oaksmith、Bevin W. Parks、Elaine M. Peterson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.053

  日期：2005.4

  The total synthesis of heliannuol C and E from a common intermediate are described. Key steps in the synthesis include a regioselective aromatic Claisen rearrangement to install the (1-vinyl)-4-methyl-3-pentenyl substituent and regioselective biomimetic 7-endo and 6-exo phenol epoxide cyclizations to form the cyclic ether moieties.

  描述了从一个常见的中间体中可得到的Heliannuol C和E的全合成。在合成的关键步骤包括区域选择性芳香克莱森重排来安装（1-乙烯基）-4-甲基-3-戊烯基取代基和区域选择性的仿生7-内切和6-外型苯酚的环氧化物的环化反应，以形成环醚部分。