5-diazoimidazol-4-morpholylcarboxamide | 497846-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-diazoimidazol-4-morpholylcarboxamide
• 英文别名: (5-Diazonio-4H-imidazol-4-ylidene)(morpholin-4-yl)methanolate；(5-diazoimidazol-4-yl)-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 497846-83-0
• 化学式: C₈H₉N₅O₂
• 分子量: 207.192
• InChiKey: GVIBAVSNZTWUNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-diazoimidazol-4-morpholylcarboxamide 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 434.0h， 生成 1-morpholinocarbonylnaphtho[2,1-e]imidazo[5,1-c][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  4-芳基氨基甲酰基-5-(2-羟基萘并)咪唑和1-取代萘并[2,1-e]咪唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪的合成

  摘要：

  研究了 β-萘酚与 5-重氮咪唑和咪唑基-5-重氮盐在 4 位含有化学上不同的羧酰胺基团的反应。研究了在这些反应中形成的 4-芳基氨基甲酰基-5-(2-羟基萘偶氮)咪唑的杂环化。酰胺基团中 NH 片段的存在阻止了这一过程，该反应产生了 3-取代的 3,7-二氢咪唑并[4,5-d][1,2,3]triazin-4-ones，这是由于C-偶氮偶联的可逆性。开发了萘并[2,1-e]咪唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪体系中1-乙氧基羰基的改性方法，并用于制备其他途径无法获得的取代甲酰胺。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0408-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-methoxyphenyl)-8-(morpholinocarbonyl)imidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazin-4(3H)-one 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-diazoimidazol-4-morpholylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型唑并[5,1-d][1,2,3,5]tetrazin-4-ones-抗肿瘤剂替莫唑胺类似​​物的合成

  摘要：

  研究了 5-重氮咪唑和 5-重氮吡唑在与烷基和芳基异氰酸酯反应中的反应性。合成了许多新的咪唑并吡唑并[5,1-d][1,2,3,5]tetrazin-4，它们是替莫唑胺的类似物。结果表明，在类似条件下，重氮唑不与异硫氰酸酯反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1522-9

文献信息

• Reactions of 6-(Dimethylamino)fulvene with diazoazoles and arene- and azolediazonium salts
  作者：E. V. Sadchikova、D. L. Alekseeva、I. A. Ushakov、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1134/s1070428017100098

  日期：2017.10

  6-(Dimethylamino)fulvene reacted with 3- and 4-substituted 5-diazoazoles, as well as with 4-substituted benzene- and pyrazole-5-diazonium salts, in an aprotic solvent with high regioselectivity at an extremely high rate to give acyclic coupling products at the α-carbon atom of the cyclopenta-1,3-diene fragment. The nature of the diazo component did not affect the reaction direction, rate, or yield

  在非质子传递溶剂中，6-（二甲氨基）富烯烯与3-和4-取代的5-重氮唑盐以及4-取代的苯并吡唑-5-吡唑鎓盐在极高的区域选择性下以极高的速率反应生成无环在环戊-1,3-二烯片段的α-碳原子上的偶合产物。重氮组分的性质不影响反应方向，速率或产率。由are烯二鎓盐得到的偶氮化合物的水解涉及消除二甲基氨基并形成醛，并且它们与吡咯烷的反应导致吡咯烷环取代二甲基氨基。
• Interaction of 3,8-Disubstituted Imidazo-[5,1-C][1,2,4]Triazines with Nucleophiles**
  作者：E. V. Sadchikova、V. S. Mokrushin*

  DOI：10.1007/s10593-014-1557-5

  日期：2014.10

  4-aminoimidazo[5,1-с][1,2,4]triazine-3,8-dicarboxylate in reactions with nucleophiles and demonstrated the possibility of selective formation of monoamides by interaction with primary and secondary aliphatic amines. It was determined that the carbon atom at position 4 of imidazo[1,5-с][1,2,4]triazine system underwent nucleophilic attack, enabling the synthesis of imidazo-[1',5':3,4][1,2,4]triazino[5,6-b][1

  我们研究了4-氨基咪唑并[5,1-с] [1,2,4]三嗪-3,8-二羧酸二乙酯在与亲核试剂反应中的反应性，并证明了通过与伯和仲脂族相互作用选择性形成单酰胺的可能性胺类。已确定咪唑[1,5-с] [1,2,4]三嗪系统第4位的碳原子受到亲核攻击，从而能够合成咪唑-[1'，5'：3,4] [ 1,2,4]三嗪并[5,6-b] [1,5]苯并x氮平和咪唑并[1'，5'：3,4] [1,2,4]三嗪并[5,6-b] [1 ，5]-苯二氮卓类以及（吡唑-4-亚甲基肼基）咪唑，具体取决于所使用的双亲核试剂。
• PASE synthesis of 1-azolyl-1H-1,2,4-triazoles by the reaction of diazoazoles with ethyl isocyanoacetate
  作者：Elena V. Sadchikova、Daria L. Alexeeva、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.11.016

  日期：2019.11

  PASE (pot, atom and step economic) synthesis of 1-azolyl-1H-1,2,4-triazole derivatives in up to 91% yield has been accomplished by addition of 5-diazoazoles to ethyl isocyanoacetate.

  通过将5-重氮唑加到异氰基乙酸乙酯中，可实现高达91％的收率的PASE（锅，原子和分步经济）合成1-azolyl-1H-1,2,4-三唑衍生物。
• Synthesis of Novel Azolo[1,2,3,5]thiatriazines
  作者：Vasiliy Bakulev、Wim Dehaen、Elena Sadchikova、Kristof Van Hecke、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Vladimir Mokrushin、Albert Padwa

  DOI：10.1055/s-2004-830895

  日期：——

  The cycloaddition of diazoazoles with acylisothio­cyanates has been found to result in the formation of a 1,2,3,5-­thiatriazine ring. This new reaction was used to prepare novel 8-substituted 4-[benzoylimino-4H-imidazo(pyrazolo)][5,1-d]-[1,2,3,5]thiatriazines. The structures of the compounds prepared were carefully ­studied by X-ray diffraction, IR and NMR spectroscopy.

  研究发现，重氮唑与酰基异硫氰酸盐进行环加成反应可形成 1,2,3,5 硫三嗪环。这种新反应被用于制备新型 8 取代 4-[苯甲酰亚氨基-4H-咪唑（吡唑）][5,1-d]-[1,2,3,5]噻三嗪。通过 X 射线衍射、红外光谱和核磁共振光谱对所制备化合物的结构进行了仔细研究。
• Sadtchikova, Elena V.; Mokrushin, Vladimir S., Mendeleev Communications, 2002, vol. 12, # 2, p. 70 - 72
  作者：Sadtchikova, Elena V.、Mokrushin, Vladimir S.

  DOI：——

  日期：——