4-硝基-4’,4’’-二甲氧基三苯胺 | 20440-91-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-硝基-4’,4’’-二甲氧基三苯胺
• 中文别名: 4-硝基-4',4''-二甲氧基三苯胺；4-硝基-N,N-二(4-甲氧基苯基)苯胺
• 英文名称: 4,4’-dimethoxy-4’’-nitrotriphenylamine
• 英文别名: 4-nitro-4',4''-dimethoxytriphenylamine；4-Methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-N-(4-nitrophenyl)aniline；N,N-bis(4-methoxyphenyl)-4-nitroaniline
• CAS: 20440-91-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 350.374
• InChiKey: IRTXFNPBVZYVOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-4’,4’’-二甲氧基三苯胺 在 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 生成 4-(3,5-diaminobenzamido)-4',4''-dimethoxytriphenylamine
  参考文献：
  名称：

  带有悬垂三苯胺单元的芳族聚酰亚胺的合成及电致变色性能

  摘要：

  由4,4'-氧二苯胺（ODA）和4-（3,5-二氨基苯甲酰胺基）三苯胺（4），4-（3,5-二氨基苯甲酰胺基）-4的等摩尔混合物合成了一系列带有侧苯三胺基团的芳族聚酰亚胺'，4'' -二叔丁基三苯胺（t- Bu - 4）或4-（3,5-二氨基苯甲酰胺基）-4'，4''-二甲氧基三苯胺（MeO-4）与两个芳香族四羧酸二酐（DSDA或6FDA）通过常规的两步法，包括开环加成生成聚（酰胺酸），然后进行化学酰亚胺化。这些聚酰亚胺在极性有机溶剂中表现出良好的溶解性，可以溶液浇铸成柔性和坚固的薄膜。它们表现出优异的热稳定性，具有T g值在284–309°C的范围内。衍生自二胺t -Bu - 4和MeO-4的聚酰亚胺表现出可逆的电化学氧化，伴随着强烈的颜色变化以及高对比度和电致变色稳定性。对于衍生自二胺4的聚酰亚胺，三苯胺自由基阳离子之间的偶联反应在氧化过程中发生，形成四苯基联苯胺结构，这导致了额外的氧

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2014.03.031
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯胺 、 对氟硝基苯 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-硝基-4’,4’’-二甲氧基三苯胺
  参考文献：
  名称：

  Light-driven electron injection from a biotinylated triarylamine donor to [Ru(diimine)₃]²⁺-labeled streptavidin

  摘要：

  一对共价固定的[Ru(diimine)₃]²⁺和生物素化的三芳基胺，用于在链霉亲和素内光产生电荷分离物种。

  DOI：

  10.1039/c6ob01273f

文献信息

• An Inexpensive and Efficient Copper Catalyst forN-Arylation of Amines, Amides and Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Xun Guo、Honghua Rao、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200606198

  日期：2006.10

  An inexpensive and efficient catalyst system has been developed for the N-arylation of nitrogen-containing compounds including a variety of amines, amides, indole and imidazole. This simple protocol uses CuI as the catalyst, commercial available pipecolinic acid as the new ligand, K2CO3 as the base and DMF as the solvent.

  已经开发了一种廉价且有效的催化剂体系，用于含氮化合物的N-芳基化，所述含氮化合物包括多种胺，酰胺，吲哚和咪唑。这个简单的协议使用CuI作为催化剂，使用市售的胡椒酸作为新的配体，使用K 2 CO 3作为碱，使用DMF作为溶剂。
• Copper(I)–USY as a Ligand-Free and Recyclable Catalyst for Ullmann-Type <i>O</i>-, <i>N</i>-, <i>S</i>-, and <i>C</i>-Arylation Reactions: Scope and Application to Total Synthesis
  作者：Tony Garnier、Mathieu Danel、Valentin Magné、Anthony Pujol、Valérie Bénéteau、Patrick Pale、Stefan Chassaing

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00620

  日期：2018.6.15

  copper(I)-doped zeolite CuI–USY proved to be a versatile, efficient, and recyclable catalyst for various Ullmann-type coupling reactions. Easy to prepare and cheap, this catalytic material enables the arylation and heteroarylation of diverse O-, N-, S-, and C-nucleophiles under ligand-free conditions while exhibiting large functional group compatibility. The facility of this catalyst to promote C–O bond

  掺杂铜（I）的沸石Cu I- USY被证明是用于各种Ullmann型偶联反应的通用，高效且可回收的催化剂。这种催化材料易于制备且价格便宜，可在无配体的条件下实现多种O-，N-，S-和C-亲核试剂的芳基化和杂芳基化，同时具有大的官能团相容性。这种催化剂促进C-O键形成的功能在3-甲基obovatol（一种具有生物学相关性的天然存在的二芳基醚）的全合成中得到了进一步证明。从机理的角度出发，已经提出了两种竞争途径，这取决于亲核试剂的性质并与所获得的结果一致。
• The Hierarchical Self-Assembly of Charge Nanocarriers: A Highly Cooperative Process Promoted by Visible Light
  作者：Emilie Moulin、Fréderic Niess、Mounir Maaloum、Eric Buhler、Irina Nyrkova、Nicolas Giuseppone

  DOI：10.1002/anie.201001833

  日期：2010.9.17

  Let there be more light: Triarylamine‐based building blocks respond to visible‐light exposure by the formation of cationic radicals that hierarchically self‐assemble into molecular wires, which in turn combine within larger fibers (see picture). The stimuli‐responsive supramolecular scaffold, which is created by charge transfer and reversibly broken up by heating, prevents the quenching of holes within

  让更多的光发出来：基于三芳基胺的结构单元通过形成阳离子自由基而对可见光作出响应，这些阳离子自由基自组装成分子丝，并依次结合在较大的纤维中（参见图片）。通过电荷转移产生的刺激响应性超分子支架可通过加热可逆地破坏，从而防止导线中的孔淬灭。
• Novel anodic electrochromic aromatic polyamides with multi-stage oxidative coloring based on N,N,N′,N′-tetraphenyl-p-phenylenediamine derivatives
  作者：Cha-Wen Chang、Guey-Sheng Liou

  DOI：10.1039/b810750e

  日期：——

  A series of novel aromatic polyamides with pendent 4,4′-dimethoxy-substituted triphenylamine (TPA) units were prepared via the direct phosphorylation polycondensation from a new dicarboxylic acid monomer, N,N-bis(4-carboxyphenyl)-N′,N′-di(4-methoxyphenyl)-1,4-phenylenediamine (4), and various aromatic diamines. These polyamides were amorphous with good solubility in many organic solvents, such as N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP) and N,N-dimethylacetamide (DMAc), and could be solution-cast into flexible polymer films. They had excellent levels of thermal stability associated with their relatively high glass-transition temperatures (233–308 °C). These polymers exhibited strong UV-vis absorption bands at 351–363 nm in NMP solution. Their photoluminescence spectra showed maximum bands around 450–504 nm. The hole-transporting and electrochromic properties are examined by electrochemical and spectroelectrochemical methods. Cyclic voltammograms of the polyamide 6g prepared from the dicarboxylic acid monomer (4) with a structurally similar diamine monomer N,N-bis(4-aminophenyl)-N′,N′-di(4-methoxyphenyl)-1,4-phenylenediamine (5g) exhibited four reversible oxidation redox couples in acetonitrile solution at Eonset = 0.35, E1/2 = 0.64, 0.84, and 0.99 V, respectively. After over 3000 cyclic switches for green color, the films of polyamide 6g still showed excellent continuous cyclic stability of electrochromism.

  一种新型二羧酸单体--N,N-双（4-羧基苯基）-Nâ²,Nâ²-二（4-甲氧基苯基）-1,4-苯二胺（4）和多种芳香族二胺通过直接磷酸化缩聚反应制备了一系列具有下垂的 4,4â²-二甲氧基取代三苯胺（TPA）单元的新型芳香族聚酰胺。这些聚酰胺是无定形的，在 N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）和 N,N-二甲基乙酰胺（DMAc）等多种有机溶剂中具有良好的溶解性，可以溶液浇铸成柔性聚合物薄膜。这些聚合物具有极佳的热稳定性，其玻璃化转变温度相对较高（233â308 °C）。在 NMP 溶液中，这些聚合物在 351- 363 nm 处显示出强烈的紫外-可见吸收带。它们的光致发光光谱在 450-504 nm 处显示出最大波段。电化学和光谱电化学方法检测了空穴传输和电致变色特性。由二羧酸单体（4）与结构相似的二胺单体 N,N-双（4-氨基苯基）-Nâ²,Nâ²-二（4-甲氧基苯基）-1,4-苯二胺（5g）制备的聚酰胺 6g 的循环伏安图显示，在乙腈溶液中，Eonset = 0.35、E1/2 = 0.64、0.84 和 0.99 V 时，存在四个可逆氧化还原偶。经过 3000 多次绿色循环切换后，聚酰胺 6g 薄膜的电致色性仍表现出极佳的连续循环稳定性。
• Organic mixed valency in quadruple hydrogen-bonded triarylamine dimers bearing ureido pyrimidinedione moieties
  作者：Keishiro Tahara、Tetsufumi Nakakita、Shohei Katao、Jun-ichi Kikuchi

  DOI：10.1039/c4cc06779g

  日期：——

  This study represents the first example of proton-coupled “organic” mixed valency in solution with different substituents being used to control the stability.

  这项研究是溶液中质子耦合的“有机”混合价的第一个例子，不同的取代基被用来控制稳定性。