苄基二甲基(苯甲酰基)溴化铵 | 78500-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苄基二甲基(苯甲酰基)溴化铵
• 英文名称: benzyldimethyl(phenacyl)ammonium bromide
• 英文别名: benzyldimethylphenacylammonium bromide；benzyl-dimethyl-phenacyl-ammonium; bromide；Benzyl-dimethyl-phenacyl-ammonium; Bromid；Benzyldimethylphenacylammoniumbromid；Benzyl-dimethyl-phenacylazanium;bromide
• CAS: 78500-93-3
• 化学式: Br*C₁₇H₂₀NO
• 分子量: 334.256
• InChiKey: QNHAEBUXTRXXRD-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  167-180 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基二甲基(苯甲酰基)溴化铵 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 dimethyl 5-phenylfuran-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第8部分。稳定的酰化铵的制备及一些反应

  摘要：

  羰基稳定的铵化铵（3），（12a–n）和（14a–c）是由相应的卤化铵（1），（13a–n）和（15a–c）与钠反应制得的在水或甲醇水溶液中的氢氧化物。由其分子式和光谱性质表征的叶立德在用氢溴酸处理后再生了季铵溴化物。通常，铵盐的反应类似于相应的the盐的反应。因此，具有适当迁移基团的亚烷基（ArCH 2）在加热下进行史蒂文斯[1,2]重排，以及其他酰基片段断裂，得到叔胺和含有PhCOCH基团的产物。许多酰化物与乙炔二甲酸二甲酯反应生成呋喃（32）。具有异氰酸苯酯的酰化物（14b和c）得到苯基氨基甲酰基取代的酰化物（35）。

  DOI：

  10.1039/p19810001154
• 作为产物：
  描述：

  anhydro 在 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以550 mg的产率得到苄基二甲基(苯甲酰基)溴化铵
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第8部分。稳定的酰化铵的制备及一些反应

  摘要：

  羰基稳定的铵化铵（3），（12a–n）和（14a–c）是由相应的卤化铵（1），（13a–n）和（15a–c）与钠反应制得的在水或甲醇水溶液中的氢氧化物。由其分子式和光谱性质表征的叶立德在用氢溴酸处理后再生了季铵溴化物。通常，铵盐的反应类似于相应的the盐的反应。因此，具有适当迁移基团的亚烷基（ArCH 2）在加热下进行史蒂文斯[1,2]重排，以及其他酰基片段断裂，得到叔胺和含有PhCOCH基团的产物。许多酰化物与乙炔二甲酸二甲酯反应生成呋喃（32）。具有异氰酸苯酯的酰化物（14b和c）得到苯基氨基甲酰基取代的酰化物（35）。

  DOI：

  10.1039/p19810001154

文献信息

• Enantioselective [1,2]-Stevens Rearrangement Using Sugar-Derived Alkoxides as Chiral Promoters
  作者：Katsuhiko Tomooka、Junichiro Sakamaki、Manabu Harada、Ryoji Wada

  DOI：10.1055/s-2008-1032107

  日期：——

  The first example of enantioselective base-induced [1,2]-Stevens rearrangement was achieved by using the newly developed D-glucose-derived lithium alkoxide as a chiral promoter. This rearrangement provides an α-amino ketone having a pseudoquaternary chiral center in an enantioenriched form.

  通过使用新开发的 D-葡萄糖衍生的醇锂作为手性促进剂，实现了对映选择性碱基诱导的 [1,2]-史蒂文斯重排的第一个例子。这种重排提供了具有对映体富集形式的假季铵手性中心的α-氨基酮。
• Regioselective CH Bond Activation on Stabilized Nitrogen Ylides Promoted by Pd(II) Complexes: Scope and Limitations
  作者：Loreto Grande、Elena Serrano、Luciano Cuesta、Esteban P. Urriolabeitia

  DOI：10.1021/om201001c

  日期：2012.1.9

  studied. The incorporation of the Pd atom to these substrates is regioselective, since the orthopalladation is produced, in most of the cases, only at the aryl ring of the benzoyl group with concomitant C-bonding of the N-ylide. The X-ray structure of one representative example is reported. Factors governing the observed orientation are discussed, because this regioselectivity is worthy of note, considering

  已经研究了N-基化物[H x C y N–CHC（O）Ar]的原palpalladation （H x C y N =吡啶，苄胺，咪唑，苯胺和苯基吡啶； Ar =芳基）。Pd原子结合到这些底物上是区域选择性的，因为在大多数情况下，仅在苯甲酰基的芳环上产生原钯，并伴随着N-内酯的C键。报告了一个代表性实例的X射线结构。讨论了控制观察到的取向的因素，因为考虑到羰基的失活性质，这种区域选择性是值得注意的。已观察到总体趋势的两个例外。第一个是叶立德[PhMe 2NCHC（O）Ph]，在每个Ph处都掺入一个Pd。第二个是在吡啶2-苯环上发生的苯基吡啶衍生物的palpalation，并生成六元的palladacycle。
• Detection of an ylide intermediate in the electrochemically-induced Stevens rearrangement of an ammonium salt by in situ UV–vis spectroelectrochemistry
  作者：Amedeo Capobianco、Tonino Caruso、Laura Palombi、Andrea Peluso

  DOI：10.1016/j.electacta.2013.01.079

  日期：2013.3

  electrochemically-induced Stevens rearrangement of 2-(benzyldimethyl)ammonium acetophenone has been investigated by in situ UV–vis spectroelectrochemistry. Voltammetric analysis and absorption spectra recorded during the potentiostatic reduction indicate that the reaction proceeds via a one-electron transfer with a Platinum cathode and generation of an ammonium ylide intermediate.

  通过原位紫外-可见光谱电化学研究了2-（苄基二甲基）苯乙酮的电化学诱导的史蒂文斯重排。在恒电位还原过程中记录的伏安分析和吸收光谱表明，反应是通过与铂阴极的单电子转移和生成叶立铵中间体而进行的。
• Stevens et al., Journal of the Chemical Society, 1928, p. 3196
  作者：Stevens et al.

  DOI：——

  日期：——
• 7. Degradation of quaternary ammonium salts. Part IV. Relative migratory velocities of substituted benzyl radicals
  作者：Thomas Thomson、Thomas Stevens Stevens

  DOI：10.1039/jr9320000055

  日期：——