2-fluoro-1-phenyl-2-(pyridin-2-ylsulfonyl)ethan-1-one | 1426892-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-fluoro-1-phenyl-2-(pyridin-2-ylsulfonyl)ethan-1-one
• CAS: 1426892-18-3
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO₃S
• 分子量: 279.292
• InChiKey: RKGARWZZOFCKQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-1-phenyl-2-(pyridin-2-ylsulfonyl)ethan-1-one 在 甲基溴化镁 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-2-(1-fluoro-2-(2-fluorophenyl)vinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂促进的脱磺酰基/分子内偶联反应合成2-（1-氟丙烯酰基）吡啶

  摘要：

  实现了涉及格氏试剂促进的脱硫反应/分子内偶联的易于获得的α-氟代-α，β-不饱和-（2-吡啶基）砜的新方法，该方法提供了一系列良好的多取代2-（1-氟乙烯基）吡啶产量。在没有过渡金属催化剂的情况下，吡啶和Mg（II）之间的固有配位以及底物的“负氟效应”对平稳转化起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03521
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-fluoro-1-phenyl-2-(pyridin-2-ylsulfonyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂促进的脱磺酰基/分子内偶联反应合成2-（1-氟丙烯酰基）吡啶

  摘要：

  实现了涉及格氏试剂促进的脱硫反应/分子内偶联的易于获得的α-氟代-α，β-不饱和-（2-吡啶基）砜的新方法，该方法提供了一系列良好的多取代2-（1-氟乙烯基）吡啶产量。在没有过渡金属催化剂的情况下，吡啶和Mg（II）之间的固有配位以及底物的“负氟效应”对平稳转化起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03521

文献信息

• Copper-Catalyzed Debenzoylative Monofluoromethylation of Aryl Iodides Assisted by the Removable (2-Pyridyl)sulfonyl Group
  作者：Yanchuan Zhao、Chuanfa Ni、Fanzhou Jiang、Bing Gao、Xiao Shen、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/cs4000574

  日期：2013.4.5

  A new method for aromatic monofluoromethylation was developed. Aryl iodides can be efficiently transformed into the corresponding monofluoromethylated products by a copper-catalyzed debenzoylative fluoroalkylation with 2-PySO2CHFCOR and subsequent reductive desulfonylation. The (2-pyridyl)sulfonyl moiety plays an important role in the copper-catalyzed cross-coupling, and it can be removed easily through Bu3SnH-mediated desulfonylation.