3-(溴甲基)-4-硝基苯甲酸乙酯 | 86400-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(溴甲基)-4-硝基苯甲酸乙酯
• 英文名称: 3-bromomethyl-4-nitro-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-bromomethyl-4-nitrobenzoic acid ethyl ester；ethyl 3-(bromomethyl)-4-nitrobenzoate；ethyl 3-bromomethyl-4-nitro-benzoate；ethyl 4-nitro-3-bromomethylbenzoate
• CAS: 86400-51-3
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₄
• 分子量: 288.098
• InChiKey: BFFPOZXXOFIIQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴甲基)-4-硝基苯甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 氯甲酸乙酯 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-benzyl-6-chloromethyl-3,4-dihydro-quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Decodts; Wakselman, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 2, p. 107 - 111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基苯甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-(溴甲基)-4-硝基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型取代的苯甲酰基胍衍生物作为有效的Na + / H +交换抑制剂

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的取代苯甲酰基胍衍生物作为有效的NHE1抑制剂。大多数化合物都可以以浓度依赖性的方式显着抑制NHE1介导的血小板肿胀，其中化合物5f（IC 50  = 3.60 nM）和5l（IC 50  = 4.48 nM）的效力分别比卡立哌利特（IC 50）高18倍和14倍 = 65.0 nM）。此外，当在体内和体外进行测试时，化合物5f对SD大鼠心肌缺血-再灌注损伤的保护作用优于cariporide，是有希望进一步研究的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.079

文献信息

• Tricyclic diazepine vasopressin antagonists and oxytocin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05736540A1

  公开（公告）日：1998-04-07

  Tricyclic diazepines of the formula: ##STR1## wherein A, B, D, E, F, Y and Z are defined in the specification which compounds have vasopressin and oxytocin antagonist activity.

  三环二氮杂苯的化学式为：##STR1## 其中A、B、D、E、F、Y和Z在规范中有定义，这些化合物具有抗利尿激素和催产素拮抗活性。
• Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05536718A1

  公开（公告）日：1996-07-16

  Tricyclic compound of the general Formula I: ##STR1## as defined herein which exhibit antagonist activity at V.sub.1 and/or V.sub.2 receptors and exhibit in vivo vasopressin antagonist activity, methods for using such compounds in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water, and process for preparing such compounds.

  三环化合物的一般公式I：##STR1##，如本文所述，具有V.sub.1和/或V.sub.2受体的拮抗剂活性，并在体内表现出抗利尿激素拮抗剂活性，使用这些化合物治疗以肾水过度重吸收为特征的疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。
• Sulfonamide compounds and medicinal use thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06348474B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A sulfonamide compound of the formula (I): R1—SO2NHCO—A—R2  (I) wherein R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl and the like; A is an optionally substituted heteropolycyclic group except benzimidazolyl, indolyl, 4,7-dihydrobenzimidazolyl and 2,3-dihydrobenzoxazinyl; X is alkylene, oxa, oxa(lower)alkylene and the like; and R2 is optionally substituted aryl, substituted biphenylyl and the like, a salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. The sulfonamide compound is effective for the diseases treatable based on their blood sugar level-depressing activity, cGMP-PDE (especially PDE-V)-inhibiting activity, smooth muscle relaxing activity, bronchodilating activity, vasodilating activity, smooth muscle cell suppressing activity, and antiallergic activity.

  化合物的化学式（I）为磺胺类化合物： R1—SO2NHCO—A—R2  （I） 其中R1为烷基，烯基，炔基等；A为除苯并咪唑基，吲哚基，4,7-二氢苯并咪唑基和2,3-二氢苯并噁嗪基之外的可选择取代的杂多环基团；X为烷基，氧杂环烷基等；R2为可选择取代的芳基，取代的联苯基等，其盐及包含其的药物组合物。该磺胺类化合物对于基于其降低血糖水平活性、cGMP-PDE（特别是PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性可治疗的疾病有效。
• [EN] N-THIAZOL-2-YL-BENZAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE N-THIAZOLE-2-YLE-BENZAMIDE
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2005039572A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The invention relates to N-thiazol-2-yl-benzamide derivatives of the formula I in the description wherein the variables are as defined in the claims. The compounds are A2A-receptor ligands, such as antagonists, agonists, reverse agonists or partial agonists, and are useful in the treatment of neurological and psychiatric disorders where an A2A-receptor is implicated.

  该发明涉及描述中的式I的N-噻唑-2-基苯甲酰衍生物，其中变量如索权中所定义。这些化合物是A2A受体配体，如拮抗剂、激动剂、反向激动剂或部分激动剂，并且在治疗神经和精神障碍中具有用处，其中A2A受体被牵涉其中。
• Synthesis of novel paclitaxel prodrugs designed for bioreductive activation in hypoxic tumour tissue
  作者：Eric W.P. Damen、Tapio J. Nevalainen、Toine J.M. van den Bergh、Franciscus M.H. de Groot、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00235-8

  日期：2002.1

  bioreductive paclitaxel prodrugs are described. These prodrugs were designed as potential candidates in more selective chemotherapy by targeting hypoxic tumour tissue. Aromatic nitro and azide groups were used as the bioreductive trigger. Generation of paclitaxel occurs after reduction and subsequent 1,6-elimination or 1,8-elimination. All prodrugs are stable in buffer and indeed give paclitaxel after chemical

  描述了第一种潜在的生物还原性紫杉醇前药的合成和初步评估。通过针对缺氧肿瘤组织，这些前药被设计为更选择性化疗的潜在候选药物。芳香硝基和叠氮化物基团被用作生物还原触发物。紫杉醇的生成发生在还原和随后的1,6-消除或1,8-消除之后。所有前药在缓冲液中都是稳定的，并且在化学还原芳香族硝基或叠氮化物官能度后，的确会产生紫杉醇。在有氧细胞毒性测定中，几种前药表现出减弱的细胞毒性。这些化合物是用于进一步生物学评估的有趣候选物。