Nα-benzyloxycarbonyl-L-glycyl-p-nitroanilide | 14235-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-benzyloxycarbonyl-L-glycyl-p-nitroanilide
• 英文别名: benzyl 2-(4-nitrophenylamino)-2-oxoethylcarbamate；Z-Gly-pNA；Cbz-Gly-pNA；benzyl N-[2-(4-nitroanilino)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 14235-20-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₅
• 分子量: 329.312
• InChiKey: ASXYHQDJLWOSRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-benzyloxycarbonyl-L-glycyl-p-nitroanilide 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 甘氨酸对硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chromogenic substrates specific for human spleen fibrinolytic proteinase (SFP) and human leukocyte elastase (LE).

  摘要：

  通过常规方法合成了多种肽苯胺，目的是获得人类脾纤维蛋白溶解酶（SFP）和人类白细胞弹性蛋白酶（LE）的特定底物，以便比较SFP和LE的底物特异性。研究发现，琥珀酰三肽对硝基苯胺（Suc-Tyr-Leu-X-pNA）中的P1 Val化合物在SFP和LE的水解反应中表现出最高的kcat/Km值，然而，四肽Suc-Ala-Tyr-Leu-Val-pNA（SFP和LE的水解反应的kcat/Km值（M-1S-1）：分别为84000和48000）是SFP和LE的首选显色底物，因为它具有在缓冲液中的高溶解性和适中的kcat/Km值。发现SFP的底物特异性与LE的相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4060
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 N-苄氧羰基甘氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以57%的产率得到Nα-benzyloxycarbonyl-L-glycyl-p-nitroanilide
  参考文献：
  名称：

  氟脱氧葡萄糖苯丁酸氮芥缀合物在肿瘤靶向化疗中的接头结构-活性关系

  摘要：

  氮芥，例如苯丁酸氮芥（CLB），由于在非目标器官中普遍分布而可能引起不利的副作用。为了最小化这种毒性，已经开发了靶向肿瘤的药物递送策略，其中细胞毒性弹头与肿瘤细胞特异性小配体相连。恶性细胞通过有氧糖酵解表现出明显的葡萄糖亲和力和加速的代谢，这被称为Warburg效应，被认为是癌症的标志。先前已经报道了一种通过将CLB与2-氟-2-脱氧葡萄糖（FDG）结合来利用Warburg效应的靶向方法，并确定了两种在体内具有有希望的抗肿瘤活性的过乙酰化葡萄糖结合物2和3 。。这些结果促使我们研究间隔子在这种靶向肿瘤的基于葡萄糖的结合物中的重要性。在这里，我们报告了16种新的CLB葡萄糖缀合物的化学合成和体外细胞毒性评估，该评估是使用人类肿瘤细胞系和人类成纤维细胞的5人小组进行的，其中烷基化药物通过不同的方式连接到FDG的C-1位置联系。我们研究了接头中的结构-活性关系，并证明了芳香族接头对体外细胞毒性的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.043

文献信息

• A novel high-yield synthesis of aminoacyl <i>p</i>-nitroanilines and aminoacyl 7-amino-4-methylcoumarins: Important synthons for the synthesis of chromogenic/fluorogenic protease substrates
  作者：Xinghua Wu、Yu Chen、Herve Aloysius、Longqin Hu

  DOI：10.3762/bjoc.7.117

  日期：——

  Common protecting groups used in amino acid/peptide chemistry were all well-tolerated. The method was also successfully applied to the synthesis of a dipeptide conjugate, indicating that the methodology is applicable to the synthesis of chromogenic substrates containing short peptides. The method has general applicability to the synthesis of chromogenic and fluorogenic peptide substrates and represents

  氨基酰基对硝基苯胺 (aminoacyl-pNA) 和氨基酰基 7-amino-4-methylcoumarin (aminoacyl-AMC) 是合成显色/荧光蛋白酶底物的重要合成子。开发了一种新的有效方法，从氨基酸或其相应的市售 N-羟基琥珀酰亚胺酯开始，以优异的产率合成氨酰基-pNA 和氨酰基-AMC 衍生物。该方法涉及受保护氨基酸的硒代羧酸中间体的原位形成以及随后与叠氮化物的非亲核酰胺化。氨基酸/肽化学中使用的常见保护基团都具有良好的耐受性。该方法还成功应用于二肽偶联物的合成，表明该方法适用于含有短肽的显色底物的合成。