N,N-二苄基-4-氯苯磺酰胺 | 329059-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二苄基-4-氯苯磺酰胺
• 英文名称: N,N-dibenzyl-4-chlorobenzenesulfonamide
• CAS: 329059-25-8
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₂S
• mdl: MFCD00590818
• 分子量: 371.887
• InChiKey: BFEOFWODCUSMGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苄基-4-氯苯磺酰胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 三甲基氯硅烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到二苄胺
  参考文献：
  名称：

  Ti（O- i- Pr）4 / Me 3 SiCl / Mg介导的磺酰胺和磺酸盐还原裂解为胺和醇

  摘要：

  在THF中由Ti（O- i- Pr）4，Me 3 SiCl和Mg粉末在原位生成的低价钛与芳基和烷基胺的芳基和烷基磺酰胺反应O / S–C键裂解途径，提供相应的胺和衍生自磺酰基部分的烃（和硫醇）。该试剂还可以将磺酸盐裂解为相应的醇。

  DOI：

  10.1021/ol200740r
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氯二苯二硫醚 在 sodium hydrogen sulfate 、 sodium hypochlorite pentahydrate 、 magnesium oxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 N,N-二苄基-4-氯苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过可伸缩、环保且经济高效的工艺机械合成磺酰胺

  摘要：

  在此，我们展示了一种无溶剂机械化学方法，涉及由固体次氯酸钠（NaOCl·5H 2 O）介导的一锅双步程序，用于合成磺酰胺。该方案需要在催化固体酸性物质存在下对二硫化物进行串联氧化氯化反应，然后在路易斯酸碱固体无机试剂的促进下进行胺化。该方法适用于芳香族和脂肪族二硫化物和胺。纯化过程充分考虑了环境问题，避免了恶劣的条件，以获得纯净的磺酰胺产品。一些相关的生物活性化合物已经用此过程制备。

  DOI：

  10.1039/d3gc01894f

文献信息

• Synthesis and pharmacological characterization of benzenesulfonamides as dual species inhibitors of human and murine mPGES-1
  作者：Thomas Hanke、Florian Rörsch、Theresa M. Thieme、Nerea Ferreiros、Gisbert Schneider、Gerd Geisslinger、Ewgenij Proschak、Sabine Grösch、Manfred Schubert-Zsilavecz

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.10.006

  日期：2013.12

  The microsomal prostaglandin E-2 synthase 1 (mPGES-1) became a desirable target in recent years for the research of new anti-inflammatory drugs. Even though many potent inhibitors of human mPGES-1, tested in vitro assay systems, have been synthesized, they all failed in preclinical trials in rodent models of inflammation, due to the lack of activity on rodent enzyme. Within this work we want to present a new class of mPGES-1 inhibitors derived from a benzenesulfonamide scaffold with inhibitory potency on human and murine mPGES-1. Starting point with an IC50 of 13.8 mu M on human mPGES-1 was compound 1 (4-benzyl[(4-methoxyphenyl) methyl] sulfamoyl} benzoic acid; FR4), which was discovered by a virtual screening approach. Optimization during a structure-activity relationship (SAR) process leads to compound 28 (4-[(cyclohexylmethyl)[(4-phenylphenyl) methyl] sulfamoyl] benzoic acid) with an improved IC50 of 0.8 mu M on human mPGES-1. For the most promising compounds a broad pharmacological characterization has been carried out to estimate their anti-inflammatory potential. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ti(O-<i>i</i>-Pr)₄/Me₃SiCl/Mg-Mediated Reductive Cleavage of Sulfonamides and Sulfonates to Amines and Alcohols
  作者：Noriaki Shohji、Tsuyoshi Kawaji、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1021/ol200740r

  日期：2011.5.20

  A low-valent titanium generated in situ from Ti(O-i-Pr)4, Me3SiCl, and Mg powder in THF reacted with aryl- and alkyl-sulfonamides of aryl and alkyl amines in a reductive N–S/S–O/S–C bond cleaving pathway to provide the corresponding amines and hydrocarbons (and thiols) derived from the sulfonyl moiety. The reagent could also cleave sulfonates to the corresponding alcohols.

  在THF中由Ti（O- i- Pr）4，Me 3 SiCl和Mg粉末在原位生成的低价钛与芳基和烷基胺的芳基和烷基磺酰胺反应O / S–C键裂解途径，提供相应的胺和衍生自磺酰基部分的烃（和硫醇）。该试剂还可以将磺酸盐裂解为相应的醇。
• Mechanosynthesis of sulfonamides <i>via</i> a telescopic, environmentally friendly, and cost-effective process
  作者：Federico Cuccu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1039/d3gc01894f

  日期：——

  oxidation–chlorination reaction on disulfides in the presence of a catalytic solid acidic species, followed by an amination prompted by a Lewis acid–base solid inorganic reagent. The methodology works smoothly with aromatic and aliphatic disulfides and amines. The purification process pays due attention to environmental concerns and avoids harsh conditions to obtain pure sulfonamide products. Some relevant biologically

  在此，我们展示了一种无溶剂机械化学方法，涉及由固体次氯酸钠（NaOCl·5H 2 O）介导的一锅双步程序，用于合成磺酰胺。该方案需要在催化固体酸性物质存在下对二硫化物进行串联氧化氯化反应，然后在路易斯酸碱固体无机试剂的促进下进行胺化。该方法适用于芳香族和脂肪族二硫化物和胺。纯化过程充分考虑了环境问题，避免了恶劣的条件，以获得纯净的磺酰胺产品。一些相关的生物活性化合物已经用此过程制备。