1,4-bis(diethoxyphosphinylmethyl)-2,5-di-n-hexyloxybenzene | 182500-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-bis(diethoxyphosphinylmethyl)-2,5-di-n-hexyloxybenzene
• 英文别名: 1,4-bis-(diethoxyphosphorylmethyl)-2,5-di-n-hexyloxybenzene；2,5-dihexyloxy-p-xylylene-bis(diethylphosphonate)；2,5-dihexyloxy-α,α'-p-xylylenebis(diethyl phosphonate)；2,5-bis(hexyloxy)-1,4-phenylenebis(methylphosphonate diethyl ester)；1,4-bis(diethylphosphonatomethyl)-2,5-dihexyloxybenzene；1,4-bis(diethylphosphonate-methyl)-2,5-hexyloxybenzene；1,4-Bis(diethoxyphosphorylmethyl)-2,5-dihexoxybenzene
• CAS: 182500-35-2
• 化学式: C₂₈H₅₂O₈P₂
• 分子量: 578.664
• InChiKey: GSOANSAFAAQDFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  645.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(diethoxyphosphinylmethyl)-2,5-di-n-hexyloxybenzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  推挽生色团的可调光学性质：端基效应

  摘要：

  一系列A-π-d-π-A的类型具有各种端基（对称推挽生色团例如通过对称π连接，三氟，茚满酮，二氰基，异恶唑和吡唑啉酮）-缀合的主链（EDOT亚苯基亚乙烯基- EDOT ）合成。通过紫外可见吸收，荧光光谱和DFT计算深入研究了端基调谐对光学性能的影响。末端受体的电子接受强度发生了细微的变化，从而获得了显示出强吸收性的多种发色团。光学研究表明，它们的低光学带隙（1.8–2.2 eV）加上出色的摩尔吸收率（45,000–101,500 M -1  cm -1），将提供强大的光捕获能力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152205
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(己氧基)苯 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,4-bis(diethoxyphosphinylmethyl)-2,5-di-n-hexyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  推挽生色团的可调光学性质：端基效应

  摘要：

  一系列A-π-d-π-A的类型具有各种端基（对称推挽生色团例如通过对称π连接，三氟，茚满酮，二氰基，异恶唑和吡唑啉酮）-缀合的主链（EDOT亚苯基亚乙烯基- EDOT ）合成。通过紫外可见吸收，荧光光谱和DFT计算深入研究了端基调谐对光学性能的影响。末端受体的电子接受强度发生了细微的变化，从而获得了显示出强吸收性的多种发色团。光学研究表明，它们的低光学带隙（1.8–2.2 eV）加上出色的摩尔吸收率（45,000–101,500 M -1  cm -1），将提供强大的光捕获能力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152205

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of benzo[<i>c</i>]thiophene, <i>p</i>-phenylene-, triphenylamine-, and pyrene-based vinylenes
  作者：Meganathan Nandakumar、Elumalai Sankar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1080/00397911.2016.1228111

  日期：2016.11.16

  ABSTRACT An efficient synthesis of benzo[c]thiophenyl/p-phenylenyl/pyrenyl phosphonate esters has been achieved using ZnBr2-catalyzed Michaelis–Arbuzov reaction of corresponding benzyl alcohol/bromides at room temperature. Horner–Wadsworth–Emmons reaction of the phosphonate esters with aryl/heteroaryl aldehydes in the presence of t-BuOK furnished the vinylenes in good yields. The absorption and emission

  摘要 使用 ZnBr2 催化的相应苯甲醇/溴化物的 Michaelis-Arbuzov 反应在室温下实现了苯并 [c] 噻吩/对苯/芘膦酸酯的有效合成。在 t-BuOK 存在下，膦酸酯与芳基/杂芳基醛的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应以良好的收率提供了亚乙烯基。还报道了合成亚乙烯基的吸收和发射特性。图形概要
• Organization of single-walled carbon nanotubes wrapped with liquid-crystalline π-conjugated oligomers
  作者：Mutsumi Kimura、Noritoshi Miki、Naoya Adachi、Yoko Tatewaki、Kazuchika Ohta、Hirofusa Shirai

  DOI：10.1039/b818352j

  日期：——

  Two oligo(phenylenevinylene)s with cyanobiphenyl terminates were synthesized as non-covalent modifiers of single walled carbon nanotubes (SWNTs). The wrapping of SWNTs with synthesized oligomers enhanced the dispersibility in CHCl3 by the dissociation of SWNT bundle structures. It was found that the addition of oligomers caused self-organized precipitation from a homogeneous dispersed solution of SWNT complexes. The self-organized precipitates exhibited thermotropic liquid-crystalline properties.

  我们合成了两种以氰基联苯为末端的低聚物（苯基乙烯基），作为单壁碳纳米管（SWNT）的非共价改性剂。用合成的低聚物包裹 SWNT，可通过解离 SWNT 束结构提高其在 CHCl3 中的分散性。研究发现，加入低聚物后，SWNT 复合物会从均匀分散的溶液中产生自组织沉淀。自组织沉淀物具有热致性液晶特性。
• Conjugated Polymers Featuring Heavier Main Group Element Multiple Bonds:  A Diphosphene-PPV
  作者：Rhett C. Smith、John D. Protasiewicz

  DOI：10.1021/ja0394683

  日期：2004.3.3

  inorganic-organic conjugated materials. The new phosphaalkene polymers have been prepared from a diphospha-Wittig reagent and are exclusively E-configured about the P=C bonds. An unprecedented polymer having diphosphene (-P=P-) units in the polymer main chain is also reported. The soluble polymers were characterized by UV-visible and fluorescence spectroscopy, as well as by 1H and 31P NMR spectroscopy.

  已经开发出一种新的空间阻碍双功能配体，它能够同时为两个低配位磷中心提供稳定化，这使得合成新的无机-有机共轭材料成为可能。新的磷烯烃聚合物是由双磷-维蒂希试剂制备的，并且在 P=C 键上完全是 E 构型的。还报道了一种史无前例的聚合物，在聚合物主链中具有双膦 (-P=P-) 单元。可溶性聚合物的特征在于紫外-可见光和荧光光谱，以及 1H 和 31P NMR 光谱。
• Exceptionally large two- and three-photon absorption cross-sections by OPV organometalation
  作者：Beibei Gao、Leszek M. Mazur、Mahbod Morshedi、Adam Barlow、Huan Wang、Cristóbal Quintana、Chi Zhang、Marek Samoc、Marie P. Cifuentes、Mark G. Humphrey

  DOI：10.1039/c6cc02560a

  日期：——

  End-functionalization of OPVs by chlorobisbis(diphenylphosphino)ethane}ruthenium alkynyl units affords molecules with exceptionally large two- and three-photon absorption cross-sections.

  通过氯代双(二苯基膦基)乙烷钌炔基单元对有机光伏器件进行末端官能化，可获得具有异常大的双光子和三光子吸收截面的分子。
• Phenothiazine-Based Oligo(<i>p</i> -phenylenevinylene)s: Substituents Affected Self-Assembly, Optical Properties, and Morphology-Induced Transport
  作者：C. Arivazhagan、Sitakanta Satapathy、Arijit Jana、Partha Malakar、Edamana Prasad、Sundargopal Ghosh

  DOI：10.1002/chem.201801810

  日期：2018.9.6

  ordered assemblies exhibiting significant electrical transport is a challenging task in the field of organic optoelectronics. In this context, a series of novel phenothiazine‐based oligo(p‐phenylenevinylene) (OPV1‐6) derivatives were designed and their structure–property relationship was investigated. Upon examining their photophysical properties, all the OPVs were found to exhibit significant intramolecular

  在有机光电子学领域，设计基于分子内电荷转移（ICT）的发光有序组件表现出显着的电传输性能是一项艰巨的任务。在这种情况下，一系列新颖吩噻嗪系低聚的（p -phenylenevinylene）（OPV1 - 6）的衍生物被设计和它们的结构-性能关系进行了研究。通过检查其光物理性质，发现所有的OPV在有机溶剂中均表现出显着的分子内电荷转移特性。在检查自组装行为时，在中央苯基核上带有长烷基链的OPV（OPV4）通过长十六烷基链的强疏水相互作用和其芳香族对应物的π-相互作用在有机溶剂混合物中进行胶凝。计算研究表明，分子在组件中呈层状堆积。有趣的是，ICT的程度和OPV的胶凝能力受到附着在周围吩噻嗪上的取代基的电子性质的显着影响。此外，AC阻抗结果表明，通过增加PMMA中OPV4的含量制备的荧光薄膜的存储和电子传输增加。