9-methoxy-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[3,2-g]quinoline-11-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methoxy-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[3,2-g]quinoline-11-carboxylic acid
• 英文别名: 9-Methoxy-5,12-dioxoindolizino[3,2-g]quinoline-11-carboxylic acid；9-methoxy-5,12-dioxoindolizino[3,2-g]quinoline-11-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₅
• 分子量: 322.277
• InChiKey: UCALNKRSIKGEGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[3,2-g]quinoline-11-carboxylic acid 、 3-氯苯胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到N-(3-chlorophenyl)-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[3,2-g]quinoline-11-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为IDO1抑制剂的新型萘并吲哚嗪和吲哚嗪喹啉-5,12-二酮衍生物的设计、合成和构效关系研究

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 被认为是癌症免疫治疗的一个有希望的靶点。迄今为止，许多萘醌衍生物已被报道为 IDO1 抑制剂。在此，合成了两个系列的萘醌衍生物，naphthoindolizine 和 indolizinoquinoline-5,12-dione 衍生物，并评估了它们的 IDO1 抑制活性。与色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 相比，大多数目标化合物对 IDO1 显示出显着的抑制效力和高选择性。还总结了构效关系。最有效的化合物5c（IC 50 23 nM，IDO1 酶）和5b'（IC 50 372 nM，HeLa 细胞）被鉴定为有前景的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.028
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 盐酸 、 sodium chlorate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-methoxy-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[3,2-g]quinoline-11-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为IDO1抑制剂的新型萘并吲哚嗪和吲哚嗪喹啉-5,12-二酮衍生物的设计、合成和构效关系研究

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 被认为是癌症免疫治疗的一个有希望的靶点。迄今为止，许多萘醌衍生物已被报道为 IDO1 抑制剂。在此，合成了两个系列的萘醌衍生物，naphthoindolizine 和 indolizinoquinoline-5,12-dione 衍生物，并评估了它们的 IDO1 抑制活性。与色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 相比，大多数目标化合物对 IDO1 显示出显着的抑制效力和高选择性。还总结了构效关系。最有效的化合物5c（IC 50 23 nM，IDO1 酶）和5b'（IC 50 372 nM，HeLa 细胞）被鉴定为有前景的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.028