cis-2-bromovinylboronic acid MIDA ester | 1105069-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2-bromovinylboronic acid MIDA ester
• 英文别名: (Z)-2-(2-Bromovinyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione；1-[(Z)-2-bromoethenyl]-5-methyl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• CAS: 1105069-27-9
• 化学式: C₇H₉BBrNO₄
• 分子量: 261.868
• InChiKey: AYYUZOQBVAPABR-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-bromovinylboronic acid MIDA ester 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (Z)-(2-Bromovinyl)-MIDA 硼酸酯：一种易于获取且用途广泛的小分子合成构建块

  摘要：

  迭代交叉偶联代表了一种简单、高效和灵活构建各种功能性小分子的潜在通用方法。在这种情况下，( Z )-(2-溴乙烯基) -N-甲基亚氨基二乙酸 (MIDA) 硼酸酯是非常有用的小分子合成结构单元。该化合物可用作制备各种含顺式烯烃的 MIDA 硼酸酯的起始材料。该化合物还可用于基于迭代交叉偶联的各种含顺式烯烃目标的合成。总的来说，这些结果有助于扩大 MIDA 硼酸盐平台的通用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.021
• 作为产物：
  描述：

  ethynyl MIDA boronate 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-2-bromovinylboronic acid MIDA ester
  参考文献：
  名称：

  迭代交叉偶联过程中发生意外的烯烃异构化，形成受阻的电子缺陷型三烯

  摘要：

  探索了共轭三烯的迭代交叉偶联方法，作为计划中的双环萜烯立体选择性合成的一部分。使用双功能溴硼酸酯结构单元，顺序进行Suzuki偶联反应以提供包含四取代烯烃的共轭三烯酮靶标。在最后的交叉偶联步骤中，观察到意外的烯烃异构化，产生的受阻反式产物较少。对不同底物的检查确定与酮吸收基团的缀合是异构化的原因，而不是四取代烯烃的空间位阻。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00809

文献信息

• Synthesis of most polyene natural product motifs using just 12 building blocks and one coupling reaction
  作者：Eric M. Woerly、Jahnabi Roy、Martin D. Burke

  DOI：10.1038/nchem.1947

  日期：2014.6

  targets, most small-molecule natural products are biosynthesized via iterative coupling of bifunctional building blocks. This suggests that many small molecules also possess inherent modularity commensurate with systematic building block-based construction. Supporting this hypothesis, here we report that the polyene motifs found in >75% of all known polyene natural products can be synthesized using just

  多肽、寡核苷酸和寡糖的固有模块性已被用来实现通用合成平台。重要的是，与这些其他目标一样，大多数小分子天然产物是通过双功能构件的迭代耦合来生物合成的。这表明许多小分子也具有与系统的基于构建块的结构相称的固有模块化性。为了支持这一假设，我们在此报告称，>75% 的已知多烯天然产物中发现的多烯基序只需 12 个结构单元和一个偶联反应即可合成。使用相同的通用逆合成算法和反应条件，该平台能够合成覆盖所有天然产物化学空间的多种多烯框架，并首次全合成多烯天然产物阿尼吡酮 B、毒藻素 A 和神经孢黄素β- D-吡喃葡萄糖苷。总的来说，这些结果表明有可能采用更通用的方法在实验室中制造小分子。
• Concise, diastereoconvergent synthesis of endiandric-type tetracycles by iterative cross coupling
  作者：Eun Bin Go、Shannon P. Wetzler、Lee Joon Kim、Arthur Y. Chang、David A. Vosburg

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.040

  日期：2016.6

  just seven steps each (longest linear sequence) from Burke's commercial cis-2-bromovinylboronic acid MIDA ester. Three iterative Suzuki–Miyaura couplings using MIDA boronates, including the first such example of a Z–Z coupling, trigger an 8π/6π-electrocyclization cascade. The mixture of endo and exo bicycles thus formed are elaborated into tetracycles via Horner–Wadsworth–Emmons and Diels–Alder reactions

  从伯克的商业顺式-2-溴乙烯基硼酸MIDA酯中，仅需七个步骤（最长的线性序列）就可以制备出具有辛二酸型天然产物特征的融合和桥接四环支架。三种使用MIDA硼酸盐的Suzuki-Miyaura迭代偶联，包括第一个Z-Z偶联实例，触发了8π/6π电环化级联。通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯和狄尔斯-阿尔德反应将由此形成的内含和外含自行车的混合物精制为四轮车。在此过程中，内切和外切非对映体相互转化，以最终提供所需的产品。
• (Z)-(2-Bromovinyl)-MIDA boronate: a readily accessible and highly versatile building block for small molecule synthesis
  作者：Eric M. Woerly、Justin R. Struble、Nagarjuna Palyam、Sean P. O’Hara、Martin D. Burke

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.021

  日期：2011.6

  functional small molecules. In this context, (Z)-(2-bromovinyl)-N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronate is a very useful building block for small molecule synthesis. This compound can serve as a starting material for the preparation of a wide range of cis-alkene-containing MIDA boronates. This compound can also be used for the iterative cross-coupling-based synthesis of various cis-olefin-containing targets

  迭代交叉偶联代表了一种简单、高效和灵活构建各种功能性小分子的潜在通用方法。在这种情况下，( Z )-(2-溴乙烯基) -N-甲基亚氨基二乙酸 (MIDA) 硼酸酯是非常有用的小分子合成结构单元。该化合物可用作制备各种含顺式烯烃的 MIDA 硼酸酯的起始材料。该化合物还可用于基于迭代交叉偶联的各种含顺式烯烃目标的合成。总的来说，这些结果有助于扩大 MIDA 硼酸盐平台的通用性。
• Unexpected Alkene Isomerization during Iterative Cross-Coupling To Form Hindered, Electron-Deficient Trienes
  作者：Abigail Feceu、Lauren E. Sangster、David B. C. Martin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00809

  日期：2018.6.1

  An iterative cross-coupling approach to conjugated trienes was explored as part of a planned stereoselective synthesis of bicyclic terpenes. Using a bifunctional bromoboronate building block, sequential Suzuki coupling reactions were employed to provide a conjugated trienone target containing a tetrasubstituted alkene. During the final cross-coupling step, an unexpected alkene isomerization was observed

  探索了共轭三烯的迭代交叉偶联方法，作为计划中的双环萜烯立体选择性合成的一部分。使用双功能溴硼酸酯结构单元，顺序进行Suzuki偶联反应以提供包含四取代烯烃的共轭三烯酮靶标。在最后的交叉偶联步骤中，观察到意外的烯烃异构化，产生的受阻反式产物较少。对不同底物的检查确定与酮吸收基团的缀合是异构化的原因，而不是四取代烯烃的空间位阻。