ethynyl MIDA boronate | 1104637-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethynyl MIDA boronate
• 英文别名: ethynylboronic acid MIDA ester；8-ethynyl-4-methyl-2,6-dioxo-dihydro-3H-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium-8-uide；1-ethynyl-5-methyl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• CAS: 1104637-53-7
• 化学式: C₇H₈BNO₄
• 分子量: 180.956
• InChiKey: FONOTKMIYWPXMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.34
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密闭保存并在干燥处存放。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethynyl MIDA boronate 在 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 水 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-甲基亚氨二乙酸
  参考文献：
  名称：

  NOVEL BORONIC ESTERS AND METHODS FOR MAKING THE SAME

  摘要：

  本文提供了一种化合物，其化学式为（1）：其中R1、R2、R3、R4和R5分别独立地为H或有机基团。

  公开号：

  US20200385410A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 乙炔基溴化镁 在 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.58h， 以74%的产率得到ethynyl MIDA boronate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代交叉偶联生成立体化学复杂多烯骨架的简单通用平台

  摘要：

  不那么复杂：一种新颖的迭代交叉偶联策略提供了有用的构建模块，能够以所有可能的立体异构形式简单地制备复杂的多烯天然产物基序。该方法用于合成 vacidin A 的多烯核（见结构）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004911

文献信息

• Interrogating Pd(II) Anion Metathesis Using a Bifunctional Chemical Probe: A Transmetalation Switch
  作者：John J. Molloy、Ciaran P. Seath、Matthew J. West、Calum McLaughlin、Neal J. Fazakerley、Alan R. Kennedy、David J. Nelson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b11180

  日期：2018.1.10

  Ligand metathesis of Pd(II) complexes is mechanistically essential for cross-coupling. We present a study of halide→OH anion metathesis of (Ar)PdII complexes using vinylBPin as a bifunctional chemical probe with Pd(II)-dependent cross-coupling pathways. We identify the variables that profoundly impact this event and allow control to be leveraged. This then allows control of cross-coupling pathways

  Pd(II) 配合物的配体复分解对于交叉偶联在机械上是必不可少的。我们使用vinylBPin作为具有Pd（II）依赖性交叉偶联途径的双功能化学探针，对（Ar）PdII复合物的卤化物→OH阴离子复分解进行了研究。我们确定了对这一事件产生深远影响的变量，并允许利用控制权。然后，这允许通过促进或抑制有机硼金属转移来控制交叉偶联途径，从而产生 Suzuki-Miyaura 或 Mizoroki-Heck 产品。我们展示了这种金属转移开关如何用于级联交叉偶联/Diels-Alder 反应中的合成增益，提供硼酸化或非硼酸化碳环，包括类固醇类支架。
• Amphoteric Borylketenimines: Versatile Intermediates in the Synthesis of Borylated Heterocycles
  作者：Sherif J. Kaldas、Kowan T. V. O'Keefe、Rodrigo Mendoza-Sanchez、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/chem.201702008

  日期：2017.7.21

  We report the first synthesis of amphoteric borylketenimines from ethynyl N‐methyliminodiacetic acid (MIDA) boronate and sulfonyl azides via copper catalysis. In situ trapping of these intermediates with various nucleophiles provided access to novel borylated azetidimines, iminocoumarins, amides, iminooxetanes, and amidines. The described strategy based on borylketenimines offers high levels of chemo‐

  我们报告了乙炔基N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯和磺酰叠氮化物通过铜催化首次合成两性硼基酮亚胺。用各种亲核试剂原位捕获这些中间体可提供新的硼酸化氮杂环丁胺，亚氨基香豆素，酰胺，亚氨基氧杂环丁烷和am的通道。所描述的基于硼基酮亚胺的策略可提供高水平的化学和区域选择性，从而能够合成出前所未有的硼化分子。这项工作突出了硼基酮亚胺在潜在生物活性分子合成中的未开发用途。
• Synthesis of the Acyclic Carbon Skeleton of Filipin III
  作者：Elodie Brun、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01166

  日期：2016.9.16

  The synthesis of the carbon skeleton of filipin III, a polyenic macrolactone possessing 11 stereogenic centers, was achieved using a convergent strategy with the longest linear sequence of 19 steps starting from hexanal. Construction of the polyene was realized using two successive Heck couplings as the key steps. Control of the stereogenic centers of the polyol fragment was performed by utilizing

  使用会聚策略以最长的线性序列（从己醛开始）为中心的19个步骤，合成了具有11个立体异构中心的多烯型大内酯-菲利普斯III的碳骨架。使用两个连续的Heck偶联作为关键步骤，实现了多烯的构建。物用埃文斯醛醇缩合，1,3-执行的多元醇片段的立体中心的控制顺醛醇缩合，对映和非对映选择性烯丙基化，一个hemiacetalization /氧杂迈克尔序列，和1,3-顺式减少。多元醇与多烯片段使用1,5-耦合反非对映选择性醛醇缩合，随后由1,3-反减少。
• Methods for Forming Protected Organoboronic Acids
  申请人：Burke Martin D.

  公开号：US20110201806A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Described are methods of forming protected boronic acids that provide in a manner that is straightforward, scalable, and cost-effective a wide variety of building blocks, such as building blocks containing complex and/or pharmaceutically important structures, and/or provide simple or complex protected organoboronic acid building blocks. A first method includes reacting an imino-di-carboxylic acid and an organoboronate salt. A second method includes reacting a N-substituted morpholine dione and an organoboronic acid.

  描述了形成受保护硼酸的方法，以一种简单、可扩展和具有成本效益的方式提供各种建筑模块，例如包含复杂和/或药用重要结构的建筑模块，并/或提供简单或复杂的受保护有机硼酸建筑模块。第一种方法包括将亚胺二羧酸与有机硼酸盐反应。第二种方法包括将N-取代吗啉二酮与有机硼酸反应。
• Scope and limitations of a DMF bio-alternative within Sonogashira cross-coupling and Cacchi-type annulation
  作者：Kirsty L Wilson、Alan R Kennedy、Jane Murray、Ben Greatrex、Craig Jamieson、Allan J B Watson

  DOI：10.3762/bjoc.12.187

  日期：——

  Pd-catalysed C–C bond formation is an essential tool within the pharmaceutical and agrochemical industries. Many of these reactions rely heavily on polar aprotic solvents; however, despite their utility, these solvents are incompatible with the drive towards more sustainable chemical synthesis. Herein, we describe the scope and limitations of an alternative to DMF derived from renewable sources (Cyrene^TM) in Sonogashira cross-coupling and Cacchi-type annulations.

  Pd催化的C-C键形成是制药和农药行业中的重要工具。许多这些反应在极性无质子溶剂上严重依赖；然而，尽管它们的实用性，这些溶剂与更可持续化学合成的发展方向不兼容。在这里，我们描述了一种来自可再生来源（Cyrene™）的DMF替代品在Sonogashira交叉偶联和Cacchi型环化反应中的范围和局限性。