4-(4-methylbenzoyl)-5-(4-methylphenyl)-2,3-furandione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylbenzoyl)-5-(4-methylphenyl)-2,3-furandione
• 英文别名: 4-p-methylbenzoyl-5-p-methylphenyl-2,3-furandione；4-(4-methylbenzoyl)-5-(4-methylphenyl)furan-2,3-dione
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄
• 分子量: 306.318
• InChiKey: OEZIKOKRVKSXGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylbenzoyl)-5-(4-methylphenyl)-2,3-furandione 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 1-氨基-5-(4-甲基苯甲酰基)-4-(4-甲基苯基)-1H-嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  4-(4-甲基苯甲酰基)-5-(4-甲基苯基)-2,3-呋喃二酮与半-/亚硫半-卡巴腙的反应

  摘要：

  4(4-甲基苯甲酰基) -5(4-甲基苯基) -2 ,3呋喃二酮 (1) 和各种半-/缩氨基硫脲 2a-h 与二氧化碳和水的损失结合产生 l-甲基 lenaminopyrimidine -2 -one 和-硫酮衍生物 3a-h，中等产率 (43-59%)。5(4-甲基苯甲酰基)l(甲基-4-甲基苯基亚甲基氨基)-4-(4-甲基苯基)-1//-pyrimidine-2-one(3c)和5(4-甲基苯甲酰基)-4的水解(4methy lpheny l ) l (pheny lmethy lenamino) l // -pyrimidine -2 th ione (3h) 导致 l -amino-5(4methy lbenzoyl ) -4 (4-methy lphenyl ) l // -pyr亚胺-2-酮(4)和l-氨基-5(4-甲基苯甲酰基)-4(4甲基苯基)l//-pyrimidine-2th

  DOI：

  10.1515/hc.2007.13.2-3.113
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 1,3-二(4-甲基苯基)丙烷-1,3-二酮 在 magnesium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(4-methylbenzoyl)-5-(4-methylphenyl)-2,3-furandione
  参考文献：
  名称：

  以吡咯为原料一步一步无催化剂合成吡咯利嗪酮和吡咯利嗪并[1,2-a]pyrrolizin-5-one骨架

  摘要：

  1 H-吡咯与内酯型 2,3-呋喃二酮衍生物在无水乙醚中于室温下在无催化剂的情况下一步反应生成一系列吡咯嗪酮衍生物（最重要的生物碱骨架之一）。获得了具有各种取代基的吡咯嗪酮衍生物，例如苯基、取代的苯基、噻吩基、三氟甲基、萘基、联苯基、酯或草酸酯。等摩尔的吡咯反应生成吡咯嗪酮，而过量的吡咯生成吡咯并[1,2- a]pyrrolizin-5-ones 含有以前没有报道过的骨架。纯化分子的收率高达 91%。以克规模进行一次环化过程，产生 0.952 g (71%) 的相应产物。

  DOI：

  10.1055/a-2006-4390

文献信息

• Design, synthesis, in vitro antiproliferative activity properties, quantum chemical and molecular docking studies of novel Schiff bases incorporating pyrimidine nucleus
  作者：Mahmut Devim、Senem Akkoç、Celal Tuğrul Zeyrek、Halime Güzin Aslan、Zülbiye Kökbudak

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132421

  日期：2022.4

  new Schiff bases, based on a pyrimidine core, were synthesized by the condensation reactions of 1-amino-5-(4-methylbenzoyl)-4-p-tolylpyrimidin-2(1H)-one (1a) and 1-amino-5-(4-methylbenzoyl)-4-p-tolylpyrimidine-2(1H)-thione (1b) with different aromatic aldehyde derivatives using p-toluene sulfonic acid as a catalyst at refluxing in ethyl alcohol. The structures of these newly synthesized Schiff bases

  本研究以嘧啶核为核心，通过1-氨基-5-(4-甲基苯甲酰基)-4-对甲苯基嘧啶-2( 1H )-one( 1a）和1-氨基-5-（4-甲基苯甲酰基）-4-对甲苯基嘧啶-2（1 H）-硫酮（1b）与不同的芳香醛衍生物，使用对甲苯磺酸作为催化剂在乙醇中回流. 这些新合成的席夫碱 ( 2-11 ) 的结构通过1 H NMR、13 C NMR、IR、LC-MS (仅适用于2, 3, 5, 6, 8, 9, 11) 和元素分析。证明亚胺形成的特征峰的存在支持了分子的结构。使用 MTT 方法研究了分子2-11对乳腺癌 (MDA-MB-231) 和结肠 (DLD-1) 癌细胞活力的细胞毒作用。分子 ( 2-11 )在 MDA-MB-231 细胞系中表现出体外抗增殖活性，IC 50值范围为 58.59 µM 至˃200 µM。特别发现化合物3是该系列中最有效的抗癌候选药物，IC为 50MDA-MB-231
• Synthesis of pyrazine-2,3-dicarbonitrile and 1,2,4-triazine-5(4H)-one derivatives from furan-2,3-diones
  作者：Şevket Hakan Üngören、Emine Dilekoğlu、İrfan Koca

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.08.001

  日期：2013.12

  reaction of furan-2,3-diones with S-methylisothiosemicarbazide hydroiodide yielded novel 1,2,4-triazine-5(4H)-ones, and reaction of furan-2,3-diones with diaminomaleonitrile led to the formation of pyrazine-2,3-dicarbonitrile derivatives, and the hydrolysis of these products led to the formation of more new pyrazine-2,3-dicarbonitrile derivatives. These compounds are potential herbicides and pesticides

  呋喃-2,3-二酮与S-甲基异硫代氨基脲氢碘化物的反应生成了新的1,2,4-三嗪-5（4 H）-酮，呋喃-2,3-二酮与二氨基马腈的反应导致形成吡嗪-2，3-二碳腈衍生物，以及这些产物的水解导致形成更多新的吡嗪-2，3-二碳腈衍生物。这些化合物是潜在的除草剂和杀虫剂。
• Synthesis of New Naphtho[2,3-f]quinoxaline-2,7,12(1H)-trione and Anthra-9,10-quinone Dyes from Furan-2,3-diones
  作者：Şevket Hakan Üngören

  DOI：10.3390/molecules14041429

  日期：——

  Novel naphtho[2,3-f]quinoxaline-2,7,12(1H)-trione and anthra-9,10-quinone dyes were synthesized in good yield from furan-2,3-diones using 1,2-diaminoanthra-9,10-quinone and 1,4-diaminoanthra-9,10-quinone. The chromophores were characterized by molecular spectroscopy methods.

  利用 1,2-二氨基蒽-9,10-醌和 1,4-二氨基蒽-9,10-醌从呋喃-2,3-二酮合成了新型萘并[2,3-f]喹喔啉-2,7,12(1H)-三酮和蒽-9,10-醌染料，收率良好。这些发色团通过分子光谱方法进行了表征。
• On the Reactions of Furan-2,3-diones with Oxindole (=1,3-Dihydro-2H-indol-2-one) and Lawesson Reagent. Synthesis of New 1,3-Dihydro-2H-indol-2-ones, Bis-furanones, and Bis-pyrrolones
  作者：Elif Korkusuz、İsmail Yıldırım

  DOI：10.1002/hlca.201000320

  日期：2011.5

  Lactone analogues of 3‐substituted oxindoles (=1,3‐dihydro‐2H‐indol‐2‐ones) and nonbenzoid oxa‐analogous isoindigoid or nonbenzoid isoindigoid dyes were prepared by the reactions of furan‐2,3‐diones with oxindole and Lawesson reagent (Schemes 1 and 3), respectively. So, new derivatives of 2‐oxobutanoic acid, bis‐furanone, and bis‐pyrrolone, which are potentially biologically active compounds, were

  通过呋喃-2,3-二酮与羟吲哚和呋喃的反应制备3-取代的羟吲哚的内酯类似物（= 1,3-二氢-2 H-吲哚-2-酮）和非苯甲酰氧类似异靛类或非苯甲酰异靛类染料。Lawesson试剂（方案1和3）。因此，首次合成了具有潜在生物活性的2-氧代丁酸，双呋喃酮和双吡咯烷酮的新衍生物。
• Xanthine oxidase inhibitory activity of new pyrrole carboxamide derivatives:<i>In vitro</i>and<i>in silico</i>studies
  作者：İbrahim Evren Kıbrız、Mustafa Saçmacı、İsmail Yıldırım、Samir Abbas Ali Noma、Tuğba Taşkın Tok、Burhan Ateş

  DOI：10.1002/ardp.201800165

  日期：2018.10

  as most active according to the xanthine oxidase inhibition activity study. In silico techniques reveal why these compounds display more activities than others, based on their binding interactions with xanthine oxidase and the surface scanning results of the enzyme. Furthermore, the binding energy calculations displayed good agreement with the experimental activity values.

  吡咯甲酰胺环很少用作设计酶抑制剂的活性支架。在此，我们描述了基于吡咯甲酰胺支架的新型黄嘌呤氧化酶抑制剂的构效关系。合成并表征了一系列新型取代吡咯甲酰胺衍生物；测定了它们对黄嘌呤氧化酶的体外和计算机抑制活性。在这些化合物中，根据黄嘌呤氧化酶抑制活性研究，发现那些在主要结构中苯基部分的对位分别不含取代基和一个甲基的化合物活性最高。计算机技术揭示了为什么这些化合物比其他化合物表现出更多的活性，基于它们与黄嘌呤氧化酶的结合相互作用和酶的表面扫描结果。此外，结合能计算与实验活性值显示出良好的一致性。