6-amino-5-(2,4-difluoro-benzoyl)-1-[2,6-difluoro-4-(2-hydroxy-ethoxy)-phenyl]-1H-pyridin-2-one | 956697-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amino-5-(2,4-difluoro-benzoyl)-1-[2,6-difluoro-4-(2-hydroxy-ethoxy)-phenyl]-1H-pyridin-2-one
• 英文别名: 6-Amino-5-(2,4-difluorobenzoyl)-1-[2,6-difluoro-4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]pyridin-2-one
• CAS: 956697-11-3
• 化学式: C₂₀H₁₄F₄N₂O₄
• 分子量: 422.336
• InChiKey: DUBNWNMBHDGYMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-5-(2,4-difluoro-benzoyl)-1-[2,6-difluoro-4-(2-hydroxy-ethoxy)-phenyl]-1H-pyridin-2-one 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以84%的产率得到2-{4-[6-amino-5-(2,4-difluorobenzoyl)-2-oxopyridin-1(2H)-yl]-3,5-difluorophenoxy}ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/129036

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1-(2,6-difluoro-4-hydroxyphenyl)-5-(2,4-difluorobenzoyl)-2(1H)-pyridinone 、 2-溴乙醇 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以27%的产率得到6-amino-5-(2,4-difluoro-benzoyl)-1-[2,6-difluoro-4-(2-hydroxy-ethoxy)-phenyl]-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/129036

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Inhibitors of P38 Map Kinase
  申请人：Moffat David Charles Festus

  公开号：US20090203711A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Compounds of formula (I) are inhibitors of p38 MAP kinase, and are therefore of utility in the treatment of, inter alia, inflammatory conditions including rheumatoid arthritis and COPD: wherein: G is —N═ or —CH═; B is an optionally substituted divalent mono- or bicyclic aryl or heteroaryl radical having 5-13 ring members; R 2 is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 3 alkyl; P represents hydrogen and U represents a radical of formula (IA); or U represents hydrogen and P represents a radical of formula -A-(CH 2 ) z -L 1 -Y 1 —R wherein A, z, Y 1 , and L 1 are as defined in the specification; R is a radical of formula (X) or (Y) wherein R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxylesterase enzymes to a carboxylic acid group; R 4 is hydrogen; or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, aryl or heteroaryl or —(C═O)R 3 , —(C═O)OR 3 , or —(C═O)NR 3 wherein R 3 is hydrogen or optionally substituted (C 1 -C 6 )alkyl; and D is a monocyclic heterocyclic ring of 5 or 6 ring atoms wherein R 1 is linked to a ring carbon adjacent the ring nitrogen shown, and ring D is optionally fused to a second carbocyclic or heterocyclic ring of 5 or 6 ring atoms in which case the bond shown intersected by a wavy line may be from a ring atom in said second ring.

  式(I)的化合物是p38 MAP激酶的抑制剂，因此在治疗包括类风湿性关节炎和COPD在内的炎症性疾病方面具有实用性： 其中：G是—N═或—CH═；B是具有5-13个环成员的可选取代的二价单环或双环芳基或杂芳基基团；R2是氢或可选取代的C1-C3烷基；P代表氢，U代表公式(IA)的基团；或U代表氢，P代表公式-A-(CH2)z-L1-Y1—R的基团，其中A，z，Y1和L1如规范中所定义；R是公式(X)或(Y)的基团，其中R1是羧酸基(—COOH)，或可由一个或多个细胞内羧酸酯酶酶水解为羧酸基的酯基；R4是氢；或可选取代的C1-C6烷基，C3-C7环烷基，芳基或杂芳基或—(C═O)R3，—(C═O)OR3或—(C═O)NR3，其中R3是氢或可选取代的(C1-C6)烷基；D是具有5或6个环原子的单环杂环，其中R1连接到显示的环氮邻近的环碳上，环D可选择与第二个具有5或6个环原子的碳环或杂环融合，此时由波浪线相交的键可能来自于所述第二个环中的一个环原子。
• INHIBITORS OF P38 MAP KINASE
  申请人：Chroma Therapeutics Limited

  公开号：EP2016055A1

  公开（公告）日：2009-01-21
• [EN] INHIBITORS OF P38 MAP KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MAP KINASE P38
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2007129036A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  [EN] Compounds of formula (I) are inhibitors of p38 MAP kinase, and are therefore of utility in the treatment of, inter alia, inflammatory conditions including rheumatoid arthritis and COPD: wherein: G is -N= or -CH=; B is an optionally substituted divalent mono- or bicyclic aryl or heteroaryl radical having 5 - 13 ring members; R₂ is hydrogen or optionally substituted C₁-C₃ alkyl; P represents hydrogen and U represents a radical of formula (IA); or U represents hydrogen and P represents a radical of formula -A-(CH₂)_z-L¹-Y¹ -R wherein A, z, Y¹, and L¹ are as defined in the specification; R is a radical of formula (X) or (Y) wherein R₁ is a carboxylic acid group (-COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxylesterase enzymes to a carboxylic acid group; R4 is hydrogen; or optionally substituted C₁-C₆ alkyl, C₃-C₇cycloalkyl, aryl or heteroaryl or - (C=O)R₃, -(C=O)OR₃, or -(C=O)NR₃ wherein R₃ is hydrogen or optionally substituted (C₁-C₆)alkyl; and D is a monocyclic heterocyclic ring of 5 or 6 ring atoms wherein R₁ is linked to a ring carbon adjacent the ring nitrogen shown, and ring D is optionally fused to a second carbocyclic or heterocyclic ring of 5 or 6 ring atoms in which case the bond shown intersected by a wavy line may be from a ring atom in said second ring.
  [FR] Des composés de formule (I) sont des inhibiteurs de la MAP kinase p38 et sont utiles notamment dans le traitement d'états inflammatoires dont la polyarthrite rhumatoïde et la bronchopneumopathie chronique obstructive (MPOC). G représente -N= ou -CH=; B représente un radical aryle divalent mono- ou bicyclique ou hétéroaryle divalent éventuellement substitué à 5-13 chaînons; R₂ représente hydrogène ou alkyle C₁-C₃ éventuellement substitué; P représente hydrogène et U représente un radical de formule (IA); ou U représente hydrogène et P représente un radical de formule -A-(CH₂)_z-L¹-Y¹ -R, où A, z, Y¹, et L¹ sont tels que définis dans la description; R est un radical de formule (X) ou (Y) où R₁ représente un groupe acide carboxylique (-COOH), ou un groupe ester qui est hydrolysable par une ou plusieurs enzymes carboxylestérases intracellulaires en un groupe acide carboxylique; R4 représente hydrogène; ou alkyle C₁-C₆ éventuellement substitué, C₃-C₇cycloalkyle, aryle ou hétéroaryle ou - (C=O)R₃, -(C=O)OR₃ ou -(C=O)NR_3, où R₃ représente hydrogène ou (C₁-C₆)alkyle éventuellement substitué; et D représente un chaînon hétérocyclique monocyclique de 5 ou 6 atomes cycliques où R₁ est lié à un carbone cyclique adjacent à l'azote cyclique présenté, et le cycle D est éventuellement lié à un deuxième anneau carbocyclique ou hétérocyclique de 5 ou 6 atomes cycliques, auquel cas la liaison présentée traversée par une ligne ondulée peut être issue d'un atome cyclique présent dans le deuxième anneau.
• WO2007/129036
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——