(5-chloro-1H-indol-2-yl)(piperazin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-chloro-1H-indol-2-yl)(piperazin-1-yl)methanone
• 英文别名: (5-chloro-1H-indol-2-yl)(piperazino)methanone；(5-chloro-1H-indol-2-yl)-piperazin-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃O
• mdl: MFCD11868411
• 分子量: 263.727
• InChiKey: RNGVSSIIHLHHSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-1H-indol-2-yl)(piperazin-1-yl)methanone 、 2-溴乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (5-chloro-1H-indol-2-yl)-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds

  摘要：

  杂环化合物及其制备和使用方法。

  公开号：

  US20030207893A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-chloro-1H-indole-2-carbonyl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5-chloro-1H-indol-2-yl)(piperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  开发吲哚-2-羰基哌嗪脲衍生物作为选择性 FAAH 抑制剂有效治疗抑郁症和疼痛

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 是一种 丝氨酸 水解酶，在内源性大麻素的水解中具有重要作用 ，是治疗周围和中枢神经系统相关疾病（包括疼痛、神经炎症和抑郁症）的有希望的治疗靶点。采用基于结构的方法，设计并合成了一系列新的吲哚-2-羰基哌嗪脲衍生物作为 FAAH 抑制剂，用于治疗疼痛抑郁症的合并症。其中，化合物4i成为最有效的抑制剂（IC 50 = 0.12 μM)，与 CES2、ABHD6、MAGL 和大麻素受体相比具有良好的选择性，在人肝微粒体中也表现出优异的代谢稳定性，在啮齿动物中也表现出足够的药代动力学特征。用4i治疗抑郁大鼠表现出良好的抗抑郁样作用，不仅通过增加海马中 BDNF 的水平，而且通过抑制海马神经元的凋亡。此外，4i在体外有效抑制 LPS 诱导的神经炎症。此外，4i表现出有效的镇痛活性，这表明其在疼痛和抑郁症的治疗应用中很有前景。这些有意义的结果揭示了 FAAH 抑制剂作为有前景的疼痛抑郁合并症治疗药物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106031

文献信息

• [EN] USE OF INDOLYL DERIVATIVES FOR THE MANUFACTURE OF A MEDICAMENT FOR THE TREATMENT ALLERGIC RHINITIS<br/>[FR] METHODE DE TRAITEMENT DE RHINITE ALLERGIQUE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004022061A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  A method to treat allergic rhinitis is disclosed in which patients are administered certain indolyl compounds.

  揭示了一种治疗过敏性鼻炎的方法，其中患者被施用特定的吲哚化合物。
• Heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030207893A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Heterocyclic compounds and methods of making them and using them.

  杂环化合物及其制备和使用方法。
• Method to treat allergic rhinitis
  申请人：——

  公开号：US20040132715A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  A method to treat allergic rhinitis is disclosed in which patients are administered certain indolyl compounds.

  本发明揭示了一种治疗过敏性鼻炎的方法，其中患者被给予某些吲哚类化合物。
• USE OF HISTAMINE H4 RECEPTOR MODULATORS FOR THE TREATMENT OF ALLERGY AND ASTHMA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1545596A2

  公开（公告）日：2005-06-29
• EP1545596A4
  申请人：——

  公开号：EP1545596A4

  公开（公告）日：2005-12-28