methyl 2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-(3-oxo-1,2-dihydroisoindol-1-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: DWVKYRGKZMDKIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-imino-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acrylate 在 (4-((3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)oxy)phenyl)diphenylphosphane 、 苯甲醚 、 三苯基膦 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  对环境有益的异吲哚啉酮的合成，分离和资源回收

  摘要：

  我们已经开发出一种绿色简便的方法，可通过2-氰基苯甲醛和α，β-不饱和酮/酯的串联反应直接安装异吲哚啉酮骨架。在室温下，在绿色溶剂中，在催化量的有机催化剂氟膦的存在下，无需繁琐的柱色谱法即可获得高产率至优异产率的各种异吲哚啉酮。而且，催化剂和溶剂都可以循环使用，大大减少了资源的消耗和浪费。操作简便，资源利用效率高和环境友好的特性使该方案在异吲哚啉酮的合成中具有广泛的应用，尤其是用于药物发现的异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1039/d0gc00957a

文献信息

• 一种异二氢吲哚酮类化合物及其衍生物的制 备方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN108250127B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明公开了异二氢吲哚酮类化合物及其衍生物的制备方法，该方法以邻腈基芳甲醛类化合物和α,β‑不饱和羰基化合物为原料，通过分子内的串联反应，以有机小分子为催化剂，实现一步快速构建异二氢吲哚酮类化合物及其衍生物。本发明合成异二氢吲哚酮类化合物及其衍生物的方法具有反应条件温和、后处理简便、环境友好、不使用昂贵的重金属催化剂、原子经济性以及底物适用范围广的优点，且产物异二氢吲哚酮类化合物及其衍生物的收率可达80％～94％。
• Application of baylis-hillman methodology in a new synthesis of 3-oxo-2,3-dihydro-1<i>H</i>-isoindoles
  作者：Young Seok Song、Chang Hoon Lee、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570400532

  日期：2003.9

  The Baylis-Hillman reaction of 2-cyanobenzaldehyde with some activated alkenes leading to the formation of 3-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindoles has been described.

  已经描述了2-氰基苯甲醛与一些活化的烯烃的Baylis-Hillman反应，其导致3-氧代-2，3-二氢-1H-异吲哚的形成。