(+/-)-4-vinylcyclohexene 7,8-diol | 64011-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-4-vinylcyclohexene 7,8-diol
• 英文别名: 4-(1,2-dihydroxyethyl)cyclohexene；1,2-Ethanediol, 1-(3-cyclohexen-1-yl)-；1-cyclohex-3-en-1-ylethane-1,2-diol
• CAS: 64011-53-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: NPZGQIIAVOOHNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-vinylcyclohexene 7,8-diol 在 间氯过氧苯甲酸 、 potassium fluoride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  用大鼠肝微粒体和纯化的细胞色素P450进行4-乙烯基环己烯生物转化的立体化学方面：二环氧化合物的形成和水解。

  摘要：

  已经确定了来自对照和诱导大鼠的肝微粒体以及纯化的P4502B1和P4502E1对4-乙烯基环己烯（2和3）的1,2-单环氧化物（2和3）进行生物转化的立体化学过程。单暴露的顺式-4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（2）和反式-4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（3）的环氧化反应产生了相应的八种异构体双环氧化合物顺式4-乙烯基环己烯双环氧化合物（9）和反式4 -乙烯基环己烯二环氧化合物（10）。此过程的立体选择性受P450诱导的影响。苯巴比妥能够提高环氧化的收率，优先生成二环氧化物（1R，2S，4R，7R）-trans-10b。该对映体几乎也是通过P450催化的（1R，2S，4R）-trans-3b环氧化形成的唯一产物，由4-乙烯基环己烯选择性形成和/或减少的环氧水解酶消除作用的结果是趋于在大鼠中积累。同样，在重构的系统中，P4502B1而非2E1能够进行（1R，2S，4R）-trans-3b的

  DOI：

  10.1021/tx025573z
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯甲醛 在 sodium hydroxide 、 高氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-4-vinylcyclohexene 7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  用大鼠肝脏微粒体和纯化的p450s在4-乙烯基环己烯的生物转化中的立体化学方面。单环氧化物和二醇。

  摘要：

  已经确定了肝微粒体从雄性和雌性对照以及诱导的大鼠和纯化的大鼠P450 2B1和2E1进行的肝微粒体对4-乙烯基环己烯（VCH，1）进行生物转化的立体化学过程。雄性微粒体催化的1的环氧化作用在环内和环外双键上均产生四个异构体环氧化物，顺式4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（2），反式4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（3），（4R *，7S *）-4-乙烯基环己烯7，8-环氧化物（4）和（4R *，7R *）-4-乙烯基环己烯7，8-环氧（5）。另一方面，来自雌性大鼠的微粒体主要催化环内环氧化。该过程的立体选择性在很大程度上取决于性别和P450的诱导。只有较低浓度的苯巴比妥和吡唑能够增强1的环氧化作用，并且大多数情况下能够增强内环双键。也，重构系统中的P450 2E1和2B1能够主要在其环内双键上进行1的环氧化。代谢物顺式和反式-4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（分别为2和3）和异构体4-乙烯基环己烯7

  DOI：

  10.1021/tx000255q

文献信息

• Syntheses and spectroscopic characterizations of oxidative metabolites of 4‐vinylcyclohexene
  作者：E.A. Mash、T.M. Gregg、I.G. Sipes

  DOI：10.1080/02772249409358008

  日期：1994.4

  The 7,8-epoxide and 7,8-diol derivatives of 4-vinylcyclohexene were prepared and characterized spectroscopically for use as standards in toxicological studies of the oxidative metabolism of the parent hydrocarbon.
• US6527976B1
  申请人：——

  公开号：US6527976B1

  公开（公告）日：2003-03-04
• US6572783B1
  申请人：——

  公开号：US6572783B1

  公开（公告）日：2003-06-03
• Stereochemical Aspects in the 4-Vinylcyclohexene Biotransformation with Rat Liver Microsomes and Purified P450s. Monoepoxides and Diols
  作者：Cinzia Chiappe、Antonietta De Rubertis、Massimiliano De Carlo、Giada Amato、Pier Giovanni Gervasi

  DOI：10.1021/tx000255q

  日期：2001.5.1

  biotransformed into the corresponding vicinal diols by mEH-catalyzed hydrolysis. The reaction of the endocyclic epoxides occurred with good substrate diastereo- and enantioselectivity favoring the hydrolysis of epoxides (1S,2R,4S)-3 and (1R,2S,4S)-2 to give, before 50% conversion, selectively (1R,2R,4S)-diol (6). At variance, the hydrolysis of the exocyclic epoxides was characterized by a high level of substrate

  已经确定了肝微粒体从雄性和雌性对照以及诱导的大鼠和纯化的大鼠P450 2B1和2E1进行的肝微粒体对4-乙烯基环己烯（VCH，1）进行生物转化的立体化学过程。雄性微粒体催化的1的环氧化作用在环内和环外双键上均产生四个异构体环氧化物，顺式4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（2），反式4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（3），（4R *，7S *）-4-乙烯基环己烯7，8-环氧化物（4）和（4R *，7R *）-4-乙烯基环己烯7，8-环氧（5）。另一方面，来自雌性大鼠的微粒体主要催化环内环氧化。该过程的立体选择性在很大程度上取决于性别和P450的诱导。只有较低浓度的苯巴比妥和吡唑能够增强1的环氧化作用，并且大多数情况下能够增强内环双键。也，重构系统中的P450 2E1和2B1能够主要在其环内双键上进行1的环氧化。代谢物顺式和反式-4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（分别为2和3）和异构体4-乙烯基环己烯7
• Stereochemical Aspects in the 4-Vinylcyclohexene Biotransformation with Rat Liver Microsomes and Purified Cytochrome P450s:  Diepoxide Formation and Hydrolysis
  作者：Cinzia Chiappe、Antonietta De Rubertis、Giandomenico Piegari、Giada Amato、Pier Giovanni Gervasi

  DOI：10.1021/tx025573z

  日期：2003.1.1

  Phenobarbital is able to enhance the yield of epoxidation to give preferentially diepoxide (1R, 2S, 4R, 7R)-trans-10b. This enantiomer is also formed as nearly the sole product by P450-catalyzed epoxidation of (1R,2S,4R)-trans-3b, the monoepoxide that, as a consequence of the selective formation from 4-vinylcyclohexene and/or reduced elimination by epoxide hydrolase, tends to accumulate in rat. Also, the P4502B1

  已经确定了来自对照和诱导大鼠的肝微粒体以及纯化的P4502B1和P4502E1对4-乙烯基环己烯（2和3）的1,2-单环氧化物（2和3）进行生物转化的立体化学过程。单暴露的顺式-4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（2）和反式-4-乙烯基环己烯1,2-环氧化物（3）的环氧化反应产生了相应的八种异构体双环氧化合物顺式4-乙烯基环己烯双环氧化合物（9）和反式4 -乙烯基环己烯二环氧化合物（10）。此过程的立体选择性受P450诱导的影响。苯巴比妥能够提高环氧化的收率，优先生成二环氧化物（1R，2S，4R，7R）-trans-10b。该对映体几乎也是通过P450催化的（1R，2S，4R）-trans-3b环氧化形成的唯一产物，由4-乙烯基环己烯选择性形成和/或减少的环氧水解酶消除作用的结果是趋于在大鼠中积累。同样，在重构的系统中，P4502B1而非2E1能够进行（1R，2S，4R）-trans-3b的