N-2-oxopropyl-N-(2-propynyl)tosylamide | 317842-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-2-oxopropyl-N-(2-propynyl)tosylamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-oxopropyl)-N-(2-propyn-1-yl)benzenesulfonamide；N-(2-oxopropyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)toluenesulfonamide；4-methyl-N-(2-oxopropyl)-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 317842-52-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: RKKYRHYXQVHRAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-2-oxopropyl-N-(2-propynyl)tosylamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(prop-2-yn-1-yl)-N-(2-((tert-dimethylsilyl)oxy)allyl)toluenesulfonamide dicobalt hexacarbonyl
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基烯醇醚底物的 Pauson-Khand 反应氧化环戊烯酮

  摘要：

  我们在此报告了甲硅烷基烯醇醚部分在钴介导的分子内 Pauson-Khand 反应中作为有效烯烃偶联伙伴的应用。这种环化策略从酮和醛衍生的甲硅烷基烯醇醚中以 ≤93% 的产率提供合成有价值的氧化环戊烯酮产品，并结合了末端和内部炔烃伙伴，并提供了各种装饰系统，包括更复杂的三环结构。甲硅烷基保护基团的轻松去除揭示了可能进一步详细说明的含氧位点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00856
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-二甲氧基乙基)-4-甲基苯磺酰胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-2-oxopropyl-N-(2-propynyl)tosylamide
  参考文献：
  名称：

  前所未有的铯和钾氟化物用三氟甲基-三烷基硅烷和-三丁基锡烷催化末端炔烃的三烷基甲硅烷基化和三丁基锡烷基化

  摘要：

  发现氟化铯和氟化钾促进了末端炔烃与三氟甲基-三烷基硅烷和-三丁基锡烷的三烷基甲硅烷基化和三丁基锡烷基化，从而以高收率得到了1-甲硅烷基-和1-三丁基亚锡烷基-炔烃。本反应适用于具有各种官能团如乙缩醛，碘，甲硅烷基，氨基，酰胺基和羰基（除醛以外）的1-炔烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00810-3

文献信息

• Enantioselective Nickel‐Catalyzed <i>anti</i> ‐Arylmetallative Cyclizations onto Acyclic Ketones
  作者：Harley Green、Stephen P. Argent、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.202100143

  日期：2021.4

  reactions involving nickel‐catalyzed additions of (hetero)arylboronic acids to alkynes, followed by cyclization of the alkenylnickel intermediates onto tethered acyclic ketones to give chiral tertiary‐alcohol‐containing products in high enantioselectivities, are described. The reversible E/Z isomerization of the alkenylnickel intermediates enables overall anti‐arylmetallative cyclization to occur. The ring

  描述了多米诺反应，涉及镍催化将（杂）芳基硼酸加成到炔烃上，然后将烯基镍中间体环化到束缚的无环酮上，以高对映选择性产生含手性叔醇的产物。烯基镍中间体的可逆E / Z异构化使得整体反芳基金属化环化发生。该产品的环系是某些二芳基吲哚里西啶生物碱的亚结构。
• Palladium(0)-Catalyzed Alkylative Cyclization of Alkynals and Alkynones:  Remarkable <i>trans</i>-Addition of Organoboronic Reagents
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Tatsuhiko Ueno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/ja056458o

  日期：2006.2.1

  Palladium/monophosphine complexes catalyze trans-selective arylative, alkenylative, and alkylative cyclization reactions of alkynals and alkynones with organoboronic reagents. These reactions afford six-membered allylic alcohols with endo-tri- or tetrasubstituted olefin groups and/or five-membered counterparts with exo olefin groups. The ratios of these products are dramatically affected by alkyne

  钯/单膦配合物催化炔醇和炔酮与有机硼试剂的反式选择性芳基化、烯基化和烷基化环化反应。这些反应提供具有内三或四取代烯烃基团的六元烯丙醇和/或具有外烯烃基团的五元对应物。这些产物的比例受到炔烃取代基和膦配体的显着影响。该过程显着的反式选择性源于新的反应机制，包括氧化加成而不形成氧杂金属环。
• Palladium(II)-Catalyzed Asymmetric Tandem Cyclization of 2-Aminoaryl Alkynones: An Approach to Chiral 1,2,3,4-Tetrahydro-β-carbolines
  作者：Junjie Chen、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03247

  日期：2018.12.7

  A Pd(OAc)2-catalyzed asymmetric cyclization of 2-aminoaryl alkynones involving an intramolecular trans-aminopalladation of alkyne and 1,2-addition to the carbonyl group tandem processes was developed. This strategy represents the first example using palladium as the catalyst and 2-alkynylaniline derivatives as the starting material to allow facile access to chiral 1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines in

  开发了Pd（OAc）2催化的2-氨基芳基炔烃的不对称环化反应，涉及炔烃的分子内反氨基缩合反应和1,2-羰基串联过程。该策略代表了第一个使用钯作为催化剂，以2-炔基苯胺衍生物为起始原料，以高收率和优异的对映选择性轻松获得手性1,2,3,4-四氢-β-咔啉的例子。
• Cyclization of 5-alkynones with chromium alkylidene equivalents generated <i>in situ</i> from <i>gem</i>-dichromiomethanes
  作者：Masahito Murai、Ryuji Taniguchi、Takashi Kurogi、Moritani Shunsuke、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1039/d0cc03986a

  日期：——

  A rare example of cyclization with 5-alkynones, which possess non-polar alkynyl and less electrophilic polar keto carbonyl groups, was demonstrated. The key to promoting carbene/alkyne metathesis followed by alkylidenation with pendant CO double bonds was the Schrock-type nucleophilic reactivity of the generated chromium carbene equivalents from readily available diiodomethanes and CrCl2 by simple

  展示了一个罕见的环戊炔环化实例，该环炔具有非极性炔基和较少的亲电性极性酮羰基。促进卡宾/炔烃复分解并随后通过侧链C O双键进行烷基化的关键是通过简单加热从容易获得的二碘甲烷和CrCl 2生成的铬卡宾当量的Schrock型亲核反应性。
• Palladium(0)‐Catalyzed <i>Anti</i> ‐Selective Addition‐Cyclizations of Alkynyl Electrophiles
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Kazuya Ito、Tatsuhiko Ueno、Mitsugu Shiraishi、Yoshinori Kondo、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/chem.202203068

  日期：2023.1.27

  Palladium(0)/monophosphine complexes catalyze anti-selective arylative cyclizations of alkynyl electrophiles with organometallic reagents. Remarkably, the regioselectivity in the cyclization of conjugated diyne-aldehydes can be controlled by a choice of the phosphine ligand, with triphenylphosphine and tricyclohexylphosphine leading to the exclusive formation of 2-alkylidene-cyclopentanol and 2-cyclohexen-1-ol

  钯 (0)/单膦配合物催化炔基亲电子试剂与有机金属试剂的反选择性芳基化环化。值得注意的是，共轭二炔醛环化的区域选择性可以通过选择膦配体来控制，三苯基膦和三环己基膦分别导致 2-亚烷基-环戊醇和 2-环己烯-1-醇衍生物的排他性形成。