3,3,3-三氟-2-羟基丙腈 | 359-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 3,3,3-三氟-2-羟基丙腈
• 英文名称: (±)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanenitrile
• 英文别名: trifluoroacetaldehyde cyanohydrin；3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanenitrile；3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-propionitrile；3,3,3-Trifluor-2-hydroxy-propionitril；1-cyano-2,2,2-trifluoroethanol
• CAS: 359-44-4；111724-94-8；111724-96-0
• 化学式: C₃H₂F₃NO
• 分子量: 125.05
• InChiKey: ZEHLFRBYBGRKPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59-60 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟-2-羟基丙腈 在 氯化亚砜 、 氯化铵 作用下， 反应 12.0h， 以76%的产率得到1-Cyano-2,2,2-trifluoraethylchlorsulfit
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（三氟甲基）乙烯-1,2-二腈：（2 + 2）与乙烯基醚的环加成

  摘要：

  标题化合物（简称BTE）存在于（E）和（Z）异构体中（两者的bp约为100°），它们与亲核催化剂平衡。两者都在25°与甲基乙烯基醚进行（2 + 2）环加成。环丁烷中的三个立体异构中心产生了四种rac-非对映异构体，它们以纯净和结晶状态获得。通过19 F-NMR光谱对结构进行了阐明，并通过两次X射线分析对其进行了确认。环加成不是立体特异性的：例如，（E）-BTE提供了73％的反式加合物（相对于CF 3组）和27％的顺式加合物。立体化学完整性的损失发生在中间笨拙-zwitterions这可环化或旋转，但不能解离。在极端条件下（2中号的LiClO 4的Et 2 O，70℃，3个月），四环丁烷的热力学平衡达到。两性离子中间体中的库仑吸引和构象应变的考虑使我们能够合理化所观察到的非对映异构体环丁烷的比例。乙基乙烯基醚和丁基乙烯基醚以相似的非对映异构体比率提供环丁烷。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100449
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 1-cyano-2,2,2-trifluoro-ethyl ester 生成 3,3,3-三氟-2-羟基丙腈
  参考文献：
  名称：

  KITAZUME TOMOYA, J. FLUOR. CHEM., 35,(1987) N 2, 287-294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of α-trifluoromethylated alcohols from trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal
  作者：Toshio Kubota、Masahiro Iijima、Tatsuo Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91620-4

  日期：1992.3

  Trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal reacted with nucleophilic organosilanes such as cyanotrimethylsilane, allyltrimethylsilane, or enol trimethylsilyl ethers in the presence of Lewis acid to afford a series of α-trifluoromethylated alcohols in high yield.

  在路易斯酸的存在下，三氟乙醛乙基半缩醛与亲核有机硅烷（如氰基三甲基硅烷，烯丙基三甲基硅烷或烯醇三甲基甲硅烷基醚）反应，以高收率得到一系列α-三氟甲基化醇。
• Towards the biodegradation pathway of fosfomycin
  作者：K. Pallitsch、A. Schweifer、A. Roller、F. Hammerschmidt

  DOI：10.1039/c7ob00546f

  日期：——

  conversion into its 2-oxo derivative in the cell, was accessed from trifluoroacetaldehyde hydrate via hydroxypropanenitrile 21, which was silylated and reduced to the aldehyde (±)-23. Diastereoselective addition of diethyl trimethylsilyl phosphite furnished diastereomeric α-siloxyphosphonates. The less polar one was converted to the desired racemic phosphonic acid (±)-(1R*,2R*)-9 as its ammonium salt.

  合成了三种功能化的丙基膦酸，以研究华氏疟原虫PMY1中的C-P键裂解。（R）-1-羟基-2-氧代丙基膦酸[（R）-5 ]是通过手性拆分（±）-二甲基1-羟基-2-甲基烯丙基膦酸酯[（±）-12 ]制备的，然后进行臭氧分解和脱保护。 。所述ñ - （大号-丙氨酰） -取代的（1 - [R，2 - [R）-2-氨基-1- hydroxypropylphosphonic酸10，为2-氧代丙基膦（潜在的前体5中的细胞），是由氨基膦酸与偶合得到苯并三唑激活ž -L-丙氨酸和氢解脱保护。从三氟乙醛中获得了（1 R *，2 R *）-1,2-二羟基-3,3,3-三氟丙基膦酸（一种转化为细胞中的2-氧代衍生物后潜在的C-P键断裂的抑制剂）通过羟基丙腈21进行水合，甲硅烷化并还原成醛（±）-23。亚磷酸二乙基三甲基甲硅烷基酯的非对映选择性加成得到非对映异构体α-甲硅烷氧基膦酸酯。极性较小的铵盐以其铵盐的形式转化为所需的外消旋膦酸（±）-（1
• Synthesis of optically active β-keto-γ-butyrolactones having a trifluoromethyl group
  作者：Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85012-5

  日期：1987.3

  A number of chiral β-keto-γ-butyrolactones and tetronic acids bearing a trifluoromethyl group on an asymmetric carbon were prepared by ultrasound-promoted Reformatsky-type reactions between an optically active O-trimethylsilylated cyanohydrin of trifluoroacetaldehyde and ethyl α-substituted bromoacetates.

  通过在三氟乙醛的光学活性O-三甲基甲硅烷基化的氰醇与α-取代的溴代乙酸乙酯进行光学促进的Reformatsky型反应，制得了许多在不对称碳上带有三氟甲基的手性β-酮-γ-丁内酯和四氢代酸。
• Synthesis of optically pure difluoro- or chloro,fluoro-cyclohexanols and cyclopentanols
  作者：A. Arnone、P. Bravo、M. Frigerio、F. Viani

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83795-1

  日期：1991.9
• The Ring-cleavage Reactions of 1,1,1-Trifluoro-2,3-epoxypropane
  作者：E. T. McBee、C. E. Hathaway、C. W. Roberts

  DOI：10.1021/ja01596a081

  日期：1956.8