2-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)乙酰肼 | 64019-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)乙酰肼
• 英文名称: 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)acetohydrazide
• CAS: 64019-58-5
• 化学式: C₇H₁₂N₄O
• mdl: MFCD03001656
• 分子量: 168.198
• InChiKey: CIUXPFMOQYTDKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  24.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)乙酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 4-phenyl-5-((3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Dimeric Crystal Structure, and Fungicidal Activity of 1-(4-Methylphenyl)-2-(5-((3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)ethanone

  摘要：

  A new triazole compound, C46H46N10O2S2, has been synthesized, and the crystal structure was determined by a single crystal X-ray diffraction study. The fungicidal activity of the title compound was determined, and the results showed that it displays moderate fungicidal activity.

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.508060
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 在 hydrazine hydrate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  新型抗结核药物：吡唑 – 1,2,4-三唑结合物的设计、合成、分子动力学和生物学研究

  摘要：

  结核分枝杆菌 (Mtb) 具有大量细胞壁和非细胞壁介导的药物作用受体，其中细胞壁介导的靶标被发现更有前景，因为它们在细菌保护和生存中发挥着关键作用。在此，我们报告了一系列吡唑连接的三唑的设计和合成，其基础是通过基于结构的药物设计 (SBDD) 方法靶向 DprE1 受体的有前途的候选药物的结构特征（6a – 6j和7a – 7j） 。评估了合成的化合物对Mtb H37Rv 强毒株的体外抗结核活性。计算机模拟研究表明，大多数化合物表现出与 DprE1 上的关键氨基酸（例如 Lys418、Tyr314、Tyr60 和 Asp386）的结合相互作用。此外，在 100 ns 分子动力学模拟研究中，与固有蛋白质相比，蛋白质配体 ( 7j ) 显示出明显的稳定性。体外MAB 测定显示，14 种化合物表现出显着的抗结核活性，20 种测试化合物的最低抑制浓度 (MIC) 为 3.15–4.87 μM。对正常细胞系

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300971

文献信息

• Antidiabetic activity of some 1-substituted 3,5-dimethylpyrazoles
  作者：Raafat Soliman、Suzan A. S. Darwish

  DOI：10.1021/jm00365a023

  日期：1983.11

  Several new 1-substituted 3,5-dimethylpyrazoles were prepared for testing as hypoglycemic agents. A number of these containing para-substituted 1-carbonylphenylurea and para-substituted 1-carbamoylbenzenesulfonylurea derivatives were found to possess potent hypoglycemic activity.

  制备了几种新的1-取代的3,5-二甲基吡唑类作为降血糖药进行测试。发现其中许多含有对位取代的1-羰基苯基脲和对位取代的1-氨基甲酰基苯磺酰脲衍生物具有有效的降血糖活性。
• Synthesis and biological activities of novel bis-heterocyclic pyrrodiazole derivatives
  作者：Feng-Qi He、Xing-Hai Liu、Bao-Lei Wang、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1002/hc.20369

  日期：2008.1

  Novel structures of bis-heterocyclic pyrrodiazole derivatives containing pyrazole were designed and synthesized. The title compounds were characterized by 1H NMR, IR, MS, and elemental analysis. Biological activities of three intermediate compounds and 25 pyrrodiazole derivatives were tested in vivo and in vitro. Some of the title compounds exhibited certain herbicidal activities against barnyardgrass

  设计并合成了含有吡唑的双杂环吡咯二唑衍生物的新结构。标题化合物通过 1 H NMR、IR、MS 和元素分析进行​​表征。在体内和体外测试了三种中间体化合物和 25 种吡咯二唑衍生物的生物活性。一些标题化合物对稗草和油菜表现出一定的除草活性。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:21–27, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20369
• Synthesis, Characterization, Free-radical Scavenging Capacity and Antioxidant Activity of Novel Series of Hydrazone, 1,3,4-oxadiazole and 1,2,4- triazole Derived from 3,5-dimethyl-1H-pyrazole
  作者：Khalid Karrouchi、Saad Fettach、Smaail Radi、El bekkaye Yousfi、Jamal Taoufik、Yahia Nasser Mabkhot、Seham Alterary、My El Abbes Faouzi、Muhammed Ansar

  DOI：10.2174/1570180815666180516103050

  日期：2019.6.27

  etc. Methods: In this study, a series of novel 3,5-dimethyl-1H-pyrazole derivatives containing hydrazine 4a-l have been synthesized via the reaction of the 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)acetohydrazide. All synthesized compounds have been tested for their in vitro antioxidant activities via utilization of 1,1-biphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) as a free radical scavenging reagent. Results: The data reported

  背景：吡唑是一类重要的杂环化合物，已显示出多种生物和药理活性，例如抗炎，抗癌，抗氧化剂等。 方法：通过2-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）反应合成了一系列新的含肼4a-1的3,5-二甲基-1H-吡唑衍生物。乙酰肼。通过使用1,1-联苯-2-吡啶并肼基（DPPH）作为自由基清除剂，测试了所有合成化合物的体外抗氧化活性。 结果：本文报道的数据表明化合物4k显示出潜在的自由基清除能力，并且与阳性对照相比，化合物4f和4g显示出对铁结合的最佳活性。 结论：某些化合物具有良好的活性。特别是，化合物4k在DPPH和ABTS测试中显示出最高的抗氧化活性，IC50值分别为22.79±3.64和1.35±0.66μg/ mL。
• Two-Component Coupling of Carbodiimides and Hydrazides Provides Convergent Access to Biologically Active Compounds
  作者：Elisabeth T. Hennessy、Maximilian D. Palkowitz、Josep Saurí、Aaron C. Sather

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02555

  日期：2022.9.2

  A novel, convergent synthesis of aminotriazoloquinazolines is reported. These heterocycles are reliably prepared via a “click-like” reaction between readily available aryl carbodiimides and acyl or aryl hydrazides. Such products are of particular interest with respect to their inhibitory activity against the A2A and A2B adenosine receptors, and the title two-component coupling reaction has greatly

  报道了一种新型的氨基三唑并喹唑啉的聚合合成。这些杂环是通过容易获得的芳基碳二亚胺和酰基或芳基酰肼之间的“点击样”反应可靠地制备的。此类产品在其对 A 2A和 A 2B腺苷受体的抑制活性方面特别令人感兴趣，并且标题双组分偶联反应极大地加速了该领域中有效/选择性化学物质的发现。
• Vlaovic, Djordje; Milic, Bozidar Lj.; Mackenzie, Kenneth, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 6, p. 1201 - 1218
  作者：Vlaovic, Djordje、Milic, Bozidar Lj.、Mackenzie, Kenneth

  DOI：——

  日期：——