(2S)-(+)-1-苯甲酰基-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑啉酮 | 101055-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-(+)-1-苯甲酰基-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑啉酮
• 中文别名: (S)-1-苯甲酰-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑烷酮
• 英文名称: (S)-1-benzoyl-2-(tert-butyl)-3-methyl-4-imidazolidinone
• 英文别名: (2S)-1-benzoyl-2-(1,1-dimethylethyl)-3-methyl-4-imidazolidinone；(S)-1-benzoyl-2-tert-butyl-3-methyl-1,3-imidazolidin-4-one；(2S)-1-benzoyl-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one
• CAS: 101055-56-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: QMSFVKQUCYMTLD-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(+)-1-苯甲酰基-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑啉酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.77h， 生成 (2R,5S,1'R)-5-(1'-benzoyloxyethyl)-2-(tert-butyl)-3-methylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  在制备对映体纯的α-氨基-β-羟基酸中，向醛和酮中添加手性甘氨酸，蛋氨酸和乙烯基甘氨酸乙醇酸酯衍生物

  摘要：

  来自标题氨基酸的咪唑烷酮和恶唑烷酮的手性烯醇化物与羰基化合物反应以优异的产率得到相应的醇（参见方案5）。此外，在醛中的加成以高非对映选择性进行，从而在酸水解后得到高对映体纯度的苏-α-氨基-β-羟基酸。在这项工作中制备的一些苏-α-氨基-β-羟基酸是蛋白原（S）-苏氨酸（26），天然存在的（S）-3-苯基丝氨酸（28）和（S）-3-羟尿嘧啶（27）以及非天然的（S）-4,4,4-三氟苏氨酸（30）和（S）-3-（4-吡啶基）丝氨酸（31）。（2 S，3 R，4 R，6 E）-3-羟基-4-甲基-2-（甲基氨基）-6-辛烯酸（32 S）的N-甲酰胺，是免疫抑制性环孢菌素中的独特氨基酸，是用新方法准备的。该报告还提供了一些信息，表明空间效应和立体电子效应都是观察到的良好立体选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700129
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-3-methylimidazolidin-4-one 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S)-(+)-1-苯甲酰基-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Resolution and use in α-amino acid synthesis of imidazolidinone glycine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86036-1

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of (R)- and (S)-2-amino-5-phosphonopentanoic acids [(R)- and (S)-AP5] via modified Seebach imidazolidinones
  作者：Oscar García-Barradas、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00091-l

  日期：1995.3

  isomers, (2R, 1′S)- and (2S, 1′R)-7, afforded the desired phosphorylated products 9 with ≥ 98% diastereoselectivity. Hydrolysis of the alkylated products proceeds under relatively mild conditions to give enantiomerically pure α-substituted α-amino acids. Thus, hydrolysis of (2R,5R,1′S)-9 and (2S,5S,1′R)-9 provided the physiologically important, enantiopure amino phosphonic acids (R)-AP5 and (S)-AP5.

  描述了四种新的立体异构体1-羰基苄氧基-2-叔丁基-3-（α-甲基苄基）-1,3-咪唑啉丁-4-酮的制备。这些手性甘氨酸衍生物的烯醇锂的烷基化以高非对映选择性进行。特别地，不同异构体（2 R，1 'S）-和（2 S，1'R）-7的反应，提供了具有≥98％非对映选择性的所需磷酸化产物9。烷基化产物的水解在相对温和的条件下进行，得到对映体纯的α-取代的α-氨基酸。因此，（2R，5R，1'S）-9和（2S，5S，1'R）-9的水解提供了生理上重要的对映体纯的氨基膦酸（R）-AP5和（S）-AP5。
• A short highly stereoselective synthesis of the fluorinated natural product (2S,3S)-4-fluorothreonine
  作者：Muhammad R. Amin、David B. Harper、Janet M. Moloney、Cormac D. Murphy、Judith A. K. Howard、David O’Hagan

  DOI：10.1039/a703121a

  日期：——

  A three step stereoselective route to the fluorinated natural product (2S,3S)-4-fluorothreonine is described; the route is amenable to the preparation of (2S,3S)-4-fluoro[3- 2 H]threonine and (2S,3R)-[4,4,4- 2 H 3 ]threonine.

  描述了一种三步立体选择性合成氟化天然产物 (2S,3S)-4-氟苏氨酸的路线；该路线适用于制备 (2S,3S)-4-氟[3-2H]苏氨酸和 (2S,3R)-[4,4,4-2H3]苏氨酸。
• Methionin als Vorl�ufer zur enantioselektiven Synthese ?-verzweigter Vinylglycine und anderer Aminos�uren
  作者：Theodor Weber、Roland Aeschimann、Thomas Maetzke、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19860690611

  日期：1986.9.10

  Methionine as Precursor for the Enantioselective Synthesis of α-Branched Vinylglycines and of Other Amino Acids

  甲硫氨酸作为α-支链乙烯基甘氨酸和其他氨基酸的对映选择性合成的前体
• Brominations of Cyclic Acetals from ?-Amino Acids and ?- or ?-Hydroxy Acids withN-Bromosucinimide
  作者：J�rg Zimmermann、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19870700423

  日期：1987.7.8

  or 2-amino-carboxylic acids are treated with N-bromosuccinimide under typical radical-chain reaction conditions (azoisobuytyronitril/CCl4/reflux). Products of bromination in the α-position of the carbonyl group of the five-membered-ring acetals are isolated or identified (2, 5, and 8; Scheme 1). The dioxanones are converted to 2H, 4H-dioxinones under these conditions (12, 14, 15, 21, and 22; Schemes

  描述了用于合成对映体纯化合物（EPC）的新型亲电子构件的制备。因此，2-（叔丁基）dioxolanones，-oxazolidinones，-imidazolidinones，并通过-dioxanones新戊醛的缩醛与2-羟基，3-羟基，或2-氨基-羧酸获得与处理Ñ溴代琥珀酰亚胺在典型的自由基链反应条件下（azoisobuytyronitril / CCl 4 /回流）。分离或鉴定了五元环缩醛的羰基的α位上的溴化产物（2、5和8；方案1）。将二恶烷转化为2 H，4 H在这些条件下-dioxinones（12，14，15，21，和22 ;方案2和3）。产物可以转化为丙酮酸的手性衍生物（亚甲基衍生物3和6）或3-氧代丁酸和-戊酸的手性衍生物（16和23）。溴化的机理得到了解释。还讨论了丝氨酸向定电纯的二恶烷酮26–28的转化（方案4）。
• The Chiral Glycine Enolate Derivative from 1-Benzoyl-2-(<i>tert</i>-butyl)-3-methyl-1,3-imidazolidin-4-one is Alkylated in the 5-Position with Relative Topicity<i>lk</i>. Preliminary Communication
  作者：Dieter Seebach、David D. Miller、Stefan Müller、Theodor Weber

  DOI：10.1002/hlca.19850680418

  日期：1985.6.26

  α-hydroxy- or α-amino acid 1 [RCH(XH)COOH] by another R-group is possible through heterocycles 2 obtained from 1 with pivaladehyde (1 7). The rac- and the (S)-(+)-heterocycles 8 (title compounds of type 5) are prepared from glycine and O-benzyl-(S)-serine, respectively. Their enolates (cf.9, type 6) are alkylated with iodomethane, iodobutane, 2-iodopropane, benzyl bromide, and acetone to give the trans-disubstituted

  α-羟基或α-氨基酸1 [RCH（XH）COOH]的R-基团可能会通过对映体（1 7）从1中获得的杂环2完全被另一个R-基团对映选择性取代。的外消旋-和（小号） - （+） -杂环8（型的标题化合物5）选自甘氨酸制备和ö苄基（小号分别） -丝氨酸。用碘甲烷，碘丁烷，2-碘丙烷，苄基溴和丙酮将其烯酸酯（参见9，类型6）烷基化，得到反式-二取代的咪唑烷酮10具有非对映选择性≥95％。通过与丙氨酸，苯丙氨酸和缬氨酸的化学相关性确定产品的构型。