(E)-1-(4-fluorophenyl)-4-phenylbut-3-en-1-one | 1393444-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(4-fluorophenyl)-4-phenylbut-3-en-1-one
• CAS: 1393444-57-9
• 化学式: C₁₆H₁₃FO
• 分子量: 240.277
• InChiKey: OGHIBSBBXISROU-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-fluorophenyl)-4-phenylbut-3-en-1-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  从芳基炔烃和酮顺序合成取代呋喃，涉及硝酸铈（IV）铵（CAN）介导的氧化环化

  摘要：

  据报道，由易得的芳基炔烃和酮方便地，两步合成取代的呋喃。呋喃形成的氧化环化反应是由硝酸铈（IV）铵和溴化钾的组合介导的，可以在敞口烧瓶中进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.039
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-fluoro-4-(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene 在 IPrAuOTf 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1-(4-fluorophenyl)-4-phenylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor的ZnII和AuI催化的3-En-1-ynes的区域选择性水合氧化：1,4-二氧羰基和1,4-氧代羟基官能团的实现

  摘要：

  描述了3-烯-1-炔对（Z）-和（E）-2-烯-1,4-二羰基化合物的催化1,4-二氧羰基化作用。这种区域选择性的双功能化是通过最初的炔烃水合作用，然后进行原位Selectfluor氧化，通过一锅操作实现的。吡啶的存在会改变反应的化学选择性，从而产生4-羟基-2-en-1-羰基产物。吡啶和Zn II的协同作用有助于关键氧鎓中间体的水解。

  DOI：

  10.1002/chem.201304322

文献信息

• Regio‐ and Stereoselective Cascade of β,γ‐Unsaturated Ketones by Dipeptided Phosphonium Salt Catalysis: Stereospecific Construction of Dihydrofuro‐Fused [2,3‐b] Skeletons
  作者：Hongkui Zhang、Jiajia He、Yayun Chen、Cheng Zhuang、Chunhui Jiang、Kai Xiao、Zhishan Su、Xiaoyu Ren、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202106046

  日期：2021.9

  heterocyclic molecules in high yields with excellent stereoselectivities. Moreover, mechanistic investigations revealed that the bifunctional phosphonium salt controlled the regio- and stereoselectivities of this cascade reaction, particularly proceeding through the initial ketone α-addition followed by O-participated substitution; and the multiple hydrogen-bonding interactions between Brønsted acid moieties

  手性（二氢）呋喃稠合杂环是众多天然产物、功能材料和药物中的重要结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在此，我们开发了一种有效的模块化方法，通过二肽-鏻盐催化的易于获得的线性 β,γ-不饱和酮与芳族烯烃的区域和立体选择性级联反应，以高产率提供了多种结构稠合的杂环分子优异的立体选择性。此外，机理研究表明，双功能鏻盐控制了这种级联反应的区域和立体选择性，特别是通过最初的酮 α-加成，然后是O-参与替代；催化剂的布朗斯台德酸部分与芳族烯烃的硝基之间的多重氢键相互作用对于不对称诱导至关重要。鉴于该方法的通用性、多功能性和高效率，我们预计它将具有广泛的合成效用。
• Regioselective Synthesis of 2-Acylbutadienes from β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Dmitrii A. Shabalin、Elena V. Ivanova、Igor A. Ushakov、Elena Yu. Schmidt、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1055/s-0039-1690003

  日期：2019.10

  dienes in up to 94% yield. 2-Acylbuta-1,3-dienes have been synthesized regioselectively from aromatic and heteroaromatic β,γ-unsaturated ketones (readily accessible via base-catalyzed addition of ketones to acetylenes) and aldehydes. The reaction smoothly proceeds with piperidine (10 mol%)/acetic acid (10 mol%) catalytic pair in boiling toluene to provide synthetically attractive polyconjugated electron-deficient

  抽象的 已经从芳族和杂芳族β，γ-不饱和酮（易于通过碱催化的酮向乙炔的加成反应获得）和醛区域选择性地合成2-酰基丁-1,3-二烯。该反应在沸腾的甲苯中用哌啶（10 mol％）/乙酸（10 mol％）催化对平稳进行，从而以高达94％的产率提供合成上有吸引力的多共轭电子缺陷型二烯。 已经从芳族和杂芳族β，γ-不饱和酮（易于通过碱催化的酮向乙炔的加成反应获得）和醛区域选择性地合成2-酰基丁-1,3-二烯。该反应在沸腾的甲苯中用哌啶（10 mol％）/乙酸（10 mol％）催化对平稳进行，从而以高达94％的产率提供合成上有吸引力的多共轭电子缺陷型二烯。
• Direct Asymmetric α‐Selective Mannich Reaction of β,γ‐Unsaturated Ketones with Cyclic α‐Imino Ester: Divergent Synthesis of Cyclocanaline and Tetrahydro Pyridazinone Derivatives
  作者：Yu‐Huan Geng、Yuan‐Zhao Hua、Shi‐Kun Jia、Min‐Can Wang

  DOI：10.1002/chem.202100284

  日期：2021.3.17

  The first regio‐, diastereo‐, and enantioselective direct Mannich reaction of β,γ,‐unsaturated ketones with benzoxazinone cyclic imines was enabled by Lewis acid/Brønsted base cooperative catalysis. The dinuclear zinc complex catalyzed the reaction of a broad range of β,γ‐unsaturated ketones to proceed at the α‐site exclusively, leading to corresponding adducts with two consecutive tertiary carbon

  路易斯酸/布朗斯台德碱协同催化作用使β，γ-不饱和酮与苯并恶嗪酮环状亚胺进行了第一个区域，非对映和对映选择性的直接曼尼希反应。双核锌络合物催化广泛的β，γ-不饱和酮反应仅在α位进行，从而导致相应的加合物具有两个连续的叔碳立体中心，其非对映异构体比例高达> 20：1，并且通常具有对映选择性在90–99％ee范围内。这些产物被用作一般中间体，用于合成多取代的环茶碱，四氢哒嗪酮和4 H-呋喃[2,3- b ] [1,4]苯并恶嗪衍生物。
• Organocatalytic Remote Asymmetric Inverse‐Electron‐Demand Oxa‐Diels‐Alder Reaction of Allyl Ketones with Isatin‐Derived Unsaturated Keto Esters
  作者：Ye Lin、Xi‐Qiang Hou、Bing‐Yu Li、Da‐Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.202001242

  日期：2020.12.22

  A remote cascade asymmetric inverse‐electron‐demand oxa‐Diels‐Alder reaction of allyl ketones with isatin‐derived β,γ‐unsaturated α‐keto esters has been developed in the presence of a chiral bifunctional squaramide catalyst. Taking advantage of the secondary amide activating group, a series of enantioenriched 3,4’‐pyranyl spirooxindole derivatives bearing three contiguous chiral centers were attained

  在手性双功能方酸酰胺催化剂的存在下，开发了烯丙基酮与异戊二烯衍生的β，γ-不饱和α-酮酸酯的远程级联不对称逆电子要求的oxa-Diels-Alder反应。利用仲酰胺活化基团，可以高收率（84％至> 99％）和优异的对映选择性（96-99％ee）获得一系列带有三个连续手性中心的对映体富集的3,4'-吡喃基螺并吲哚衍生物 。此外，还证明了该产品的克级合成和1-苯并ze庚因骨架的构建。
• Iodine-Mediated Oxidative Annulation of β,γ-Unsaturated Hydrazones in Dimethyl Sulfoxide: A Strategy to Build 1,6-Dihydropyridazines and Pyrroles
  作者：Qianrui Liu、Jiaming Jiang、Xuanzeng Ye、Jiawen Sun、Yao Wu、Yinlin Shao、Chao Deng、Fangjun Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00669

  日期：2023.8.4

  Simple, commercially available iodine was successfully employed as a highly efficient and chemoselective catalyst for the oxidative annulation of β,γ-unsaturated hydrazones to produce 1,6-dihydropyridazines under mild conditions for the first time. Interestingly, when active β,γ-unsaturated hydrazone compounds containing electron-donating groups, such as furyl, thienyl, and cycloalkyl, were used, pyrroles

  简单的市售碘首次被成功地用作高效化学选择性催化剂，用于 β,γ-不饱和腙的氧化成环，从而在温和条件下生产 1,6-二氢哒嗪。有趣的是，当使用含有给电子基团（例如呋喃基、噻吩基和环烷基）的活性β，γ-不饱和腙化合物时，得到了吡咯。哒嗪的克级制备实验和进一步衍生化证明了我们的合成方法的潜在适用性。实验研究和密度泛函理论计算揭示了决定不同产物形成的化学选择性的起源。