1-(4-fluoro-phenyl)-3-pyrrolidino-propan-1-one; hydrochloride | 614-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-fluoro-phenyl)-3-pyrrolidino-propan-1-one; hydrochloride
• 英文别名: 1-(4-Fluor-phenyl)-3-pyrrolidino-propan-1-on; Hydrochlorid；1-(4-Fluorophenyl)-3-(1-pyrrolidinyl)propan-1-one hydrochloride；1-(4-fluorophenyl)-3-pyrrolidin-1-ylpropan-1-one;hydrochloride
• CAS: 614-37-9
• 化学式: C₁₃H₁₆FNO*ClH
• 分子量: 257.735
• InChiKey: UUKRVDQJBYQSLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluoro-phenyl)-3-pyrrolidino-propan-1-one; hydrochloride 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以7%的产率得到N,N’-bis[1-(4-fluorophenyl)-3-(pyrrolidine-1-yl)propylidene]hydrazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有吡咯烷部分的新型化合物的细胞毒性：线粒体呼吸抑制可能是新new的细胞毒性作用的可能机制

  摘要：

  N，N'-双[1-芳基-3-吡咯烷-1-基]亚丙基]肼二盐酸盐（R1-R7）是由2摩尔1-芳基-3-（吡咯烷-1-基）反应合成的含1摩尔水合肼的-1-丙酮盐酸盐，并首次进行了详细的光谱分析和对人肝癌（Huh7）和乳腺癌（T47D）细胞系的细胞毒性报道。化合物R2，R6和R7的IC 50值分别为5.16、6.96和5.96μM，比具有7.0μM的参比化合物5-FU对Huh7细胞株具有更高的细胞毒性。然而，在所研究的条件下，所有化合物都没有表现出比5-FU对T47D细胞系更好的细胞毒活性。系列的代表性化合物，R2，在肝匀浆中以90、165和265 µM浓度抑制了线粒体呼吸，呈剂量依赖性，这表明线粒体呼吸可能是合成化合物细胞毒性的因素之一。可以选择化合物R2，R6和R7作为本研究的主要化合物，以进行进一步的研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2220-y
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 聚合甲醛 、 4-氟苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以59%的产率得到1-(4-fluoro-phenyl)-3-pyrrolidino-propan-1-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有吡咯烷部分的新型化合物的细胞毒性：线粒体呼吸抑制可能是新new的细胞毒性作用的可能机制

  摘要：

  N，N'-双[1-芳基-3-吡咯烷-1-基]亚丙基]肼二盐酸盐（R1-R7）是由2摩尔1-芳基-3-（吡咯烷-1-基）反应合成的含1摩尔水合肼的-1-丙酮盐酸盐，并首次进行了详细的光谱分析和对人肝癌（Huh7）和乳腺癌（T47D）细胞系的细胞毒性报道。化合物R2，R6和R7的IC 50值分别为5.16、6.96和5.96μM，比具有7.0μM的参比化合物5-FU对Huh7细胞株具有更高的细胞毒性。然而，在所研究的条件下，所有化合物都没有表现出比5-FU对T47D细胞系更好的细胞毒活性。系列的代表性化合物，R2，在肝匀浆中以90、165和265 µM浓度抑制了线粒体呼吸，呈剂量依赖性，这表明线粒体呼吸可能是合成化合物细胞毒性的因素之一。可以选择化合物R2，R6和R7作为本研究的主要化合物，以进行进一步的研究。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2220-y