(E)-1-fluoro-4-(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-fluoro-4-(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-fluoro-4-[(E)-4-phenylbut-3-en-1-ynyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₁F
• 分子量: 222.262
• InChiKey: NFJWEUVDRMTNJO-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-fluoro-4-(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene 在 乙醇 、 C₃₂H₄₀ClIrNP 、 叔丁胺 作用下， 反应 16.0h， 以98%的产率得到1-fluoro-4-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铱催化选择性反式半氢化 1,3-烯炔与乙醇：获得 (E,E)-1,4-二芳基丁二烯

  摘要：

  使用新的 (PCN)Ir 配合物作为预催化剂和t BuNH 2作为助催化剂，开发了以乙醇为氢源的 1,3-烯炔的反式半氢化反应。该催化剂体系以高产率和立体选择性提供了一种高效且原子经济地获得不对称 ( E , E )-1,4-二芳基丁二烯的途径。监测过程显示，1,3-烯炔的三键顺式半氢化（形成 ( E , Z )-丁二烯）和 ( E , Z ) 到-( E , E ) 异构化形成( , _E )-丁二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02327
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 C₁₃H₁₃F₃N₂O 、 potassium carbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-1-fluoro-4-(4-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯酮与炔基硅烷通过 C–C 键活化进行炔基化

  摘要：

  我们在此报告了通过钯催化的烯酮衍生物和炔基硅烷之间的交叉偶联合成 1,3-烯炔。使用合适的吡啶-恶唑啉配体是 C-C 裂解和高E / Z立体选择性的关键。该协议具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性，以中等至良好的产量提供所需的产品。天然产物 β-紫罗兰酮的后期多样化进一步证明了该协议的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00498

文献信息

• De novo synthesis of functionalized 1,3-enynes and extended conjugated molecular systems
  作者：Maddali L. N. Rao、Priyabrata Dasgupta、Venneti N. Murty

  DOI：10.1039/c5ra01544h

  日期：——

  Pd-catalyzed coupling of 1,3-dienyldibromides with triarylbismuths was demonstrated for the synthesis of a diverse range of 1,3-enynes.

  钯催化的1,3-二烯基二溴化物与三芳基双锑的偶联被证明可用于合成多种1,3-炔烃。
• Ligand-accelerating low-loading copper-catalyzed effective synthesis of (E)-1,3-enynes by coupling between vinyl halides and alkynes performed in water
  作者：Peng Sun、Hong Yan、Linhua Lu、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.063

  日期：2013.8

  The useful conjugated enynes could be easily prepared via low-loading (0.0001 mol %) copper-catalyzed coupling between vinyl halides and terminal alkynes. It is noteworthy that this reaction could be preformed in water without using any co-solvents and the desired 1,3-enynes could be obtained with good yields. In the catalytic reaction, ligand-acceleration effect was markable.

  有用的共轭烯炔可以通过乙烯基卤化物和末端炔烃之间的低负载（0.0001 mol％）铜催化的偶联容易地制备。值得注意的是，该反应可以在水中进行而无需使用任何助溶剂，并且可以良好的收率获得所需的1，3-烯炔。在催化反应中，配体促进作用是显着的。
• Discovery of A Novel Palladium Catalyst for the Preparation of Enynes with a Copper- and Ligand-Free Sonogashira Reaction
  作者：Mengmeng Huang、Yangjie Wu、Xia Mi、Yujian Feng

  DOI：10.1055/s-0031-1290938

  日期：2012.5

  catalytic systems are tolerant in the presence of a broad variety of functional groups in the substrates. The catalytic system was found to be ineffective for vinyl chloride. Moreover, it was found that (Z)-β-bromostyrene reacts with terminal alkynes with retention of the steric configuration and the transformation of most of the Z-isomer did not occur in this reaction.

  基于 N,N-二甲基乙醇胺 (SP-4-1')-双 [N,N-二甲基氨基乙氧基-kN,O] 钯 (II) 的新型钯 (II) 配合物与两摩尔的 AcOH 配位，已被合成的。通过 X 射线衍射分析确定了配合物的结构。使用这种配合物作为催化剂，在没有助催化剂 CuX 和任何配体的情况下，在室温下 20 小时内，通过 Sonogashira 交叉偶联反应成功合成了一系列共轭烯炔，以中等至优异的产率得到相应的产物。优化的催化系统可以耐受底物中存在多种官能团。发现该催化体系对氯乙烯无效。而且，
• Zn^II- and Au^I-Catalyzed Regioselective Hydrative Oxidations of 3-En-1-ynes with Selectfluor: Realization of 1,4-Dioxo and 1,4-Oxohydroxy Functionalizations
  作者：Appaso Mahadev Jadhav、Sagar Ashok Gawade、Dhananjayan Vasu、Ramesh B. Dateer、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201304322

  日期：2014.2.10

  Catalytic 1,4‐dioxo functionalizations of 3‐en‐1‐ynes to (Z)‐ and (E)‐2‐en‐1,4‐dicarbonyl compounds are described. This regioselective difunctionalization was achieved in one‐pot operation through initial alkyne hydration followed by in situ Selectfluor oxidation. The presence of pyridine alters the reaction chemoselectivity to give 4‐hydroxy‐2‐en‐1‐carbonyl products instead. A cooperative action of

  描述了3-烯-1-炔对（Z）-和（E）-2-烯-1,4-二羰基化合物的催化1,4-二氧羰基化作用。这种区域选择性的双功能化是通过最初的炔烃水合作用，然后进行原位Selectfluor氧化，通过一锅操作实现的。吡啶的存在会改变反应的化学选择性，从而产生4-羟基-2-en-1-羰基产物。吡啶和Zn II的协同作用有助于关键氧鎓中间体的水解。
• Copper(i)-catalyzed synthesis of 1,3-enynes via coupling between vinyl halides and alkynes or domino coupling of vinyl halides
  作者：Yan Zhu、Tingyi Li、Xiaoming Qu、Peng Sun、Hailong Yang、Jincheng Mao

  DOI：10.1039/c1ob06210g

  日期：——

  1,3-Enynes were easily prepared from coupling between vinyl halides and alkynes or domino coupling of vinyl halides in the presence of copper iodide. It is noteworthy that the double-bond geometry of the vinyl halides was retained during the reaction. This ligand-free protocol is potentially useful and practical.

  1,3-烯炔很容易通过卤代乙烯和炔烃之间的偶合或卤代乙烯在存在下的多米诺偶合而制备。 碘化铜。值得注意的是，在反应过程中保留了乙烯基卤化物的双键几何形状。该无配体方案是潜在有用和实用的。