2-(2'-tetrahydropyranoxy)phenol | 21645-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2'-tetrahydropyranoxy)phenol
• 英文别名: phenol 2-[(tetrahydro-2H-pyran-2yl)oxy]；2-(oxan-2-yloxy)phenol；2-Tetrahydropyran-2-yloxy-phenol；2-(Tetrahydropyran-2-yloxy)phenol
• CAS: 21645-25-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: BHPHFSDXPZXEMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-tetrahydropyranoxy)phenol 在 potassium bromate 、 盐酸 、 正丁基锂 、 乙醇 、 水 、 氢溴酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 香兰素-D3
  参考文献：
  名称：

  Preparation of synthetic lignins with superior NMR characteristics via isotopically labeled monolignols

  摘要：

  合成木质素对于研究木质化、植物细胞壁交联和木质素结构特别有价值。如果它们的聚合度不太高，则它们可溶于普通木质素溶剂并适合溶液态核磁共振研究。然而，在逆检测相关实验的应用中，特别是流行的 HMQC 和 HMBC 实验中，光谱具有令人讨厌的 T1 噪声脊。这些伪影使得很难定位质子维度中甲氧基信号附近的相关峰。一种解决方案是使用梯度增强核磁共振，但这需要尚未普及的额外硬件。另一种方法是生产木质素单体，其中甲氧基原子是 NMR 不可见的。我们通过使用 13C 贫化氘代甲基碘 (12C2H3I) 制备松柏醇和芥子醇来实现这一目标。这些方法所采用的步骤比以前用于标记木质素单体的步骤更简单，成本足够低且简单，这些单体可用于任何用于 NMR 研究的合成木质素。由这些“无甲氧基”单体衍生的木质素的核磁共振谱明显优于其正常单体对应物。几个流行的核磁共振实验说明了从正常与同位素标记的松柏醇衍生的合成木质素，以及迄今为止在木质素相关出版物中尚未见过的一些有用的实验。

  DOI：

  10.1039/a803281e
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(2'-tetrahydropyranoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  Anticoccidial activity of crown polyethers

  摘要：

  Anticoccidial activity in vitro against Eimeria tenella is reported for crown polyethers with ring sizes from 14 to 30 atoms. The most potent compounds, 4 and 9, were found active at 0.33 ppm, but none were active in vivo. Test results are discussed in terms of lipophilic shielding of complexed cations.

  DOI：

  10.1021/jm00358a025

文献信息

• Synthesis of 7,8,9,10,11,12,20,21,22,23,24,25-dodecahydrodibenzo[b,m]-[1,4,12,15]tetraoxacyclodocosin, a crown ether
  作者：John H. P. Tyman、Jesse Grundy、George R. Brown

  DOI：10.1039/p19810000336

  日期：——

  reduction to 7,8,9,10,11,12,20,21,22,23,24,25-dodecahydrodibenzo [b,m][1,4,12,15] tetraoxacyclodocosin ‘dibenzo-22-crown-4,’ proceeded smoothly. An unsymmetrical intermediate, methyl 4-(o-ethoxycarbonylmethoxypropylphenoxy) butyrate, was prepared for similar cyclisation and in preliminary experiments appeared to give acyloin and β-keto-ester products. The method represents a different approach to crown ether

  从邻苯二酚合成了许多对称的二酯和非对称的二酯。在可以预期分子内形成酰基甘油的条件下，来自一种对称化合物4-（邻-乙氧基羰基丙氧基苯氧基）丁酸乙酯的产物是环状双-β-酮酯，从分子间狄克曼环化中获得合理的收率。水解为9,22二酮，并将其还原为7,8,9,10,11,12,20,21,22,23,24,25-十二烷基二苯并[ b，m ] [1,4,12,15 ]四氧环环十二烷“ dibenzo-22-crown-4”进展顺利。不对称中间体，甲基4-（o-乙氧基羰基甲氧基丙基苯氧基）丁酸酯被制备用于类似的环化反应，并且在初步实验中似乎产生了酰胆碱和β-酮酯产物。该方法代表了某些类型的冠醚系统的不同方法。
• Highly Efficient Synthesis of Tetra Benzo Spiro bis-Crown Ether
  作者：Fatemeh Moradgholi、Hooshang Vahedi、Jalil Lari

  DOI：10.2174/1570178612666150108001219

  日期：2015.2.13

  Novel spiro bis-crown ethers derivatives with four benzo units connected via one carbon bridges have been prepared. These compounds represent well preorganized cavities with interesting complexation abilities towards cations. These macrocyclic were prepared by a four-step via template method by utilizing simple precursors catechol, oliethylen glycol and penta erythritol tetra bromide in good yield

  制备了具有通过一个碳桥连接的四个苯并单元的新型螺双冠醚衍生物。这些化合物代表了预组织良好的空腔，对阳离子具有有趣的络合能力。这些大环化合物通过模板步骤通过四步制备，利用简单的前体邻苯二酚，低聚乙二醇和季戊四醇四溴化物以高收率制备。另外，碳酸铯可以用作这些反应的优良碱。
• Inner Workings of a Cinchona Alkaloid Catalyzed Oxa-Michael Cyclization: Evidence for a Concerted Hydrogen-Bond-Network Mechanism
  作者：Lukas Hintermann、Jens Ackerstaff、Florian Boeck

  DOI：10.1002/chem.201203505

  日期：2013.2.11

  specificity. A concerted hydrogen‐bond network mechanism is proposed, in which the alkaloid hydroxy group acts as a general acid in the protonation of the α‐carbanionic center of the product enolate. The importance of concerted hydrogen‐bond network mechanisms in organocatalytic reactions is discussed. The relative stereochemistry of protonation is proposed as analytical tool for detecting concerted addition

  金鸡纳生物碱催化的4-（2-羟基苯基）-2- butenoates的氧杂迈克尔环化苯并-2,3-二氢呋喃-2-基乙酸酯和在高达99％的收率和91％的相关底物 EE（EE =对映异构体过量的）。催化剂和底物变异研究揭示了生物碱羟基在反应机理中的重要作用，但在双功能催化的Hiemstra-Wynberg机理假设的底物羰基的氢键活化意义上却没有。在C-2的基板节目氘标记，添加RO的 H至所述链烯酸酯与发生顺非对映选择性≥99：1，表明基于机制的特异性。提出了协同的氢键网络机制，其中生物碱羟基在产物烯醇化物的α-碳负离子中心的质子化中充当一般酸。讨论了协同氢键网络机制在有机催化反应中的重要性。质子化的相对立体化学被认为是检测一致的加成机理的分析工具，与离子的1,4-加成相反。
• Strategies for the synthesis of bi- and triarylic materials starting from commercially available phenols
  作者：Alicia B. Chopa、Gustavo F. Silbestri、María T. Lockhart

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.05.023

  日期：2005.9

  of arylstannanes have been synthesized, through an SRN1 mechanism, in good to excellent yields (74%–99%) by the photostimulated reaction of trimethyl stannyl ion with substrates supporting different nucleofugal groups. The arylstannanes thus obtained were suitable intermediates for Stille cross-coupling reactions leading to asymmetric bi- and triaryl compounds in acceptable global yields. An attractive

  通过三甲基锡离子与支持不同核真菌基团的底物的光刺激反应，通过S RN 1机理合成了一系列芳基锡烷，收率好至极好（74％–99％）。如此获得的芳基斯坦酮是用于Stille交叉偶联反应的合适中间体，从而以可接受的总收率产生不对称的双芳基和三芳基化合物。该路线的一个吸引人的特点是，简单的市售苯二醇，氯和甲氧基苯酚可能是有用的起始底物，从而使后者以更少的步骤获得更高的全球产品收率。提出的策略打开了广泛的综合工具。
• Ruthenium(III) acetylacetonate [Ru(acac)₃] — An efficient chemoselective catalyst for the tetrahydropyranylation (THP) of alcohols and phenols under solvent-free conditions
  作者：Ravi Varala、Srinivas R Adapa

  DOI：10.1139/v06-137

  日期：2006.9.1

  A catalytic amount of ruthenium(III) acetylacetonate (2 mol%) [Ru(acac)₃] enables solvent-free tetrahydropyranylation of different types of alcohols and phenols at ambient temperature in moderate to excellent yields. Notably, selective monoprotection of diols can be achieved chemoselectively. Furthermore, the catalyst could be recovered and reused if necessary.Key words: tetrahydropyranyl ethers, protecting groups, ruthenium(III) acetylacetonate, alcohols, thiols.

  在乙酰丙酮酸钌（III）（2 mol%）[Ru(acac)3]的催化下，可在常温下无溶剂地对不同类型的醇类和酚类进行四氢吡喃化反应，产率从中等到极佳。值得注意的是，二元醇可以化学选择性地实现选择性单保护。关键词：四氢吡喃基醚、保护基团、乙酰丙酮酸钌（III）、醇、硫醇。