(R)-3-(2-hydroxyphenoxy)propane-1,2-diol | 654674-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-3-(2-hydroxyphenoxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: (R)-3-(2-hydroxyphenoxy)-1,2-propanediol；(2R)-3-(2-hydroxyphenoxy)propane-1,2-diol
• CAS: 654674-16-5
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: YFTRBASNPFHPAJ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2-hydroxyphenoxy)propane-1,2-diol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以90%的产率得到(R)-1,2-di(methylsulfonyloxy)-3-[2-(methylsulfonyloxy)phenoxy]propane
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR INDUSTRIALLY PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 1,4-BENZODIOXANE DERIVATIVE

  摘要：

  提供一种简单且安全的方法，从廉价材料中生产出用于制药等领域的光学活性1,4-苯并二氧六环衍生物的中间体。通过将邻苯二酚(2)和光学活性的3-卤代-1,2-丙二醇(3)反应生成光学活性三醇化合物(5)，然后对其进行磺酰化形成光学活性三磺酸盐(6)，最后在碱的作用下环化生成光学活性1,4-苯并二氧六环(1)。

  公开号：

  EP1553095A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3-氯-1,2-丙二醇 、 邻苯二酚 生成 (R)-3-(2-hydroxyphenoxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  芳基甘油醚自发拆分的新例子：3-（2-羟基苯氧基）丙烷-1,2-二醇

  摘要：

  通过IR，DSC和XRD方法确定了3-（2-羟基苯氧基）丙烷-1,2-二醇的团聚性质。外消旋二醇可以通过中等效率的优先结晶程序来拆分。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2009.07.012

文献信息

• Process for industrially producing optically active 1,4- benzodioxane derivative
  申请人：Tanaka Tatsuyoshi

  公开号：US20060167282A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  A simple and safe method for producing optically active 1,4-benzodioxane derivatives useful as intermediates for pharmaceuticals and the like from inexpensive materials is provided. An optically active triol compound (5) produced by reaction of catechol (2) and optically active 3-halogeno-1,2-propanediol (3) is sulfonylated to form optically active trisulfonate (6), followed by cyclization with a base to yield optically active 1,4-benzodioxane (1).

  提供了一种简单而安全的方法，从廉价原料中生产出光学活性的1,4-苯并二氧六环衍生物，这些衍生物可用作制药中间体等。通过对邻苯二酚(2)和光学活性的3-卤代-1,2-丙二醇(3)反应产生的光学活性三醇化合物(5)，进行磺酰化形成光学活性三磺酸盐(6)，然后与碱进行环化反应，得到光学活性的1,4-苯并二氧六环(1)。
• New example of spontaneous resolution among aryl glycerol ethers: 3-(2-hydroxyphenoxy)propane-1,2-diol
  作者：Zemfira A. Bredikhina、Larisa V. Konoshenko、Dmitry V. Zakharychev、Alexander V. Pashagin、Aidar T. Gubaidullin、Alexander A. Bredikhin

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.07.012

  日期：2009.7

  The conglomerate-forming nature of 3-(2-hydroxyphenoxy)propane-1,2-diol was established by IR, DSC, and XRD methods; racemic diol could be resolved by a moderate efficiency preferential crystallization procedure.

  通过IR，DSC和XRD方法确定了3-（2-羟基苯氧基）丙烷-1,2-二醇的团聚性质。外消旋二醇可以通过中等效率的优先结晶程序来拆分。
• PROCESS FOR INDUSTRIALLY PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 1,4-BENZODIOXANE DERIVATIVE
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1553095A1

  公开（公告）日：2005-07-13

  A simple and safe method for producing optically active 1,4-benzodioxane derivatives useful as intermediates for pharmaceuticals and the like from inexpensive materials is provided. An optically active triol compound (5) produced by reaction of catechol (2) and optically active 3-halogeno-1,2-propanediol (3) is sulfonylated to form optically active trisulfonate (6), followed by cyclization with a base to yield optically active 1,4-benzodioxane (1).

  提供一种简单且安全的方法，从廉价材料中生产出用于制药等领域的光学活性1,4-苯并二氧六环衍生物的中间体。通过将邻苯二酚(2)和光学活性的3-卤代-1,2-丙二醇(3)反应生成光学活性三醇化合物(5)，然后对其进行磺酰化形成光学活性三磺酸盐(6)，最后在碱的作用下环化生成光学活性1,4-苯并二氧六环(1)。