(5-benzyl-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-thio)-acetic acid hydrazide | 49656-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5-benzyl-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-thio)-acetic acid hydrazide
• 英文别名: (5-benzyl-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)mercaptoacetic hydrazide；(5-benzyl-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)-acetic acid hydrazide；2-(5-benzyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetohydrazide；4-Phenyl-1,2,4-triazol-3-mercaptoacethydrazid；2-[(5-Benzyl-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetohydrazide
• CAS: 49656-92-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅OS
• 分子量: 339.421
• InChiKey: VCWPVAOTTXSDCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 、 (5-benzyl-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-thio)-acetic acid hydrazide 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.25h， 以71%的产率得到methyl 3-[2-(5-benzyl-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-thio)-acetylamino]-propionate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Novel Amino Acid Coupled Triazoles

  摘要：

  本研究介绍了一种很有前景的[2-(5-苄基-4-苯基-4H-[1,2,4]三唑-3-硫代)-乙酰基]-氨基酸甲酯 6a-h 和二肽 10a-e 的单锅合成方法，它们分别从氨基酸酯 5a-h、9a-e 和叠氮化物 4、8a,b 开始成功合成。另一方面，叠氮化物 4 经过 Curtius 重排生成相应的异氰酸酯，随后与选定的脂肪胺和/或苯胺衍生物反应，得到相应的脲衍生物 11 和 12a,b。异氰酸酯与仲胺反应生成酰胺衍生物 13a、b。报告阐明了产品的结构，并对其中一些产品进行了抗菌活性筛选。

  DOI：

  10.3390/molecules15106759
• 作为产物：
  描述：

  (5-benzyl-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-thio)-acetic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(5-benzyl-4-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-thio)-acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Novel Amino Acid Coupled Triazoles

  摘要：

  本研究介绍了一种很有前景的[2-(5-苄基-4-苯基-4H-[1,2,4]三唑-3-硫代)-乙酰基]-氨基酸甲酯 6a-h 和二肽 10a-e 的单锅合成方法，它们分别从氨基酸酯 5a-h、9a-e 和叠氮化物 4、8a,b 开始成功合成。另一方面，叠氮化物 4 经过 Curtius 重排生成相应的异氰酸酯，随后与选定的脂肪胺和/或苯胺衍生物反应，得到相应的脲衍生物 11 和 12a,b。异氰酸酯与仲胺反应生成酰胺衍生物 13a、b。报告阐明了产品的结构，并对其中一些产品进行了抗菌活性筛选。

  DOI：

  10.3390/molecules15106759

文献信息

• Synthesis, characterization and studies of new 3-benzyl-4<i>H</i>-1,2,4-triazole-5-thiol and thiazolo[3,2-<i>b</i>][1,2,4]triazole-5(6<i>H</i>)-one heterocycles
  作者：Abdelwareth A. O. Sarhan、Hassa N. A. H. Elsherif、Abdalla M. Mahmoud、Osama M. A. Habib

  DOI：10.1002/jhet.5570450339

  日期：2008.5

  give two triazole rings linked by thiomethylene group (5a-d), while cyclization of thiosemicarbazides 4a-d with chloroacetyl chloride in the presence of CHCl3 and K2CO3 afforded the thiazolidinone derivatives 6a-d. The reaction of thiosemicarbazides 4a-c with phenacyl bromide in the presence of EtOH and fused CH3COONa gave the corresponding thiazoline ring systems 7a-c. Condensation of the 3-benzyl-1

  合成了3-苄基-4-苯基-1,2,4-三唑-5-硫醇（1），并将其用作原料制备高1,2,4-三唑取代的巯基氨基脲部分（4a-d）的原料。产量。在基本介质中将硫代氨基脲4a-d环化，得到两个通过硫亚甲基（5a-d）连接的三唑环，同时在CHCl 3和K 2 CO 3存在下用氯乙酰氯环化硫代氨基脲4a-d，得到噻唑烷酮衍生物6a-d。在EtOH和稠合CH 3存在下，硫代氨基脲4a-c与苯甲酰溴的反应COONa给出了相应的噻唑啉环系统7a-c。的3-苄基-1,2,4-三唑-5（1H） -硫醇（缩合1）与氯乙酸和芳族醛（8A-在熔融的乙酸钠的存在下，在沸腾的乙酸/乙酸酐混合物克）仅给出一个单一的异构体，可能为9a-g或10a-g。在化合物9a-e上与环仲胺如哌啶或吗啉进行Micheal加成反应后，2-苄基-6-（（α-氨基-芳基/甲基）-1,3-噻唑洛[3,2- b ] [ 1,2,4]-三唑-5-
• [EN] THIOTRIAZOLYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE THIOTRIAZOLYLE
  申请人：EPIX DELAWARE INC

  公开号：WO2007047394A2

  公开（公告）日：2007-04-26

  [EN] The invention relates to KvI.5 ion channel antagonists. Novel thiotriazolyl derivative compounds represented by Formula I, and synthesis and uses thereof for treating diseases mediated directly or indirectly by KvI.5 ion channels, are disclosed. Such conditions include numerous heart conditions including atrial fibrillation and other diseases; as well as epilepsy, anxiety, depression, age-related memory loss, migraine, obesity, Parkinson's disease or Alzheimer's disease. Methods of preparation and novel intermediates and pharmaceutical salts thereof are also provided.
  [FR] L'invention concerne des antagonistes des canaux ioniques Kv1.5. Elle concerne notamment de nouveaux dérivés de thiotriazolyle représentés par la formule (I) ainsi que la synthèse et les utilisations de ceux-ci pour traiter des maladies médiées directement ou indirectement par les canaux ioniques Kv1.5. Ces maladies incluent diverses affections cardiaques, telles que la fibrillation auriculaire et d'autres maladies, ainsi que l'épilepsie, l'anxiété, la dépression, la perte de mémoire liée à l'âge, la migraine, l'obésité, la maladie de Parkinson ou la maladie d'Alzheimer. L'invention concerne en outre des procédés de préparation ainsi que de nouveaux produits intermédiaires et des sels pharmaceutiques correspondants.