4,5-diamino-o-benzoquinone | 623900-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-diamino-o-benzoquinone
• 英文别名: 4,5-diaminocyclohexa-3,5-diene-1,2-dione；4,5-diamino-1,2-benzoquinone；4,5-Diamino-[1,2]benzochinon
• CAS: 623900-90-3
• 化学式: C₆H₆N₂O₂
• mdl: MFCD19204694
• 分子量: 138.126
• InChiKey: HTJNKHQUDFVBDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  174.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diamino-o-benzoquinone 在 sodium hydroxide 、 羟胺 作用下， 生成 2-amino-5-hydroxy-[1,4]benzoquinone-1-oxime
  参考文献：
  名称：

  Kehrmann; Sterchi, Helvetica Chimica Acta, 1926, vol. 9, p. 862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 sodium azide 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 以68%的产率得到4,5-diamino-o-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  二氨基-邻苯醌的有效电化学合成：叠氮化物离子与邻苯醌的反应机理和动力学评估。

  摘要：

  描述了一种基于电化学生成的邻苯醌与叠氮化物离子的迈克尔反应的合成二氨基邻苯醌的有效方法，以及对邻反应的均相速率常数（k（obs））的估算通过数字模拟方法将苯甲酮与叠氮化物离子结合。

  DOI：

  10.1039/b612224h

文献信息

• Investigation of electrochemically induced Michael addition reactions. Oxidation of some dihydroxybenzene derivatives in the presence of azide ion
  作者：Davood Nematollahi、Hosain Khoshsafar

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.015

  日期：2009.6

  In aqueous solution containing azide ion as a nucleophile, electrochemical oxidation of hydroquinone and some dihydroxybenzoic acids have been studied using cyclic voltammetry and controlled-potential coulometry. The voltammetric data show that electrochemically generated para and ortho-benzoquinones participate in Michael addition reactions with azide ions to form the corresponding diazido or diaminobenzoquinones

  在含有叠氮化物离子作为亲核试剂的水溶液中，已使用循环伏安法和控制电位库仑法研究了氢醌和一些二羟基苯甲酸的电化学氧化。伏安数据表明，电化学产生的对和邻苯并醌与叠氮化物离子参与迈克尔加成反应，形成相应的重氮基或二氨基苯醌。在这项工作中，我们提出了电极工艺的各种机理，并且我们报告了一种有效的一锅法合成2，5-二氮杂-1，4-苯醌，2，5-二氨基-1，4-苯醌的方法电化学生成的邻位基团的迈克尔反应，可得到4,5-二氨基-1,2-苯醌和2,3-二氨基-5,6-二氧代环己-1,3-二烯羧酸在环境条件下使用环保的无试剂方法在未拆分的电池中将带有叠氮化物离子的对-苯醌和对-苯醌。还提出了通过数字模拟方法对观察到的电化学生成的对苯醌与叠氮化物离子反应的均相速率常数（k obs）的估计。
• Synthesis of Diamino Benzoquinones using Facile and One-Pot Chemical Oxidative Method
  作者：Mohsen Arani、Niloofar Bigdeli

  DOI：10.13005/ojc/320635

  日期：2016.12.25

  efficient synthesis of diamino benzoquinone, beginning from catechol derivatives and hydroquinone with azide ion was developed in the presence of potassium ferricyanide as an oxidizing agent (Decker oxidation), the results of which revealed the participation of azide ion in Michael addition reactions with benzoquinones yield in situ. This study has made one-pot oxidative method possible for diamino benzoquinones

  在铁氰化钾作为氧化剂（Decker氧化）的条件下，开发了一种从邻苯二酚衍生物和氢醌与叠氮化物离子开始的二氨基苯醌的有效合成方法，该结果表明叠氮化物离子参与了迈克尔加成反应并产生了苯醌。原地。这项研究使一锅法氧化法用于二氨基苯醌的合成成为可能。
• Amino-quinone antipolymerants and methods of using
  申请人：Ecolab USA Inc.

  公开号：US11312793B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  Described are methods and composition for inhibiting polymerization of a monomer (e.g., styrene) composition using an aminated quinone antipolymerant, such as an aminated benzoquinone or aminated naphthoquinone antipolymerant having one or more secondary or tertiary amine group(s). The aminated quinone antipolymerant can be used with little or no nitroxyl group containing antipolymerant yet still provide excellent antipolymerant activity in a monomer-containing composition.

  描述了使用胺化醌类抗聚合剂（如具有一个或多个仲胺或叔胺基团的胺化苯醌或胺化萘醌类抗聚合剂）抑制单体（如苯乙烯）组合物聚合的方法和组合物。胺化醌类抗聚合剂可与含少量或不含硝基的抗聚合剂一起使用，但仍能在含单体的组合物中提供优异的抗聚合活性。
• Hoehn, Helvetica Chimica Acta, 1925, vol. 8, p. 279
  作者：Hoehn

  DOI：——

  日期：——
• AMINO-QUINONE ANTIPOLYMERANTS AND METHODS OF USING
  申请人：Ecolab USA Inc.

  公开号：US20200102408A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Described are methods and composition for inhibiting polymerization of a monomer (e.g., styrene) composition using an aminated quinone antipolymerant, such as an aminated benzoquinone or aminated naphthoquinone antipolymerant having one or more secondary or tertiary amine group(s). The aminated quinone antipolymerant can be used with little or no nitroxyl group containing antipolymerant yet still provide excellent antipolymerant activity in a monomer-containing composition.