2-Methyl-2-(2-phenylethyl)-1,3-dioxane | 92208-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methyl-2-(2-phenylethyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-methyl-2-(2-phenylethyl)[1,3]dioxane
• CAS: 92208-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: KCOVNPWNXCVKFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-(2-phenylethyl)-1,3-dioxane 在 三甲基氯硅烷 、 samarium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 以92%的产率得到苄基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Ukaji, Yutaka; Koumoto, Naosuke; Fujisawa, Tamotsu, Chemistry Letters, 1989, p. 1623 - 1626

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(三甲基硅氧基)丙烷 、 苄基丙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以86%的产率得到2-Methyl-2-(2-phenylethyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 在中性质子惰性条件下使用甲硅烷基化二醇和季戊四醇催化羰基化合物的高化学选择性缩醛化反应

  摘要：

  通过使用 1,3-双三甲基甲硅烷氧基丙烷 (A) 或 1,3-双三甲基硅烷氧基-2,2-双三甲基硅烷氧基甲基丙烷 (D) 和分别在基本中性非质子条件下催化量的 N-溴代琥珀酰亚胺 (3-10 mol%)。在目前的反应条件下，脂肪族和酚类-OTBDMS、-OMe、-OBz、呋喃环、双键和更显着的酚类-OTHP 等多种官能团仍然存在。使用本协议还实现了两种 α-叔酮向其环状缩醛的有效转化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837291

文献信息

• Synthesis of dimethyl acetals. diethyl acetals. and cyclic acetals catalyzed by aminopropylated silica gel hydrochloride (APSG-HCL)
  作者：F. Gasparrini、M. Giovannoli、D. Misiti、G. Palmieri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91796-x

  日期：1984.1

  The aminopropylated Silica-Gel hydrochloride (APSG.HCl) proved to be an efficient catalyst for the rapid conversion of carbonyl compounds in the corresponding acetals with high yields and in mild and selective conditions. In addition to the obvious advantages offered by heterogeneous catalysis, the present method results very useful when the presence of a weakly-acidic function chemically bonded on

  氨基丙基化的二氧化硅-凝胶盐酸盐（APSG.HCl）被证明是在相应的缩醛中以高收率和温和选择性条件快速转化羰基化合物的有效催化剂。除了非均相催化提供的明显优点外，当在催化剂表面化学键合弱酸性官能团（烷基铵盐）时，本方法的结果也非常有用。是必需的（含有在酸性介质中不稳定的功能的化合物）。
• Chemoselective (Trans)thioacetalization of Carbonyl Compounds with a Reusable Lewis Acid-Surfactant-Combined Copper Bis(dodecyl sulfate) Catalyst in Water
  作者：Shiue-Shien Weng、Shen-Chun Chang、Tsuan-Hao Chang、Jong-Pyng Chyn、Shu-Wei Lee、Chao-An Lin、Fong-kuang Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1218693

  日期：2010.5

  A Lewis acid-surfactant-combined copper bis(dodecyl sulfate) [Cu(DS)2] catalyst served as an efficient and reusable catalyst for the thioacetalization and transthioacetalization of carbonyl compounds and O,O-acetals in water at room temperature. Some of the major advantages of this procedure are high chemoselectivity, ease of operation and purification without any organic solvent, and high yields.

  路易斯酸表面活性剂复合物铜双(十二烷基硫酸) [Cu(DS)2] 催化剂是一种高效且可重复使用的催化剂，在室温下水中催化羰基化合物和O,O-缩醛的硫缩醛化和硫缩醛转移反应。该方法的主要优点包括高化学选择性、操作和纯化简便且无需任何有机溶剂、高产率。
• Highly efficient and chemoselective interchange of 1,3-oxathioacetals and dithioacetals to acetals promoted by N-halosuccinimide
  作者：Babak Karimi、Hassan Seradj、Jafar Maleki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00389-7

  日期：2002.5

  Highly efficient interconversion of a range of 1,3-oxathiolanes, 1,3-dithiolanes and 1,3-dithianes to their acetals at ambient temperature using N-bromosuccinimide or N-chlorosuccinimide and different types of alcohols and diols was investigated.

  研究了在环境温度下使用N-溴代琥珀酰亚胺或N-氯代琥珀酰亚胺以及不同类型的醇和二醇将各种1,3-氧杂硫杂环戊烷，1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷高效缩醛转化为乙缩醛的过程。
• Trichloroisocyanuric Acid as a Mild and Efficient Catalyst for Thioacetalization and Transthio-acetalization Reactions
  作者：H. Firouzabadi、N. Iranpoor、H. Hazarkhani

  DOI：10.1055/s-2001-17451

  日期：——

  Trichloroisocyanuric acid (1), a cheap industrial chemical, catalyzes mild and efficient thioacetalization and transthioacetalization reactions. In addition, this catalyst is very selective for this purpose.

  三氯异氰尿酸（1），一种廉价的工业化学品，催化温和且高效的硫缩醛化和硫转移缩醛化反应。此外，该催化剂在这一用途上具有非常高的选择性。
• Highly Efficient Transdithioacetalization of Acetals Catalyzed by Silica Chloride
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Babak Karimi、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1055/s-2000-6483

  日期：2000.2

  A modified procedure for the preparation of a silica chloride with higher chloride capacity than that reported is described. Moreover, this silica chloride was found to be an effective catalyst for chemoselective and highly efficient transdithioacetalization of different classes of acetals.

  描述了一种改良的制备方法，用于获得氯化硅，其氯容量高于已报道的水平。此外，这种氯化硅被发现是一种有效的催化剂，适用于各类缩醛的选择性高效反二硫缩醛化反应。