benzyl 2-acetamido-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-β-D-glucofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-β-D-glucofuranoside
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R,5R)-4-acetamido-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-phenylmethoxyoxolan-3-yl]oxypropanoic acid
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₈
• 分子量: 423.463
• InChiKey: HAKDAQCELSOPEN-PUVGIIHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-β-D-glucofuranoside 、 2-氯丙酸 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 benzyl 2-acetamido-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Immunologically active dipeptidyl

  摘要：

  公式为：##STR1##其中R.sub.1为C.sub.1-7烷基，取代C.sub.1-7烷基;苯基;或取代苯基;R.sub.2为氢;或C.sub.1-10烷基;R.sub.3和R.sub.4可以相同也可以不同，分别独立地为配基的酰基公式：##STR2##其中X为--O--，--S--或##STR3##R.sub.9、R.sub.10和R.sub.12可以相同也可以不同，分别独立地为氢; C.sub.1-20烷基; C.sub.1-20烷基羧酸酯; 氨基; 苄基; C.sub.1-20烷氧甲基; 或C.sub.1-20烷基酰胺; r为0或1; s为0或1; t为0-20，但当r和t大于0，或当r为0且R.sub.11为氨基，苯基，取代苯基，1-金刚烷基或从2-或3-呋喃基，2-或3-噻吩基，2-或3-吡咯烷基，2-，3-或4-吡啶基和1-四唑基选择的杂环组成的群，所述杂环可选地取代C.sub.1-20烷基羧酸; R.sub.11为氢; C.sub.1-30烷基; C.sub.2-30烯基; C.sub.1-30烷氧基; 苯基; C.sub.1-20烷基磺酰基; 或胆固醇基; R.sub.4还可以是氢; R.sub.5为氢; 或R.sub.5-R.sub.6一起为--CH.sub.2--CH.sub.2--CH.sub.2; R.sub.6为氢; C.sub.1-7烷基; 羟甲基; 巯基甲基; 苄基; 或取代苯基; R.sub.7和R.sub.8可以相同也可以不同，分别独立地为COOR或CONR'R"，其中R为氢或C.sub.1-7烷基，而R'和R"各自独立地为氢或C.sub.1-3烷基; 当R.sub.2为C.sub.1-10烷基时，不对称中心I的立体化学可以为D或L; 当R.sub.6不为氢时，不对称中心Ii的立体化学为L; 不对称中心III的立体化学为D。

  公开号：

  US04310514A1

文献信息

• Immunologically active dipeptidyl 5-0,6-0-acyl-2-amino-2-deoxy-D-glucofuranose derivatives and methods of preparation
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0039637B1

  公开（公告）日：1984-03-28
• US4310514A
  申请人：——

  公开号：US4310514A

  公开（公告）日：1982-01-12
• Immunologically active dipeptidyl
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04310514A1

  公开（公告）日：1982-01-12

  Immunologically active compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is C.sub.1-7 alkyl, substituted C.sub.1-7 alkyl; phenyl; or substituted phenyl; R.sub.2 is hydrogen; or C.sub.1-10 alkyl; R.sub.3 and R.sub.4 may be the same or different and are each independently acyl of the formula: ##STR2## where X is --O--, --S--, or ##STR3## R.sub.9, R.sub.10 and R.sub.12 may be the same or different and are each independently hydrogen; C.sub.1-20 alkyl; C.sub.1-20 alkylcarbonyloxy; amino; benzyl; C.sub.1-20 alkoxymethyl; or C.sub.1-20 alkylamido; r is 0 or 1; s is 0 or 1; and t is 0-20, provided that s may only be 0 when r and t are greater than 0, or when r is 0 and R.sub.11 is amino, phenyl, substituted phenyl, 1-adamantyl, or heterocycle selected from the group consisting of 2- or 3-furyl, 2- or 3-thienyl, 2- or 3-pyrrolidinyl, 2-, 3-, or 4-pyridyl, and 1-tetrazolyl, said hetero-cycle optionally substituted with C.sub.1-20 alkylcarbonyl; and R.sub.11 is hydrogen; C.sub.1-30 alkyl; C.sub.2-30 alkenyl; C.sub.1-30 alkoxy; phenyl; C.sub.1-20 alkylsulfonyl; or cholesteryl; and R.sub.4 may additionally be hydrogen; R.sub.5 is hydrogen; or R.sub.5 -R.sub.6 together is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 ; R.sub.6 is hydrogen; C.sub.1-7 alkyl; hydroxymethyl; mercapto-methyl; benzyl; or substituted benzyl; R.sub.7 and R.sub.8 may be the same or different and are each independently COOR or CONR'R", where R is hydrogen or C.sub.1-7 alkyl, and R' and R" are each independently hydrogen or C.sub.1-3 alkyl; when R.sub.2 is C.sub.1-10 alkyl, the stereochemistry at asymmetric center I can be either D or L; when R.sub.6 is not hydrogen, the stereochemistry at asymmetric center Ii is L; the stereochemistry at asymmetric center III is D.

  公式为：##STR1##其中R.sub.1为C.sub.1-7烷基，取代C.sub.1-7烷基;苯基;或取代苯基;R.sub.2为氢;或C.sub.1-10烷基;R.sub.3和R.sub.4可以相同也可以不同，分别独立地为配基的酰基公式：##STR2##其中X为--O--，--S--或##STR3##R.sub.9、R.sub.10和R.sub.12可以相同也可以不同，分别独立地为氢; C.sub.1-20烷基; C.sub.1-20烷基羧酸酯; 氨基; 苄基; C.sub.1-20烷氧甲基; 或C.sub.1-20烷基酰胺; r为0或1; s为0或1; t为0-20，但当r和t大于0，或当r为0且R.sub.11为氨基，苯基，取代苯基，1-金刚烷基或从2-或3-呋喃基，2-或3-噻吩基，2-或3-吡咯烷基，2-，3-或4-吡啶基和1-四唑基选择的杂环组成的群，所述杂环可选地取代C.sub.1-20烷基羧酸; R.sub.11为氢; C.sub.1-30烷基; C.sub.2-30烯基; C.sub.1-30烷氧基; 苯基; C.sub.1-20烷基磺酰基; 或胆固醇基; R.sub.4还可以是氢; R.sub.5为氢; 或R.sub.5-R.sub.6一起为--CH.sub.2--CH.sub.2--CH.sub.2; R.sub.6为氢; C.sub.1-7烷基; 羟甲基; 巯基甲基; 苄基; 或取代苯基; R.sub.7和R.sub.8可以相同也可以不同，分别独立地为COOR或CONR'R"，其中R为氢或C.sub.1-7烷基，而R'和R"各自独立地为氢或C.sub.1-3烷基; 当R.sub.2为C.sub.1-10烷基时，不对称中心I的立体化学可以为D或L; 当R.sub.6不为氢时，不对称中心Ii的立体化学为L; 不对称中心III的立体化学为D。