二甲氨基丙炔 | 20568-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二甲氨基丙炔
• 英文名称: Dimethylamino-propinal
• 英文别名: Dimethylaminopropynal；3-(dimethylamino)prop-2-ynal
• CAS: 20568-21-2
• 化学式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: UIYRNWHUQNLZHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氨基丙炔 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1-chloro-3-hydroxyprop-2-enylidene)-dimethylazanium;chloride
  参考文献：
  名称：

  乙炔，电子负离子和电子负离子† ‡

  摘要：

  可以通过溴化和消除HBr，从相应取代的烯烃以高收率获得同时具有给电子基团和电子接受基团（1）的乙炔。乙炔醛1a与质子酸的反应在伯加合物重排后产生β-取代的丙烯酰胺。亲核试剂的加入导致β-二取代的α.β-不饱和羰基化合物。用肼得到吡唑和吡唑啉酮。乙炔1经历[2 + 2]-，[2 + 3]-和[2 + 4]-环加成反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520845
• 作为产物：
  描述：

  3-二甲基氨基丙烯醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 二甲氨基丙炔
  参考文献：
  名称：

  乙炔，电子负离子和电子负离子† ‡

  摘要：

  可以通过溴化和消除HBr，从相应取代的烯烃以高收率获得同时具有给电子基团和电子接受基团（1）的乙炔。乙炔醛1a与质子酸的反应在伯加合物重排后产生β-取代的丙烯酰胺。亲核试剂的加入导致β-二取代的α.β-不饱和羰基化合物。用肼得到吡唑和吡唑啉酮。乙炔1经历[2 + 2]-，[2 + 3]-和[2 + 4]-环加成反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520845

文献信息

• Die Umlagerung substituierter Aminoacrylderivate. Präparative anwendungsbreite
  作者：Andreas Niederhauser、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19730560415

  日期：1973.4.25

  The addition of carboxylic acids to dimethylamino-propinal (1a) and 4-dimethyl-amino-but-3-in-2-on (1b) gives, after rearrangement of the very instable primary adducts (2), Z-3-acetoxy-N,N-dimethylacrylamides and -crotonamides 3 to 8 in excellent yields and in a stereospecific manner. Similarly, the adducts of HCl and HBr to the alkynes 1a and 1b may be rearranged at low temperature by traces of acid

  重排非常不稳定的伯加合物（2）后，将羧酸添加到二甲基氨基-丙酸（1a）和4-二甲基-氨基-丁-3-in-2-one（1b）中，得到Z -3-乙酰氧基-N，N- dimethylacrylamides和-crotonamides 3至8以优良产率和立体有择的方式。同样，在低温下，HCl和HBr与炔烃1a和1b的加合物可通过痕量酸重新生成3-卤代丙烯酰胺和-巴豆酰胺9和10的顺式/反式平衡。-另一方面，用痕量的酸处理3-烷氧基-3-二甲基氨基丙烯醛产生E -3-二甲基氨基丙烯酸的烷基酯（12，X ＝ OR）。-讨论了重排的制备方面，并简要概述了化合物3至8的光谱性质。
• Die Addition von Nucleophilen an Alkinderivate mit Push-pull-Gruppen
  作者：Andreas Niederhauser、Alfred Frey、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19730560310

  日期：1973.4.25

  The preparative aspects of the addition of nucleophiles to alkyne-derivatives having both push- and pull-groups (1) are discussed: The addition of primary and secondary amines as well of aliphatic alcohols to the alkyne-derivatives 1 in most cases predominantly yields the Michael-adducts 2–10. The importance of a side-reaction consisting in an addition of amines to C(2) of the alkyne-derivatives 1

  讨论了将亲核试剂添加到同时具有推基和拉基的炔烃衍生物中的制备方面（1）：在大多数情况下，向炔烃衍生物1中添加伯胺和仲胺以及脂肪族醇主要产生迈克尔-加成物2 – 10。包括在加成胺的至C（2）的炔衍生物的副反应的重要性1个增加该系列1C « 1B < 1A和由立体电子效应控制。化合物的光谱性质2 - 10中给出。
• Der Mechanismus der Umlagerung substituierter Aminoacrylderivate
  作者：Andreas Niederhauser、Gerhard Bart、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19730560726

  日期：1973.11.7

  Thioacetic acid and dithioacetic acid react with alkynederivatives of the type (CH3)2NCCCOR (1) in the same way as other carboxylic acids: The addition to dimethylaminopropinal (1a) at low temperatures yields, after rearrangement of the very instable primary adducts, Z-3-acetoxy-N,N-dimethyl-thioacrylamide (Z-16) and Z-3-thioacetoxy-N,N-dimethylthioacrylamide (Z-17) respectively. The structure of the

  硫代乙酸和二硫代乙酸与（CH 3）2 NCCCOR（1）类型的炔基衍生物以与其他羧酸相同的方式反应：在低温下向二甲氨基丙酸（1a）中添加后，会重新排列非常不稳定的伯加合物，Z -3-乙酰氧基-N，N-二甲基硫代丙烯酰胺（Z -16）和Z -3-硫代乙酰氧基-N，N-二甲基硫代丙烯酰胺（Z -17）。两种化合物的结构可以通过光谱证据证明16和18来证明，后者是通过从17中消除硫代烯酮而形成的。。根据S原子在16和17中的分布，可以排除包括四元环在内的两个反应路径。因此，3-酰氧基-N，N-二甲基-丙烯酰胺的重排最有可能通过包括偶极六元中间体的机理进行。
• Die Addition von Säuren an Alkinderivate mit Push-pull-Gruppen,
  作者：Andreas Niederhauser、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19730560416

  日期：1973.4.25

  The addition of proton acids as HF, HCl, HBr, HOAc and phenol to alkyne-derivatives of the type (CH3)2NCCCOR(1) yielding the adducts 2 to 6 is investigated. The stereochemical course of the reaction is mainly influenced by the structure of the alkyne 1. Kinetic investigations show that the rate of the third-order-reaction increases from 1 a (RH) to 1 b (R CH3) and 1 c (R OCH3) and decreases drastically

  研究了质子酸如HF，HCl，HBr，HOAc和苯酚向（CH 3）2 NCCCOR（1）型炔烃衍生物的加成反应，生成加合物2至6。反应的立体化学过程主要受炔烃1的结构影响。动力学研究表明，在极性溶剂中，三级反应的速率从1a（RH）增至1b（R CH 3）和1c（R OCH 3），并显着降低。根据这些结果，概述并讨论了反应机理。
• Ostroumov, I. G.; Khakunova, E. Yu.; Tsil'ko, A. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 12, p. 2172 - 2173
  作者：Ostroumov, I. G.、Khakunova, E. Yu.、Tsil'ko, A. E.、Maretina, I. A.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——