(2E)-1-(4-chlorocyclopenta-1,3-dien-1-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 2069-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-1-(4-chlorocyclopenta-1,3-dien-1-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(5-chlorothiophen-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one；1-(5-chloro-[2]thienyl)-3t-(4-fluoro-phenyl)-propenone；1-(5-Chlor-[2]thienyl)-3t-(4-fluor-phenyl)-propenon；(E)-1-(5-chlorothiophen-2-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 2069-49-0
• 化学式: C₁₃H₈ClFOS
• 分子量: 266.723
• InChiKey: ATCIHOCAKAMMOU-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(4-chlorocyclopenta-1,3-dien-1-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 、 邻苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83.22 %的产率得到2-(5-chlorothiophen-2-yl)-4-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Molecular Docking of Thiophene Derived Benzodiazepines as Anticancer Agents

  摘要：

  根据分子对接的结果合成了一系列新的 1,4-苯并二氮杂卓。设计的 设计的化合物与人类雌激素受体 2IOK 和表皮生长因子受体 4WKQ。化合物的理化性质、利平斯基 5 项法则和 ADMET 化合物的物理化学性质、利平斯基 5 项规则和 ADMET 性质。 并在分子对接的基础上设计出 15 个化合物。由于某些化合物的 在分子对接的基础上，设计出 15 个化合物。所有新合成的化合物 都是根据红外光谱、1H NMR 和质谱数据确定的。对新化合物进行了体外抗癌活性筛选。 体外抗癌活性。在所有化合物中，化合物 BZ4 的结合能最高，具有潜在的细胞毒性。 在 MTT 试验中显示出潜在的细胞毒性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.24028
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5-氯噻酚 、 对氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到(2E)-1-(4-chlorocyclopenta-1,3-dien-1-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂芳基查耳酮：设计、合成、X 射线晶体结构和生物学评价。

  摘要：

  查耳酮衍生物因其众多的药理活性而受到越来越多的关注。它们结构的变化显示出高度的多样性，这已被证明会导致广泛的生物活动。本研究重点介绍了一些含有 5-氯噻吩部分的卤素取代的查耳酮 3(ai) 的合成、它们的 X 射线晶体结构以及对可能的生物活性（如抗菌、抗真菌和还原能力）的评估。结果表明测试的化合物对所有测试的微生物菌株显示出不同范围的抑制值。苯环上带有对氟取代基的化合物 3c 表现出较高的抗菌活性，而化合物 3e 和 3f 表现出的抗菌活性最低。化合物 3d, 3e,

  DOI：

  10.3390/molecules181012707

文献信息

• Exploration of chlorinated thienyl chalcones: A new class of monoamine oxidase-B inhibitors
  作者：Bijo Mathew、Abitha Haridas、Gülberk Uçar、Ipek Baysal、Adebayo A. Adeniyi、Mahmoud E.S. Soliman、Monu Joy、Githa Elizabeth Mathew、Baskar Lakshmanan、Venkatesan Jayaprakash

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2016.05.110

  日期：2016.10

  for the design of monoamine oxidase (MAO) inhibitors. This scenario has amplified the momentum for the discovery of heteroaryl based chalcone MAO inhibitors. In the present study, we have synthesized a series of eleven chlorinated thienyl chalcone derivatives substituted with a different functional groups at the para- position on the ring B and investigated for their ability to inhibit human MAO-A and

  查尔酮已被报道是设计单胺氧化酶（MAO）抑制剂的有效支架。这种情况扩大了发现基于杂芳基查尔酮MAO抑制剂的势头。在本研究中，我们合成了一系列11个在环B对位上被不同官能团取代的氯化噻吩查尔酮衍生物，并研究了它们抑制人MAO-A和-B的能力。除了化合物（2E）-1-（4-氯环戊-1,3-二烯-1-基）-3-（4-硝基苯基）丙-2-烯-1-酮（TC7）选择性MAO-A抑制剂，所有其他衍生物均以竞争性抑制方式有效和选择性地抑制hMAO-B。最有效的化合物（2E）-1-（4-氯环戊-1 发现3-dien-1-yl）-3-（4-乙基苯基）prop-2-en-1-one（TC6）是对hMAO-B的最佳活性和更高的选择性，Ki和SI值为0.31±分别为0.02μM和16.84。当前研究中介绍的所有化合物对100μM浓度的肝细胞而言，都是74-88％的活细胞完全无毒。使用Autodock-4.2和Amber
• Buu-Hoi et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1646,1648
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Heteroaryl Chalcones: Design, Synthesis, X-ray Crystal Structures and Biological Evaluation
  作者：C. Kumar、Wan-Sin Loh、Chin Ooi、Ching Quah、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.3390/molecules181012707

  日期：——

  Changes in their structures have displayed high degree of diversity that has proven to result in a broad spectrum of biological activities. The present study highlights the synthesis of some halogen substituted chalcones 3(a-i) containing the 5-chlorothiophene moiety, their X-ray crystal structures and the evaluation of possible biological activities such as antibacterial, antifungal and reducing power abilities

  查耳酮衍生物因其众多的药理活性而受到越来越多的关注。它们结构的变化显示出高度的多样性，这已被证明会导致广泛的生物活动。本研究重点介绍了一些含有 5-氯噻吩部分的卤素取代的查耳酮 3(ai) 的合成、它们的 X 射线晶体结构以及对可能的生物活性（如抗菌、抗真菌和还原能力）的评估。结果表明测试的化合物对所有测试的微生物菌株显示出不同范围的抑制值。苯环上带有对氟取代基的化合物 3c 表现出较高的抗菌活性，而化合物 3e 和 3f 表现出的抗菌活性最低。化合物 3d, 3e,
• Design, Synthesis and Molecular Docking of Thiophene Derived Benzodiazepines as Anticancer Agents
  作者：K. Ishwar Bhat、Chinchumol Cyriac、K.V. Vijaybhasker

  DOI：10.14233/ajchem.2022.24028

  日期：——

  A new series of 1,4-benzodiazepines were synthesized based on the results of molecular docking. The designed compounds were docked in the groove of binding sites present in human estrogen receptor 2IOK and EGFR receptor 4WKQ. The physico-chemical properties, Lipinski’s Rule of 5 and ADMET properties were calculated for the compounds by using the Qikprop application in Schrödinger software and on the basis of molecular docking fifteen compounds were designed. Because of poor yield in some cases, only ten compounds have been synthesized. All the newly synthesized compounds were established based on IR, 1H NMR and mass spectral data. The new compounds were screened for in vitro anticancer activity. Among all the compounds, compound BZ4 had the highest binding energies and showed the potential cytotoxicity when screened for anticancer activity by MTT assay.

  根据分子对接的结果合成了一系列新的 1,4-苯并二氮杂卓。设计的 设计的化合物与人类雌激素受体 2IOK 和表皮生长因子受体 4WKQ。化合物的理化性质、利平斯基 5 项法则和 ADMET 化合物的物理化学性质、利平斯基 5 项规则和 ADMET 性质。 并在分子对接的基础上设计出 15 个化合物。由于某些化合物的 在分子对接的基础上，设计出 15 个化合物。所有新合成的化合物 都是根据红外光谱、1H NMR 和质谱数据确定的。对新化合物进行了体外抗癌活性筛选。 体外抗癌活性。在所有化合物中，化合物 BZ4 的结合能最高，具有潜在的细胞毒性。 在 MTT 试验中显示出潜在的细胞毒性。