2,5-二氯苯基硫脲 | 4949-85-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二氯苯基硫脲
• 中文别名: N-(2,5-二氯苯基)硫脲；2,5-二氯苯(基)硫脲
• 英文名称: (2,5-Dichlor-phenyl)-thioharnstoff
• 英文别名: 1-(2,5-Dichlorophenyl)thiourea；(2,5-dichlorophenyl)thiourea
• CAS: 4949-85-3
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₂S
• mdl: MFCD00041154
• 分子量: 221.11
• InChiKey: UQCOANNCPUOZNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194°C
• 沸点：
  317.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  30.2 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S22,S36/37
• 危险类别码：
  R20/22
• 海关编码：
  2930909090
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 危险类别：
  6.1
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

制备方法与用途

用途

2,5-二氯苯基硫脲是一种医药中间体，可通过一步反应从2,5-二氯苯胺制备得到。有文献报道，它可以用于合成具有杀菌作用的化合物N-(2,5-二氯苯基)-4-(吡啶-2-基)-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)噻唑-2-胺。

制备方法

取0.1摩尔2,5-二氯苯胺，加入9毫升盐酸和25毫升水，在圆底烧瓶中于约60-70℃下加热溶液约1小时。将混合物冷却约1小时后，缓慢加入0.1摩尔硫氰酸铵。然后将溶液回流约4小时，并不断搅拌下向其中添加20毫升水。过滤并干燥溶液，得到粉末状的2,5-二氯苯基硫脲。

应用

张沐等人报道了2,5-二氯苯基硫脲可用于制备2-氨基噻唑衍生物化合物N-(2,5-二氯苯基)-4-(吡啶-2-基)-5-(1H-1,2,4-三唑-1-基)噻唑-2-胺（简称化合物6h）。这种2-氨基噻唑衍生物不仅具有出色的杀虫、杀菌、除草和植物生长调节活性，还表现出极好的药理活性。由于其合成方法简单且生物活性多样，备受农药和医药研发者的青睐。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯苯基硫脲 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [2-(2,5-Dichloroanilino)-4-phenyl-1,3-thiazol-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  2-ANILINE-4-ARYL SUBSTITUTED THIAZOLE DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明涉及使用式(I)中的化合物，其中N-氧化物是药用可接受的加合盐，季铵基和其立体化异构形式，其中Z为氢、卤素、C1-6烷基、Het1、HO—C1-6烷基、氰基-C1-6烷基、氨基-C(═O)—C1-6烷基、甲酰氨基-C1-6烷基、C1-6烷基-C(═O)—NH—C1-6烷基、单烷基或二烷基胺基-C(═O)—C1-6烷基、苯基-C1-6烷基或Het4-C1-6烷基；Q为苯基、吡啶基、苯并呋喃基、2,3-二氢苯并呋喃基、吡唑基、异噁唑基或吲唑基，其中每个环系统可选地被取代，每个取代基可独立地选择自卤素、氰基、C1-6烷基、C1-6烷基-O—、C1-6烷基硫醚、Ar或多卤代C1-6烷基；L为苯基、吡啶基、嘧啶嗪基、8-吡啉嗪基、吡啶嗪基、咪唑噻唑基或呋喃基，其中每个环系统可选地被取代，每个取代基可独立地选择自卤素、羟基、氨基、氰基、C1-6烷基或C1-6烷基-O—；Het1代表吗啉基；吡唑基或咪唑基；Het4代表吗啉基、吡唑基或咪唑基；Ar代表苯基，可选地被卤素、C1-6烷基、C1-6烷基-O—或多卤代C1-6烷基取代；用于制备一种用于预防或治疗或预防精神障碍、智力障碍或调节α7尼古丁受体有益的疾病或情况的药物。

  公开号：

  US20110269748A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯胺 在 ammonium thiocyanate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,5-二氯苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1,2,4-三唑衍生物作为潜在抗癌化合物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了携带3-氨基-1,2,4-三唑支架的两个系列的化合物，并使用XTT分析评估了它们对一组癌细胞系的抗癌活性。重新讨论了第一批吡啶基衍生物的1,2,4-三唑合成。生物学结果表明，对于这两个系列，不能替代的3-氨基-1,2,4-三唑核的有效性以及在三唑的3位的3-溴苯基氨基部分具有明显的有益作用（化合物2.6和4.6）在多个测试的细胞系上。此外，我们的结果指出了这些化合物的抗血管生成活性。总体而言，5-芳基-3-苯基氨基-1,2,4-三唑结构具有有前途的双重抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104271

文献信息

• Synthesis of bioactive substituted pyrazolylbenzothiazinones
  作者：Praveen Kumar Sharma、M. Kumar

  DOI：10.1007/s11164-014-1727-1

  日期：2015.9

  Pyrazolylbenzothiazinones have been synthesized in good yields by the reaction of 2-hydrazinocarbonymethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-3-ones with β-diketone in the presence of ethanol. The structures of synthesized pyrazolylbenzothiazinones were confirmed on the basis of their analytical and spectral data. The antimicrobial activities of the synthesized compounds have also been included.

  吡唑基苯并噻二嗪酮通过在乙醇存在下2-肼基羰甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻二嗪-3-酮与β-二酮的反应合成，产率良好。通过其分析和光谱数据确定了合成吡唑基苯并噻二嗪酮的结构。合成化合物的抗菌活性也已包含在内。
• [EN] IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE AND 5,6-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS S100-INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE ET 5,6-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE S100
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2016042172A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful for use in the treatment of cancer, an inflammatory disorder,an autoimmunity disorder or a neurodegenerative disorder.

  化合物的化学式（I）或其药用盐。该化合物可用于治疗癌症、炎症性疾病、自身免疫性疾病或神经退行性疾病。
• METHODS OF DEGRADING ORGANIC POLLUTANTS AND PREVENTING OR TREATING MICROBE USING Bi2S3-CdS PARTICLES
  申请人：Imam Abdulrahman Bin Faisal University

  公开号：US20200102228A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Methods of synthesizing Bi 2 S 3 —CdS particles in the form of spheres as well as properties of these Bi 2 S 3 —CdS particles are described. Methods of photocatalytic degradation of organic pollutants employing these Bi 2 S 3 —CdS particles and methods of preventing or reducing microbial growth on a surface by applying these Bi 2 S 3 —CdS particles in the form of a solution or an antimicrobial product onto the surface are also specified.

  本文描述了合成球形Bi2S3-CdS颗粒的方法以及这些颗粒的性质。还介绍了利用这些Bi2S3-CdS颗粒进行光催化降解有机污染物的方法，以及通过将这些Bi2S3-CdS颗粒以溶液或抗微生物产品的形式涂布在表面上来防止或减少微生物生长的方法。
• BRANCHED CHAIN AMINO ACID-DEPENDENT AMINOTRANSFERASE INHIBITORS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：——

  公开号：US20030162779A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The invention relates to BCAT inhibitors and the use thereof for treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the overstimulation of the excitatory amino acids, treating anxiety, psychosis, convulsions, aminoglycoside antibiotics-induced hearing loss, migraine headache, chronic pain, neuropathic pain, Parkinson's disease, diabetic retinopathy, glaucoma, CMV retinitis, urinary incontinence, opioid tolerance or withdrawal, and inducing anesthesia, as well as for enhancing cognition.

  本发明涉及BCAT抑制剂及其用于治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度刺激的不良后果，治疗焦虑、精神病、惊厥、氨基糖苷类抗生素引起的听力损失、偏头痛、慢性疼痛、神经病性疼痛、帕金森病、糖尿病视网膜病变、青光眼、CMV视网膜炎、尿失禁、阿片类药物耐受或戒断，并诱导麻醉，以及增强认知的用途。
• Branched chain amino acid-dependent aminotransferase inhibitors and their use in the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1314426A9

  公开（公告）日：2003-09-17

  The invention relates to BCAT inhibitors and the use thereof for treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the overstimulation of the excitatory amino acids, treating anxiety, psychosis, convulsions, aminoglycoside antibiotics-induced hearing loss, migraine headache, chronic pain, neuropathic pain, Parkinson's disease, diabetic retinopathy, glaucoma, CMV retinitis, urinary incontinence, opioid tolerance or withdrawal, and inducing anesthesia, as well as for enhancing cognition.

  本发明涉及 BCAT 抑制剂及其用于治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元损失，以及治疗神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病、肌萎缩性脊髓侧索硬化症、亨廷顿氏病和唐氏综合征、治疗或预防兴奋性氨基酸过度刺激的不良后果，治疗焦虑、精神病、抽搐、氨基糖苷类抗生素引起的听力损失、偏头痛、慢性疼痛、神经性疼痛、帕金森病、糖尿病视网膜病变、青光眼、CMV 视网膜炎、尿失禁、阿片类药物耐受或戒断、诱导麻醉以及增强认知能力。