1-ethenyl-2-[(1-methoxypent-2-en-5-yl)]-4-methoxybenzene | 939774-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-ethenyl-2-[(1-methoxypent-2-en-5-yl)]-4-methoxybenzene
• 英文别名: 2-(5-methoxy-3-penten-1-yl)styrene；1-ethenyl-4-methoxy-2-[(E)-5-methoxypent-3-enyl]benzene
• CAS: 939774-34-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: ZIVZWSOTGNMIAQ-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethenyl-2-[(1-methoxypent-2-en-5-yl)]-4-methoxybenzene 在 二氯二茂锆 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+/-)-3-methoxy-8β,9α,13α,14α-estra-1,3,5(10)-trien-16-one
  参考文献：
  名称：

  通过重复使用Negishi试剂合成（+/-）-3-甲氧基-1,3,5（10）-三烯。

  摘要：

  [反应：请参见文本]在先进技术的四个步骤内，重复使用Cp（2）ZrBu（2）（Negishi试剂）来合成三个3-甲氧基-1,3,5（10）-三烯酮异构体中间体11。整个合成基于三个锆介导的反应：（a）苄基醚的氧化加成；（b）烯丙烯化合物的环化；以及（c）二烯的环羰基化。提出的合成证明，可以通过重复使用一种试剂来制备复杂的有机化合物。

  DOI：

  10.1021/ol053119r
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-5-chloropent-3-enyl]-1-ethenyl-4-methoxybenzene 、 sodium methylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到1-ethenyl-2-[(1-methoxypent-2-en-5-yl)]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过重复使用Negishi试剂合成（+/-）-3-甲氧基-1,3,5（10）-三烯。

  摘要：

  [反应：请参见文本]在先进技术的四个步骤内，重复使用Cp（2）ZrBu（2）（Negishi试剂）来合成三个3-甲氧基-1,3,5（10）-三烯酮异构体中间体11。整个合成基于三个锆介导的反应：（a）苄基醚的氧化加成；（b）烯丙烯化合物的环化；以及（c）二烯的环羰基化。提出的合成证明，可以通过重复使用一种试剂来制备复杂的有机化合物。

  DOI：

  10.1021/ol053119r

文献信息

• Zirconocene-mediated Preparation of Precursors for Estratriene Synthesis
  作者：Pavel Herrmann、Miloš Budešínský、Martin Kotora

  DOI：10.1246/cl.2007.1268

  日期：2007.10.5

  Zirconium-mediated cyclization of an allyl-ene compound afforded organozirconium intermediate, which after alkylation (allylation and acylation) afforded either dienes or unsaturated ketones. These are considered to be precursors further elaboration of which should yield functionlized steroids.

  烯丙化合物的锆介导环化得到有机锆中间体，其在烷基化（烯丙基化和酰化）后得到二烯或不饱和酮。这些被认为是前体，进一步精制应产生功能化类固醇。
• Formal Total Synthesis of (±)-Estrone and Zirconocene-Promoted Cyclization of 2-Fluoro-1,7-octadienes and Ru-Catalyzed Ring Closing Metathesis
  作者：Pavel Herrmann、Miloš Buděšínský、Martin Kotora

  DOI：10.1021/jo800620d

  日期：2008.8.1

  A new and diastereoselective method for the synthesis of the estrone skeleton from a substituted styrene based on sequential 3-fold use of Cp2ZrBu2 (oxidative addition−alkylation and two cyclization−alkylation sequences) and a ruthenium complex catalyzed RC-metathesis of a sterically hindered diene was developed. The prepared estratetraene was obtained in 7 steps from a commercially available starting

  一种基于Cp 2 ZrBu 2的连续3倍使用（氧化加成烷基化和两个环化烷基化序列）和钌配合物催化RC复分解的由取代苯乙烯合成雌酮骨架的新的非对映选择性方法开发了位阻二烯。从市售的起始原料中以7个步骤获得了制备的烯雌酮，因此雌酮的整体合成可以以9个步骤完成。此外，我们还发现，带有2-卤代1,7-二烯部分的底物与Cp 2 ZrBu 2的反应过程，即环化或氧化成C-X键的反应过程，可以通过控制卤素离去基团的性质。
• A catalytic and stoichiometric approach to the synthesis of the steroid B-ring en route to estratrienes
  作者：Pavel Herrmann、Martin Kotora

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.018

  日期：2007.4

  Zirconocene catalyzed cyclization of 2-(5-methoxy-3-penten-1-yl)styrene in the presence of organomagnesium reagents was studied. The cyclization proceeded in high isolated yields (up to 84%) with excellent trans-selectivity (> 98%), which is unusual for the formation of cyclohexane derivatives. Catalytic cyclization in the presence of Cp2ZrCl2 proceeded as well with similar results. The reaction with (R,R)-(EBTHI)(2)ZrCl2 gave a cis/trans mixture of 5 in low yield and poor ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (±)-3-Methoxyestra-1,3,5(10)-trienes by the Repetitive Use of Negishi Reagent
  作者：Pavel Herrmann、Martin Kotora、Miloš Buděšínský、David Šaman、Ivana Císařová

  DOI：10.1021/ol053119r

  日期：2006.3.1

  repetitive use of Cp(2)ZrBu(2) (Negishi reagent) was applied in the synthesis of three 3-methoxyestra-1,3,5(10)-trienone isomers within four steps from the advanced intermediate 11. The overall synthesis is based on three zirconium-mediated reactions: (a) oxidative addition of a benzyl ether, (b) cyclization of an allyl-ene compound, and (c) cyclocarbonylation of a diene. The presented synthesis demonstrates

  [反应：请参见文本]在先进技术的四个步骤内，重复使用Cp（2）ZrBu（2）（Negishi试剂）来合成三个3-甲氧基-1,3,5（10）-三烯酮异构体中间体11。整个合成基于三个锆介导的反应：（a）苄基醚的氧化加成；（b）烯丙烯化合物的环化；以及（c）二烯的环羰基化。提出的合成证明，可以通过重复使用一种试剂来制备复杂的有机化合物。