(3S)-3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]nona-1,8-dien-5-ol | 1229028-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]nona-1,8-dien-5-ol
• CAS: 1229028-11-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: FVYONKACZCJGMI-YTPLPTRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]nona-1,8-dien-5-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 (2S)-2-((1S)-6-((2-methylallyl)oxy)cyclohept-2-en-1-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  烯烃取代基决定无环三烯闭环易位过程中形成碳环或氧杂环的反应过程的影响

  摘要：

  摘要已经研究了可以提供氧杂环或碳环的无环三烯的闭环易位。已发现，在一个烯烃单元上的取代基决定了反应过程，以仅提供氧杂环或碳环，而与所得化合物的环大小无关。 图形概要发现无环三烯与Grubbs的第一代（GI）催化剂的闭环易位反应受到一个烯烃单元上烷基取代基的存在的极大影响，以提供氧杂环或碳环，而与所得化合物的环大小无关。

  DOI：

  10.1007/s12039-017-1390-3
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 (3S)-3-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]pent-4-enal 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(3S)-3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]nona-1,8-dien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  五味子降冰片萜类化合物的合成研究。使用RCM立体控制合成麦地酸内酯A和Lancifodilactone G的对映体C-5- Epi ABC环系统

  摘要：

  已经开发出一种立体控制的方法，用于构建蜜二内酯A和lancifodilactone G的ABC环系统。该合成涉及通过由已知的d-甘露糖醇衍生的不饱和酯12制备的二烯醇14的RCM构建对映体纯的官能化的环庚烯衍生物17。在环庚烯衍生物17转变为环庚酮20的过程中，观察到氢硼化期间环庚烯衍生物17具有显着的区域选择性。由20立体选择性地制备的二烯24的RCM给出了螺二氢呋喃25。25中的缩酮单位然后被转化为甲醇28和36。溴离子在28和37中引发高度立体控制的分子内醚化，分别导致三环醚29和38。从29和38中还原去除溴，然后进行RuO 4氧化，产生了呋喃呋喃酮衍生物31和40，以及五味子降冰片五萜1和2的C-5- epi ABC环系统。

  DOI：

  10.1021/jo1006448

文献信息

• Influence of alkene substituent in dictating the reaction course to form carbocycles or oxacycles during ring closing metathesis of acyclic trienes
  作者：Ritabrata Datta、Subrata Ghosh

  DOI：10.1007/s12039-017-1390-3

  日期：2017.12

  AbstractRing closing metathesis of acyclic trienes that can provide oxacycles or carbocycles has been investigated. It was found that a substituent on one of the alkene units determines the reaction course to provide either oxacycles or carbocyles exclusively irrespective of the ring size of the resulting compounds. Graphical AbstractRing closing metathesis of acyclic trienes with Grubbs’ first generation

  摘要已经研究了可以提供氧杂环或碳环的无环三烯的闭环易位。已发现，在一个烯烃单元上的取代基决定了反应过程，以仅提供氧杂环或碳环，而与所得化合物的环大小无关。 图形概要发现无环三烯与Grubbs的第一代（GI）催化剂的闭环易位反应受到一个烯烃单元上烷基取代基的存在的极大影响，以提供氧杂环或碳环，而与所得化合物的环大小无关。
• Synthetic Studies on Schisandra nortriterpenoids. Stereocontrolled Synthesis of Enantiopure C-5-<i>epi</i> ABC Ring Systems of Micrandilactone A and Lancifodilactone G Using RCM
  作者：Soumitra Maity、Kiran Matcha、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/jo1006448

  日期：2010.6.18

  the spiro-dihydrofuran 25. The ketal unit in 25 was then converted into the carbinols 28 and 36. A bromonium ion initiated highly stereocontrolled intramolecular etherification in 28 and 37 led to the tricyclic ethers 29 and 38, respectively. Reductive removal of bromine from 29 and 38 followed by RuO4 oxidation led to the furo-furanone derivatives 31 and 40, the C-5-epi ABC ring systems of the schisandra

  已经开发出一种立体控制的方法，用于构建蜜二内酯A和lancifodilactone G的ABC环系统。该合成涉及通过由已知的d-甘露糖醇衍生的不饱和酯12制备的二烯醇14的RCM构建对映体纯的官能化的环庚烯衍生物17。在环庚烯衍生物17转变为环庚酮20的过程中，观察到氢硼化期间环庚烯衍生物17具有显着的区域选择性。由20立体选择性地制备的二烯24的RCM给出了螺二氢呋喃25。25中的缩酮单位然后被转化为甲醇28和36。溴离子在28和37中引发高度立体控制的分子内醚化，分别导致三环醚29和38。从29和38中还原去除溴，然后进行RuO 4氧化，产生了呋喃呋喃酮衍生物31和40，以及五味子降冰片五萜1和2的C-5- epi ABC环系统。