(2R,3S)-1-dibenzylamino-2-hydroxy-3-methyl-4-pentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-dibenzylamino-2-hydroxy-3-methyl-4-pentene
• 英文别名: (2R,3S)-1-(dibenzylamino)-3-methylpent-4-en-2-ol
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: QYSVEZGFSNPEOL-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基乙醇胺 在 三氟化硼乙醚 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R,3S)-1-dibenzylamino-2-hydroxy-3-methyl-4-pentene
  参考文献：
  名称：

  淡水蓝藻Aphanizomenon o valisporum的有毒代谢产物（-）-7-表位吲哚过氧化物酶的全合成及其绝对构型的分配

  摘要：

  由醛20与羟胺36缩合得到的Z和E硝基38和39进行分子内偶极环加成，分别以2∶1的比例得到取代的1-氮杂-7-氧代双环[2.2.1]庚烷40和41。40的还原性N-O键裂解，然后进行羰基化，得到环状脲47，其中仲醇的转化是通过氧化还原序列进行的。在将对溴苄醚50转化为叠氮化物54之后，活化环脲作为其O-甲基异脲和叠氮化物的还原导致自发环化，得到环精子胃蛋白酶的三环核59。整体脱保护，包括将2,4-二甲氧基嘧啶附肢水解成尿嘧啶，然后对所得二醇60进行单硫酸化，得到的物质与天然（-）-7-表基吲哚过氧化物胃蛋白酶（1）相同。（ - ） -的不对称合成7- epicylindrospermopsin定义为7其绝对构小号，8 - [R，10小号，12小号，13 - [R，14小号。

  DOI：

  10.1021/jo0486387

文献信息

• Total Synthesis of (−)-7-Epicylindrospermopsin, a Toxic Metabolite of the Freshwater Cyanobacterium <i>Aphanizomenon </i><i>o</i><i>valisporum</i>, and Assignment of Its Absolute Configuration
  作者：James D. White、Joshua D. Hansen

  DOI：10.1021/jo0486387

  日期：2005.3.1

  the substituted 1-aza-7-oxobicyclo[2.2.1] heptanes 40 and 41 in a ratio of 2:1, respectively. Reductive N−O bond cleavage of 40 followed by carbonylation gave cyclic urea 47 in which inversion of the secondary alcohol was effected via an oxidation−reduction sequence. After conversion of the p-bromobenzyl ether 50 to azide 54, activation of the cyclic urea as its O-methylisourea and reduction of the

  由醛20与羟胺36缩合得到的Z和E硝基38和39进行分子内偶极环加成，分别以2∶1的比例得到取代的1-氮杂-7-氧代双环[2.2.1]庚烷40和41。40的还原性N-O键裂解，然后进行羰基化，得到环状脲47，其中仲醇的转化是通过氧化还原序列进行的。在将对溴苄醚50转化为叠氮化物54之后，活化环脲作为其O-甲基异脲和叠氮化物的还原导致自发环化，得到环精子胃蛋白酶的三环核59。整体脱保护，包括将2,4-二甲氧基嘧啶附肢水解成尿嘧啶，然后对所得二醇60进行单硫酸化，得到的物质与天然（-）-7-表基吲哚过氧化物胃蛋白酶（1）相同。（ - ） -的不对称合成7- epicylindrospermopsin定义为7其绝对构小号，8 - [R，10小号，12小号，13 - [R，14小号。