2-(二苄基氨基)丁酸乙酯 | 428855-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(二苄基氨基)丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(dibenzylamino)butanoate
• 英文别名: Butanoic acid, 2-[bis(phenylmethyl)amino]-, ethyl ester
• CAS: 428855-20-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: JEQSDZRCOURNJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二苄基氨基)丁酸乙酯 在 palladium dihydroxide titanium(IV) isopropylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-(1-Benzylamino-propyl)-cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  由N-苄基α-氨基酸酯制备1-（1-氨基烷基）-1-环丙醇的简便方法

  摘要：

  The reaction of N-benzyl alpha-amino acid ethyl esters with ethylmagnesium bromide in the presence of a catalytic amount of titanium tetraisopropoxide leads to formation of the corresponding 1-aminoalkyl-1-cyclopropanols in high yields. Hydrogenation of the latter over palladium catalyst ensures selective removal of one or two protecting benzyl groups from the nitrogen atom.

  DOI：

  10.1023/a:1013158900003
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxy-2-dibenzylamino-1-trimethylsiloxyethylene 、 乙基溴化镁 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到2-(二苄基氨基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基羰基亚胺盐的合成新方法及其与亲核试剂的反应

  摘要：

  使用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化氨基乙烯酮甲硅烷基乙缩醛很容易制备亚胺盐，随后对该亚胺物质的亲核加成有效地进行，得到α-氨基酯收益良好。

  DOI：

  10.1021/ja042330f

文献信息

• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。
• COMPOUNDS WITH ANTIPARASITIC ACTIVITY, APPLICATIONS THEREOF TO THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES CAUSED BY APICOMPLEXANS
  申请人：Commissariat à l'Energie Atomique

  公开号：EP2155676A2

  公开（公告）日：2010-02-24
• [EN] COMPOUNDS WITH ANTIPARASITIC ACTIVITY, APPLICATIONS THEREOF TO THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES CAUSED BY APICOMPLEXANS<br/>[FR] COMPOSÉS PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIPARASITAIRE, LEURS APPLICATIONS AU TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES PROVOQUÉES PAR DES APICOMPLEXANS
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2008146172A2

  公开（公告）日：2008-12-04

  [EN] The Invention relates to compounds having an antiparasitic activity, and to their use as a drug, in particular as a drug for the prevention and/or treatment of parasitic diseases caused by apicomplexans. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing those compounds.
  [FR] L'invention porte sur des composés ayant une activité antiparasitaire, et sur leur utilisation en tant que médicament, en particulier en tant que médicament pour la prévention et/ou le traitement de maladies parasitaires provoquées par des apicomplexans. L'invention également sur des compositions pharmaceutiques contenant ces composés.
• A New Synthetic Method for α-Alkoxycarbonyl Iminium Salt and Its Reaction with Nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Hiroyuki Itou、Megumi Miura

  DOI：10.1021/ja042330f

  日期：2005.3.1

  An iminium salt was easily prepared using the oxidation of amino ketene silyl acetal with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, and the subsequent nucleophilic addition to this iminium species proceeded efficiently to afford alpha-amino esters in good yields.

  使用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌氧化氨基乙烯酮甲硅烷基乙缩醛很容易制备亚胺盐，随后对该亚胺物质的亲核加成有效地进行，得到α-氨基酯收益良好。
• ——
  作者：I. L. Lysenko、O. G. Kulinkovich

  DOI：10.1023/a:1013158900003

  日期：——

  The reaction of N-benzyl alpha-amino acid ethyl esters with ethylmagnesium bromide in the presence of a catalytic amount of titanium tetraisopropoxide leads to formation of the corresponding 1-aminoalkyl-1-cyclopropanols in high yields. Hydrogenation of the latter over palladium catalyst ensures selective removal of one or two protecting benzyl groups from the nitrogen atom.