ethyl 6,7,8-trichloro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate | 185012-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,7,8-trichloro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 185012-15-1
• 化学式: C₁₂H₈Cl₃NO₃
• 分子量: 320.559
• InChiKey: NVXYQYBQIFWUDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7,8-trichloro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到ethyl 1-amino-6,7,8-trichloro-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Procedure forN-Amination of 4-OXO-1,4-Dihydroquinolines

  摘要：

  A high yielding N-amination of quinolones at low temperature via the use of O-mesitylenesulfonylhydroxylamine is reported.

  DOI：

  10.1080/00397910008087312
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2,3,4-Trichloro-phenylamino)-methylene]-malonic acid diethyl ester 在 diphenyl ether-biphenyl eutectic 作用下， 反应 1.0h， 生成 ethyl 6,7,8-trichloro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An NMR Study of Halogenated 1,4-Dihydro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylates

  摘要：

  Ethyl 1,4-dihydro-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylate and 29 of its mono-, di- and tri-fluoro and/or -chloro derivatives were synthesized and their H-1, C-13 and F-19 NMR spectra were recorded. H-1,C-13 and F-19 chemical shifts, J(HH), J(FH), J(CF) and J(FF) coupling constants are reported. The C-13 substituent chemical shift values of the chloro and fluoro substituents were calculated by linear multiple regression.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199611)34:11<972::aid-omr994>3.0.co;2-9