N-Phth-Trp-Phe-OMe | 1194629-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Phth-Trp-Phe-OMe
• 英文别名: Phth-Trp-Phe-OMe
• CAS: 1194629-99-6
• 化学式: C₂₉H₂₅N₃O₅
• 分子量: 495.535
• InChiKey: JOFKISLOHAFVLA-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  108.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phth-Trp-Phe-OMe 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl ((S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-(1-pivaloyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  含色氨酸肽的无金属 sp2-C7−H 硼化和后期修饰

  摘要：

  我们在此提出了在无金属条件下使用新戊酰基引导的 BBr 3对色氨酸进行位点选择性 sp 2 -C7-H 硼基化。该方法的多功能性在于克级合成，并且能够进行肽延伸和肽、天然产物 Brevianamide F 和药物 Oglufanide 的后期硼化。

  DOI：

  10.1002/asia.202300638
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-Phth-Trp-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  含色氨酸肽的无金属 sp2-C7−H 硼化和后期修饰

  摘要：

  我们在此提出了在无金属条件下使用新戊酰基引导的 BBr 3对色氨酸进行位点选择性 sp 2 -C7-H 硼基化。该方法的多功能性在于克级合成，并且能够进行肽延伸和肽、天然产物 Brevianamide F 和药物 Oglufanide 的后期硼化。

  DOI：

  10.1002/asia.202300638

文献信息

• Direct, Chemoselective<i>N</i>-<i>tert</i>-Prenylation of Indoles by CH Functionalization
  作者：Michael R. Luzung、Chad A. Lewis、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.200902761

  日期：2009.9.7

  Four steps in one: The direct prenylation of indoles at N‐1 can be achieved by CH functionalization in the presence of a PdII source. This reaction proceeds by direct intermolecular olefin amination, tolerates a broad range of functional groups, and can be carried out on a gram scale, as demonstrated by the formal syntheses of a number of natural products and the synthesis of an antifungal natural

  四步合一：在 Pd II源存在下，通过 C  H 功能化可以实现 N-1 上吲哚的直接异戊二烯化。该反应通过直接分子间烯烃胺化进行，耐受范围广泛的官能团，并且可以在克规模上进行，如许多天然产物的正式合成和抗真菌天然产物的合成所证明的（参见方案）。
• Double Annulative Cascade of Tryptophan-Containing Peptides Triggered by Selectfluor
  作者：Bret Tréguier、Stéphane P. Roche

  DOI：10.1021/ol403281t

  日期：2014.1.3

  A common dearomative strategy toward the kapakahines B/F and chaetominine natural products is reported. The proposed biomimetic strategy generates the tetracyclic alpha-carboline core in a single step, featuring a selectfluor-mediated dearomatization of preactivated N-Phth-Trp-Xaa-OR dipeptides at the C-terminus. The pivotal cascade includes a double annulation and the formation of three carbon-heteroatom bonds while gaining, for the first time, some insight on the diastereoselectivity outcome during the formation of the alpha-carboline fragment.
• Scalable Total Syntheses of <i>N</i>-Linked Tryptamine Dimers by Direct Indole−Aniline Coupling: Psychotrimine and Kapakahines B and F
  作者：Timothy Newhouse、Chad A. Lewis、Kyle J. Eastman、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja1009458

  日期：2010.5.26

  This report details the invention of a method to enable syntheses of psychotrimine (1) and the kapakahines F and B (2, 3) on a gram scale and in a minimum number of steps. Mechanistic inquiries are presented for the key enabling quaternization of indole at the C3 position by electrophilic attack of an activated aniline species. Excellent chemo-, regio-, and diastereoselectivities are observed for reactions with o-iodoaniline, an indole cation equivalent. Additionally, the scope of this reaction is broad with respect to the tryptamine and aniline components. The anti-cancer profiles of 1-3 have also been evaluated.