1,3-双[4-(三氟甲基)苯基]硫脲 | 1744-07-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双[4-(三氟甲基)苯基]硫脲
• 英文名称: 1,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiourea
• 英文别名: 1,3-Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
• CAS: 1744-07-6
• 化学式: C₁₅H₁₀F₆N₂S
• 分子量: 364.314
• InChiKey: ABYZUZQRUYXHCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156.0 to 160.0 °C
• 沸点：
  361.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双[4-(三氟甲基)苯基]硫脲 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,1-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-tetrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  使用铜（I）催化剂构造具有额外氮，氧或硫的偶氮化合物的脱硫策略

  摘要：

  通过利用催化量使用的碘化亚铜（I）的亲硫特性，已经开发出一种串联和收敛的方法，用于处理各种含N，O或S的唑。本方案通过其各自前体的氧化脱硫，然后通过分子间或分子内攻击合适的亲核试剂，来获得氨基取代的四唑，三唑，恶二唑和噻二唑。对于氨基四唑和三唑，可通过适当调节pK a获得出色的区域选择性与不对称硫脲连接的母体胺的分子量 该方法代表了一种自动催化过程，其中碘化铜（I）被转化为硫化铜（II），硫化铜又转化为活性的氧化铜（II），有效地推进了催化循环。还使用扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线光谱（EDS）分析研究了铜催化剂的命运，从而深入了解了该催化过程的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200408
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硫脲 以 氯苯 为溶剂， 生成 1,3-双[4-(三氟甲基)苯基]硫脲
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1-ami基硫代氨基脲环化成1,2,4-三唑和1,3,4-噻二唑衍生物

  摘要：

  通过4-取代基的环化合成许多4-取代的3-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑和2-氨基-5-烷基（或芳基）氨基-1,3,4-噻二唑。 1-ami基硫代氨基脲分别在碱性或酸性介质中。在这些合成所需的中间体中，描述了三种异构体（三氟甲基）苯基-硫脲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99234-8

文献信息

• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• Di-tert-butyl peroxide (DTBP)-mediated synthesis of symmetrical <i>N</i>,<i>N</i>′-disubstituted urea/thiourea motifs from isothiocyanates in water
  作者：Jinchen Yang、Ling Chen、Yibo Dong、Jinli Zhang、Yangjie Wu

  DOI：10.1080/00397911.2021.2001017

  日期：2022.1.2

  ABATRACT A direct approach to N,N′-disubstituted urea/thiourea from the self-condensation reactions of isothiocyanates in water has been developed. This access tolerated a wide range of functional groups on the aromatic ring, providing a practical and environment-friendly process to N,N′-disubstituted urea/thiourea in moderate to excellent yields from safe and easily available starting materials. A

  ABATRACT 已经开发了一种从异硫氰酸酯在水中的自缩合反应直接得到N , N '-二取代脲/硫脲的方法。这种访问容忍了芳环上的多种官能团，为N , N '-二取代脲/硫脲提供了一种实用且环境友好的工艺，从安全且易于获得的起始材料以中等至优异的产率。还提出了尿素脱硫自缩合反应的合理机理，并借助中间体研究的 ESI 质谱分析证明了二叔丁基过氧化物 (DTBP) 和铜催化剂在本策略中的作用。
• Nickel Catalysis Enables Access to Thiazolidines from Thioureas via Oxidative Double Isocyanide Insertion Reactions
  作者：Wen-Kui Yuan、Yan Fang Liu、Zhenggang Lan、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03098

  日期：2018.11.16

  Ni-catalyzed oxidative double isocyanide insertion to thioureas under air conditions, in which thioureas play three roles as a substrate, a ligand, and overcoming isocyanide polymerization. The reaction is featured by employing a low-cost and low loading Ni(acac)2 catalyst, without any additives, and high atom economy. This is the first example to directly apply a Ni(II) catalyst in oxidative double isocyanide

  通过在空气条件下将Ni催化的氧化双异氰酸酯插入硫脲中，开发了噻唑烷2,4,5-三亚胺衍生物的有效合成方法，其中硫脲起底物，配体和克服异氰酸酯聚合的三类作用。该反应的特点是采用低成本，低负荷的Ni（acac）2催化剂，不添加任何添加剂，并且具有高原子经济性。这是在氧化双异氰酸酯插入反应中直接应用Ni（II）催化剂的第一个示例。
• Identification of organophosphorus simulants for the development of next-generation detection technologies
  作者：Rebecca J. Ellaby、Ewan R. Clark、Nyasha Allen、Faith R. Taylor、Kendrick K. L. Ng、Milan Dimitrovski、Dominique F. Chu、Daniel P. Mulvihill、Jennifer R. Hiscock

  DOI：10.1039/d0ob02523b

  日期：——

  Organophosphorus (OP) chemical warfare agents (CWAs) represent an ongoing threat but the understandable widespread prohibition of their use places limitations on the development of technologies to counter the effects of any OP CWA release. Herein, we describe new, accessible methods for the identification of appropriate molecular simulants to mimic the hydrogen bond accepting capacity of the PO moiety

  有机磷（OP）化学战剂（CWA）构成了持续的威胁，但是可以理解的广泛禁止使用它们的做法限制了抵抗任何OP CWA释放的影响的技术开发。在这里，我们描述了新的，可访问的方法，用于识别合适的分子模拟物以模拟P O部分的氢键接受能力，这对此类CWA的每个成员都是通用的。使用本文开发的预测方法，我们确定了梭曼和沙林蛋白的OP CWA氢键受体模拟物。希望有效利用这些特定于物理性质的模拟物将有助于未来对策的发展。
• Squaramides as Potent Transmembrane Anion Transporters
  作者：Nathalie Busschaert、Isabelle L. Kirby、Sarah Young、Simon J. Coles、Peter N. Horton、Mark E. Light、Philip A. Gale

  DOI：10.1002/anie.201200729

  日期：2012.4.27

  Square peg in a round ball: Squaramides are shown to be potent transmembrane anion transporters for both chloride and bicarbonate, performing better than the thiourea and urea analogues. Studies into the nature of this transport point to a mobile carrier mechanism, where the squaramide delivers the anion cargo across the lipid bilayer (see scheme, green sphere=anion). These drug‐like molecules provide

  圆球中的方钉：对于氯化物和碳酸氢盐，方胺被证明是有效的跨膜阴离子转运蛋白，其性能比硫脲和尿素类似物更好。对这种转运性质的研究指向一种移动载体机制，在这种机制中，方酸酰胺将阴离子货物输送通过脂质双层（请参阅方案，绿色球体=阴离子）。这些类药物分子为开发新一代阴离子转运系统提供了平台。