4-三氟甲基苯硫脲 | 1736-72-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-三氟甲基苯硫脲
• 中文别名: N-[4-(三氟甲基)苯基]硫脲；4-(三氟甲基)苯基硫脲；1-[4-(三氟甲基)苯基]-2-硫代脲
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)thiourea
• 英文别名: [4-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea；N-(4-trifluoromethylphenyl)thiourea；(4-Trifluormethyl-phenyl)-thioharnstoff
• CAS: 1736-72-7
• 化学式: C₈H₇F₃N₂S
• mdl: MFCD00041189
• 分子量: 220.218
• InChiKey: OWTDDZMFRLUBQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-146 °C
• 沸点：
  269.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  2811
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硫脲 以 氯苯 为溶剂， 生成 1-Guanyl-4-(4-trifluormethyl-phenyl)-thiosemicarbazid
  参考文献：
  名称：

  4-取代的1-ami基硫代氨基脲环化成1,2,4-三唑和1,3,4-噻二唑衍生物

  摘要：

  通过4-取代基的环化合成许多4-取代的3-氨基-5-巯基-1,2,4-三唑和2-氨基-5-烷基（或芳基）氨基-1,3,4-噻二唑。 1-ami基硫代氨基脲分别在碱性或酸性介质中。在这些合成所需的中间体中，描述了三种异构体（三氟甲基）苯基-硫脲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99234-8
• 作为产物：
  描述：

  triethylamine (4-(trifluoromethyl)phenyl)carbamodithioate 在 ammonium hydroxide 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-三氟甲基苯硫脲
  参考文献：
  名称：

  Environmentally Benign One-Pot Synthesis of Cyanamides from Dithiocarbamates Using I₂ and H₂O₂

  摘要：

  An environmentally benign reaction is devised for the synthesis of cyanamides from dithiocarbamate salts using iodine and H2O2.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.532276

文献信息

• 一种抗菌增效剂及其制法和用途
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN107629022A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明涉及一种抗菌增效剂及其制法和用途。具体地，本发明公开了式(I)所示的具有抗菌增效活性的化合物或其光学异构体、顺反异构体或医药学上可接受的盐，及其制备方法。本发明还公开了包含上述化合物的医用组合物及其用途。上述化合物可有效增强多粘菌素B对鲍曼不动杆菌与肺炎克雷伯菌的抗菌活性，并可应用于对多粘菌素不敏感或抑菌活性不强的病菌的抗菌治疗。
• Substituted <i>N</i>-Phenylisothioureas:  Potent Inhibitors of Human Nitric Oxide Synthase with Neuronal Isoform Selectivity
  作者：Barry G. Shearer、Shuliang Lee、Jeffrey A. Oplinger、Lloyd W. Frick、Edward P. Garvey、Eric S. Furfine

  DOI：10.1021/jm960785c

  日期：1997.6.1

  has been found to be a potent inhibitor of both the human constitutive and inducible isoforms of nitric oxide synthase. A series of substituted N-phenylisothiourea analogues was synthesized to investigate the structure-activity relationship of this class of inhibitor. Each analogue was evaluated for human isoform selectivity. One analogue, S-ethyl N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]isothiourea (39), exhibited

  已经发现S-乙基N-苯基异硫脲（4）是一氧化氮合酶的人组成型和诱导型同工型的有效抑制剂。合成了一系列取代的N-苯基异硫脲类似物，以研究这类抑制剂的构效关系。评价每种类似物的人同工型选择性。一种类似物S-乙基N- [4-（三氟甲基）苯基]异硫脲（39）对神经元同工型的诱导选择性和对内皮衍生的组成型同工型的选择性分别为115倍和29倍。研究表明，取代的N-苯基异硫脲39与L-精氨酸竞争性结合。
• Synthesis and Evaluation of the 2-Aminothiazoles as Anti-Tubercular Agents
  作者：Edward A. Kesicki、Mai A. Bailey、Yulia Ovechkina、Julie V. Early、Torey Alling、Julie Bowman、Edison S. Zuniga、Suryakanta Dalai、Naresh Kumar、Thierry Masquelin、Philip A. Hipskind、Joshua O. Odingo、Tanya Parish

  DOI：10.1371/journal.pone.0155209

  日期：——

  designing and synthesizing a large number of analogs and testing these for activity against M. tuberculosis, as well as eukaryotic cells. We determined that the C-2 position of the thiazole can accommodate a range of lipophilic substitutions, while both the C-4 position and the thiazole core are sensitive to change. The series has good activity against M. tuberculosis growth with sub-micromolar minimum

  2-氨基噻唑系列对全球重要病原体结核分枝杆菌具有抗菌活性。我们通过设计和合成大量类似物并测试它们对结核分枝杆菌以及真核细胞的活性来探索其活性的本质。我们确定噻唑的 C-2 位可以容纳一系列亲脂性取代，而 C-4 位和噻唑核心都对变化敏感。该系列对结核分枝杆菌生长具有良好的活性，可达到亚微摩尔的最低抑制浓度。与其他细菌相比，代表性的类似物对分枝杆菌物种具有选择性，并且对复制的结核分枝杆菌具有快速杀菌作用。作用方式似乎不涉及铁螯合。我们的结论是，该系列作为新型抗结核药物具有进一步开发的潜力。
• Synthesis of 2-aminothiazoles via rhodium-catalyzed carbenoid insertion/annulation of sulfoxonium ylides with thioureas
  作者：Yuncan Chen、Shan Lv、Ruizhi Lai、Yingying Xu、Xin Huang、Jianglian Li、Guanghui Lv、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.052

  日期：2021.8

  Sulfoxonium ylides as carbene precursors couple smoothly with thioureas in the presence of 5 mol% of rhodium(II) acetate dimmer via carbenoid insertion to afford the corresponding 2-aminothiazoles with high chemoselectivity, providing a facile and efficient approach to access a variety of 2-aminothiazole derivatives with good functional groups tolerance.

  在 5 mol% 的乙酸铑（II）二聚体的存在下，作为卡宾前体的磺基叶立德通过卡宾插入提供了相应的具有高化学选择性的 2-氨基噻唑，提供了一种简单有效的方法来获得各种 2-具有良好官能团耐受性的氨基噻唑衍生物。
• 一种新型芳亚胺基噻唑类化合物、其制备方法和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN107629023A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明涉及一种具有抗菌增效活性的化合物及其制法和用途，具体地涉及一种新型芳亚胺基噻唑类化合物、其制备方法和用途。更具体地，本发明公开了式(I)所示的一类化合物或其光学异构体、顺反异构体或药学上可接受的盐，及其制备方法和用途，本发明还公开了包含上述化合物的药物组合物。本发明的化合物可有效增强抗生素的抗菌活性，并可应用于对具有抗生素抗性的病菌的治疗。