p-nitrophenyl 1-inositol phosphate | 143678-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 1-inositol phosphate
• CAS: 143678-64-2
• 化学式: C₁₂H₁₆NO₁₁P
• 分子量: 381.233
• InChiKey: RPVXARHKRYWWCM-KCUSNBPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  200.05
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 1-inositol phosphate 在 乙二胺四乙酸 、 MOPS buffer 、 wild-type phosphatidylinositol-specific phospholipase C 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 inositol 1,2-cyclic phosphate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted型LFER在磷脂酶C机制研究中的应用†

  摘要：

  磷脂酰肌醇特异性磷脂酶裂解磷脂酰肌醇的磷酸二酯键，形成肌醇 1,2-环磷酸酯和甘油二酯。该酶还接受各种烷基和芳基肌醇磷酸酯作为底物，使其成为通过探测线性自由能关系 (LFER) 研究磷酰基转移机制的合适模型酶。在这项工作中，我们对 Brønsted 型关系 (log k = beta(lg) pK(a) + C) 进行了研究，以比较酶促和非酶促反应的机制，确认早先提出的机制，并进一步评估疏水性的作用在离去基团中作为一般的酸促进因子。观察到两种非酶促 (beta(lg) = -0.65 到 -0) 的高负 Brønsted 系数。73) 和芳基和非疏水性烷基肌醇磷酸酯的酶促裂解 (beta(lg) = -0.58) 表明这些反应仅涉及弱的一般酸催化。相比之下，疏水性烷基肌醇磷酸酯的酶促裂解表现出较低的负布朗斯台德系数（β（lg）= -0.12），表明离去基团上有少量负电荷和有效的一般酸催化。

  DOI：

  10.1021/ja029362s
• 作为产物：
  描述：

  Phosphorous acid methyl ester 4-nitro-phenyl ester (1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentakis-methoxymethoxy-cyclohexyl ester 在 四丁基高碘酸铵 、 三甲胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 p-nitrophenyl 1-inositol phosphate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted型LFER在磷脂酶C机制研究中的应用†

  摘要：

  磷脂酰肌醇特异性磷脂酶裂解磷脂酰肌醇的磷酸二酯键，形成肌醇 1,2-环磷酸酯和甘油二酯。该酶还接受各种烷基和芳基肌醇磷酸酯作为底物，使其成为通过探测线性自由能关系 (LFER) 研究磷酰基转移机制的合适模型酶。在这项工作中，我们对 Brønsted 型关系 (log k = beta(lg) pK(a) + C) 进行了研究，以比较酶促和非酶促反应的机制，确认早先提出的机制，并进一步评估疏水性的作用在离去基团中作为一般的酸促进因子。观察到两种非酶促 (beta(lg) = -0.65 到 -0) 的高负 Brønsted 系数。73) 和芳基和非疏水性烷基肌醇磷酸酯的酶促裂解 (beta(lg) = -0.58) 表明这些反应仅涉及弱的一般酸催化。相比之下，疏水性烷基肌醇磷酸酯的酶促裂解表现出较低的负布朗斯台德系数（β（lg）= -0.12），表明离去基团上有少量负电荷和有效的一般酸催化。

  DOI：

  10.1021/ja029362s

文献信息

• Synthesis and Kinetic Evaluation of Inhibitors of the Phosphatidylinositol-Specific Phospholipase C from <i>Bacillus cereus</i>
  作者：Stephen F. Martin、Allan S. Wagman

  DOI：10.1021/jo960850q

  日期：1996.11.15

  Substrate analogues of phosphatidylinositol (1) were synthesized and evaluated as potential inhibitors of the bacterial phosphatidylinositol-specific phospholipase C (PI-PLC) from Bacillus cereus. The chiral analogues of the water-soluble phospholipid substrate 5 were designed to probe the effects of varying the inositol C-2 hydroxyl group, which is generally believed to serve as the nucleophile in

  合成了磷脂酰肌醇（1）的底物类似物，并评估为蜡状芽孢杆菌的细菌磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的潜在抑制剂。水溶性磷脂底物5的手性类似物被设计成探测改变肌醇C-2羟基的作用，通常认为它通过PI-PLC在磷脂酰肌醇水解的第一步中用作亲核试剂。在类似物6-9中，磷脂酰肌醇衍生物的肌醇环上的C-2羟基以几种方式被合理地改变。肌醇环C-2处的立体化学颠倒导致了scyllo衍生物6。肌醇C-2羟基被氟取代，以产生烷基-氟代肌醇7，氢原子被取代以提供2-脱氧化合物8。C-2羟基被O-甲基化以制备甲氧基衍生物9. C-2处的天然肌醇构型保留在不可水解的二硫代磷酸酯类似物10中。然后使用D-肌醇1-（4-硝基苯基）在连续测定法中分析这些类似物对PI-PLC的抑制作用（25）作为发色底物。确定了每种磷脂酰肌醇衍生物的动力学参数，发现它们是具有K（i）的竞争性抑制剂，如下：6,0.2mM; 10，0.6毫米;
• Reactivities of Inositol and Ribonucleoside Phosphodiesters toward P−O Bond Cleavage
  作者：Robert J. Kubiak、Karol S. Bruzik

  DOI：10.1021/ja003675a

  日期：2001.2.1