allyl 4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside | 137226-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: allyl 4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6S,7aS)-2,2,6-trimethyl-4-prop-2-enoxy-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-one
• CAS: 137226-25-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: KYLNYLAYGVQEMM-AYHFEMFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 allyl 6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-O-trifluoromethansulfonyl-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型l-FucNAc和d-FucNAc合成子合成金黄色葡萄球菌5型荚膜多糖重复单元和免疫化学评估

  摘要：

  金黄色葡萄球菌是医院感染的主要原因。已经研究了5型和8型荚膜多糖的糖缀合物用于疫苗的应用。建议的5型多糖结构为：→4-β- d - ManNAcA-（1→4）-α - 1 - FucNAc（3OAc）-（1→3）-β- d- FucNAc-（1→。这三个糖苷键的立体控制插入是一个真正的合成挑战，在本论文中，我们报道了两种新颖的通用l-和d的制备-岩藻糖胺合成子由可商购的起始原料制成。此外，我们将这两个组成部分应用于5型三糖重复单元的合成。合成的三糖的免疫化学特性是通过竞争ELISA和免疫斑点印迹法评估的，该血清是用与CRM 197结合的5型多糖免疫的小鼠血清。结果表明，尽管5型金黄色葡萄球菌三糖被斑点印迹法中的特异性抗多糖抗体识别，但可能需要比三糖更长的结构才能与天然5型聚合物竞争与免疫小鼠血清的结合。与金黄色葡萄球菌5型多糖-CRM 197共轭物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.048
• 作为产物：
  描述：

  allyl rhamnoside 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 allyl 4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型l-FucNAc和d-FucNAc合成子合成金黄色葡萄球菌5型荚膜多糖重复单元和免疫化学评估

  摘要：

  金黄色葡萄球菌是医院感染的主要原因。已经研究了5型和8型荚膜多糖的糖缀合物用于疫苗的应用。建议的5型多糖结构为：→4-β- d - ManNAcA-（1→4）-α - 1 - FucNAc（3OAc）-（1→3）-β- d- FucNAc-（1→。这三个糖苷键的立体控制插入是一个真正的合成挑战，在本论文中，我们报道了两种新颖的通用l-和d的制备-岩藻糖胺合成子由可商购的起始原料制成。此外，我们将这两个组成部分应用于5型三糖重复单元的合成。合成的三糖的免疫化学特性是通过竞争ELISA和免疫斑点印迹法评估的，该血清是用与CRM 197结合的5型多糖免疫的小鼠血清。结果表明，尽管5型金黄色葡萄球菌三糖被斑点印迹法中的特异性抗多糖抗体识别，但可能需要比三糖更长的结构才能与天然5型聚合物竞争与免疫小鼠血清的结合。与金黄色葡萄球菌5型多糖-CRM 197共轭物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.048

文献信息

• Structure of the glycopeptidolipid antigen of serovar 20 of the Mycobacterium avium serocomplex, synthesis of allyl glycosides of the outer di- and tri-saccharide units of the antigens of serovars 14 and 20, and serology of the derived neoglycoproteins
  作者：Gerald O. Aspinall、Naveen K. Khare、Ramesh K. Sood、Delphi Chatterjee、Becky Rivoire、Patrick J. Brennan

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84173-p

  日期：1992.9

  key steps in the latter synthesis involve the preparation of allyl 4-azido-4,6-dideoxy-3-C-methyl-2-O-methyl-alpha-L-mannopyranoside as a precursor for the N-formylkansosamine unit, followed sequentially by conversion into and use of a trichloroacetimidate as glycosyl donor for di- and tri-saccharide formation, O-deacylation, reduction, and N-formylation. The allyl glycosides, representative of the

  从鸟分枝杆菌血清型20的糖肽脂质（GPL）抗原释放的四糖半抗原已被表征为O-（2-O-甲基-α-D-鼠李糖基吡喃糖基）-（1-3）-O-（2- O-甲基-α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 3）-α-L-鼠李糖基吡喃糖基-（1 ---- 2）-6-脱氧-L-talos e。据报道，该半抗原O-（2-O-甲基-α-D-鼠李吡喃糖基）-（1 ---- 3）-2-O-甲基-α-L- fu copyranose以及鸟分枝杆菌血清14（O-（N-formyl-alpha-L-kansosaminyl）-（1 ---- 3）-2）GPL抗原的外部二糖和三糖单元-O-甲基-α-D-鼠李去吡喃糖和O-（N-甲酰基-α-L-甘氨酰胺基）-（1 ---- 3）-O-（2-O-甲基-α-D-鼠李糖基吡喃糖基） -（1 ---- 3）-2-O-甲基-α-L-呋喃果糖 后一种合成的关键步骤涉及烯丙基4-azido
• Formal synthesis of kibdelomycin and derivatisation of amycolose glycosides
  作者：Manuel G. Schriefer、Laura Treiber、Rainer Schobert

  DOI：10.1039/d3sc00595j

  日期：——

  A convergent total synthesis of bacterial gyrase B/topoisomerase IV inhibitor kibdelomycin (a.k.a. amycolamicin) (1) was devised starting from inexpensive D-mannose and L-rhamnose, which were converted in new efficient ways to an N-acylated amycolose and an amykitanose derivative as late building blocks. For the former, we developed an expeditious, general method for the introduction of an α-aminoalkyl

  细菌促旋酶 B/拓扑异构酶 IV 抑制剂 kibdelomycin（又名支链霉素）( 1 )的收敛全合成是从廉价的D-甘露糖和L-鼠李糖开始设计的，它们以新的有效方式转化为N-酰化支链淀粉和支链淀粉衍生物作为后期构建块。对于前者，我们开发了一种快速、通用的方法，通过3-格氏反应将 α-氨基烷基键引入糖类。萘烷核心是通过分子内 Diels-Alder 反应分七步构建的。这些构建块可以按照之前发布的那样进行组装，从而形成1的正式全合成总收益率为 2.8%。连接基本片段的替代顺序也可以通过第一个协议实现，用于3-酰基四酰胺酸的直接N-糖基化。
• Feedback Inhibition of Bacterial Nucleotidyltransferases by Rare Nucleotide <scp>l</scp>-Sugars Restricts Substrate Promiscuity
  作者：Meng Zheng、Maggie C. Zheng、Hanee Kim、Tania J. Lupoli

  DOI：10.1021/jacs.3c02319

  日期：2023.7.26