2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl azide | 95580-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl azide
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-azido-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 95580-98-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₇
• 分子量: 315.283
• InChiKey: MKZJGETUNXHZRX-RYIKZVKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl azide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以97%的产率得到β-L-Rhamnopyranosylazid
  参考文献：
  名称：

  异头6-脱氧己基吡喃糖基叠氮化物的表征及1 H-NMR光谱研究

  摘要：

  的L-吡喃鼠李糖叠氮化物（端基异构体的的制备3，12）和6-脱氧-L-塔罗吡喃糖基叠氮化物（8，18以及β-L-fucopyranosyl叠氮化物的（）21）进行说明。的1 H-NMR数据清楚地表明，化合物3，12，18和22和它们的乙酸盐2，11，19和21在d 2 O和CDCL 3几乎完全溶液在1个Ç 4（L）构象存在。在2,3或3,4位的六吡喃糖上添加2,2-二甲基-1,3-二氧戊环环导致后者变形为扁平的椅子构象。显示1-H和2-H的化学位移在分配端基异构构型方面具有诊断价值。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850112
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 sodium azide 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  通过选择性抑制碳酸酐酶II设计，合成和生物评估作为局部抗青光眼剂的基于碳水化合物的磺酰胺衍生物。

  摘要：

  设计了一系列新的基于碳水化合物的磺酰胺衍生物，通过使用所谓的“糖尾”方法合成。针对一组CA对化合物进行了体外评估。与它们的母体化合物对氨磺酰基苯甲酸相比，这些化合物在体外对hCA II的结合亲和力提高了近100倍。所有化合物均显示出良好的水溶性，并且其化合物水溶液的pH值为7.0。与使用相对较高酸性的多唑胺制剂（pH 5.5）相比，使用局部青光眼药物时，此类特性有利于使它们对眼睛的刺激性大大降低。值得注意的是，化合物7d，7 g，当直接以1％的溶液形式施用到眼中时，7 h证明比青霉酰胺更好地降低了青光眼动物的眼内压（IOP）。通过MTT测定法以所测试的浓度观察到对人角膜上皮细胞的低细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1705293

文献信息

• 一种鼠李糖或核糖修饰的小檗碱盐衍生物及 其制备方法和用途
  申请人：山东省科学院生物研究所

  公开号：CN108929353B

  公开（公告）日：2019-07-23

  本发明公开了鼠李糖或核糖修饰的小檗碱盐衍生物及其制备方法和用途，本发明的鼠李糖或核糖修饰的小檗碱盐衍生物，通过三氮唑或者酰胺键连接，进入体内后不容易被糖苷酶酶解，在体内的稳定性大大提高，从而增加了小檗碱衍生物的医药活性，并且在水中易溶，方便制备成各种常规药用制剂，应用范围广；本发明的鼠李糖或核糖修饰的小檗碱衍生物，采用三氮唑或者酰胺键连接糖类模块，一方面，提高了小檗碱盐衍生物的稳定性，同时具有较低的细胞毒性；另一方面，糖类模块的存在能够促进小檗碱与作用靶点的结合，改善其生物相容性，相比现有小檗碱盐衍生物，其抗肿瘤、降血糖和神经保护功能具有显著提高，并且对细胞的毒性大大降低。
• Synthesis and anti-tumor activity of nitrogen-containing derivatives of the natural product diphyllin
  作者：Yang Li、Qing Lu、Ruoxuan Xiao、Jing Ma、Yuqi Tang、Wantao Chen、Ruihan Zhang、Lingxi Jiang、Hao Chen、Baiyong Shen、Ao Zhang、Chunyong Ding

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114708

  日期：2022.12

  The natural product diphyllin has demonstrated great potential in the treatment of various human cancers, especially pancreatic cancer. However, its relative weak potency, low aqueous solubility, and poor metabolic stability limits its development ability. In this study, we designed and synthesized two series of novel nitrogen-containing diphyllin derivatives with the aim to improve both antitumor

  天然产物diphyllin在治疗各种人类癌症，特别是胰腺癌方面显示出巨大潜力。然而，其效力相对较弱、水溶性低、代谢稳定性差，限制了其开发能力。在这项研究中，我们设计并合成了两个系列的新型含氮二茶碱衍生物，旨在提高抗肿瘤功效和药物样特性。其中，氨基衍生物15对胰腺癌CFPAC-1细胞的IC 50值为3 nM，其效力是diphyllin的约69倍。此外，化合物15在肝微粒体中具有改善的水溶性和代谢稳定性。该化合物不仅显着诱导细胞周期停滞在 G0/G1 期，并以剂量​​依赖性方式下调 CDK4 和 cyclinD1，而且还阻断了 CFPAC-1 细胞后期自噬。在胰腺癌异种移植模型中，用 10 mg/kg 处理15在抑制移植的 PANC02 肿瘤的生长方面表现出比 diphyllin 更有效的效果，而没有明显的安全问题。
• Synthesis of glycolipopeptidic building blocks for carbohydrate receptor discovery
  作者：Zyta M. Ziora、Norbert Wimmer、Roger New、Mariusz Skwarczynski、Istvan Toth

  DOI：10.1016/j.carres.2011.03.019

  日期：2011.9

  A class of glycolipopeptides for use as building blocks for a new type of dynamic combinatorial library is reported. The members of the library consist of a variable carbohydrate moiety, coded amino acids, and lipoamino acids in order to convert them into amphiphiles. Glycolipopeptidic amphiphiles interact through non-covalent bonding when mixed together in aqueous phase and form micelles in dynamic close-packed fluid mosaic arrays. The head groups of amphiphiles are exposed on the micelle surface, providing entities which could be screened in biological assays to find the most potent combination of building blocks in order to identify new bioactive carbohydrate ligands. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sonochemistry:  A Powerful Way of Enhancing the Efficiency of Carbohydrate Synthesis
  作者：Shenglou Deng、Umesh Gangadharmath、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1021/jo060374w

  日期：2006.7.1

  [GRAPHICS]Using sonication as a means of facilitating organic reactions in carbohydrate chemistry was explored under the conditions used for traditional organic synthesis. An array of representative reactions, including hydroxy group manipulation ( acylation, protection/deprotection, acyl group migration), thioglycoside synthesis, azidoglycoside synthesis, 1,3-dipolar cycloaddition and reductive cleavage of benzylidene, commonly used in the synthesis of carbohydrate derivatives was examined. A series of glycosylation reactions that employ thioglycosides, glycosyl trichloroacetimidate, glycosyl bromide and glycosyl acetate as the glycosyl donors was also examined. Our results demonstrate that sonication can significantly shorten the reaction time, enhance the reactivity of reactant and lead to superior yield and excellent stereoselectivity. More importantly, a general protocol of glycosylation may finally be developed. Sonication is compatible to the conditions used for traditional organic synthesis. We believe that sonication can also be applied to other areas of synthetic processes.
• Zuurmond, H. M.; Klein, P. A. M. van der; Wildt, J. de, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 2, p. 323 - 340
  作者：Zuurmond, H. M.、Klein, P. A. M. van der、Wildt, J. de、Marel, G. A. van der、Boom, J. H. van

  DOI：——

  日期：——