(S)-2-(6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)ethanamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-2-(6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)ethanamine hydrochloride
• 英文别名: (S)-2-(6-methoxyindan-1-yl)ethylamine hydrochloride；(S)-1-(2-aminoethyl)-6-methoxyindan hydrochloride；2-[(1S)-6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]ethanamine;hydrochloride
• 化学式: C₁₂H₁₇NO*ClH
• 分子量: 227.734
• InChiKey: XFAUQMBNUYCOEA-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.64
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸乙酯 、 (S)-2-(6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)ethanamine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到(S)-1-[2-(3-Ethylureido)ethyl]-6-methoxyindan
  参考文献：
  名称：

  Benzocycloalkene compounds, their production and use

  摘要：

  式中R1和R2为H、一个碳氢基团或一个杂环基团，或者R1和R2合并为一个螺环；R3为一个碳氢基团、一个取代氨基团、一个取代羟基团或一个杂环基团；R4为H或烷基；环A为一个取代苯环；m和n表示1到4；{overscore (.........)}表示一个单键或双键或盐，一种生产方法及具有对褪黑激素受体具有结合亲和力的组合物。

  公开号：

  US06235789B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-methoxy-4-(methoxycarbonyl)-3-(3-methoxyphenyl)-5-oxopentanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (S)-2-(6-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)ethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Melatonin Receptor Agonist Ramelteon via Asymmetric Michael Addition

  摘要：

  Highly enantioselective asymmetric Michael addition was used to synthesize ramelteon and its analogue. The asymmetric strategy provides an efficient approach for the medicinal modification of ramelteon with high ee value.

  DOI：

  10.3987/com-11-12366

文献信息

• Synthesis of the key intermediate of ramelteon
  作者：Shan Bao Yu、Hao Min Liu、Yu Luo、Wei Lu

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.021

  日期：2011.3

  Asymmetric conjugated addition of allylcopper reagents derived from an ally! Grignard reagent and CuBr center dot Me2S to chiral alpha,beta-unsaturated N-acyl oxazolidinones has been achieved. The synthetic procedure was applied to the preparation of the key intermediate of the novel nonbenzodiazepine hypnotic drug, ramelteon. (C) 2010 Wei Lu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• BENZOCYCLOALKENE COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0781271A1

  公开（公告）日：1997-07-02
• US6235789B1
  申请人：——

  公开号：US6235789B1

  公开（公告）日：2001-05-22
• [EN] BENZOCYCLOALKENE COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] COMPOSES BENZOCYCLOALCENES, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1996008466A1

  公开（公告）日：1996-03-21

  (EN) A compound of formula (I) wherein R1 and R2 are H, a hydrocarbon group or a heterocyclic group, or R1 and R2 are combinedly a spiro ring; R3 is a hydrocarbon group, a substituted amino group, a substituted hydroxyl group or a heterocyclic group; R4 is H or alkyl; ring A is a substituted benzene ring; m and n denote 1 to 4; ......... means a single or double bond or a salt, a process of producing thereof and a composition having a binding affinity for melatonin receptor.(FR) Composés de la formule (I) dans laquelle R1 et R2 sont H, un groupe hydrocarbure ou un groupe hétérocyclique, ou bien sont combinés en une liaison spiro; R3 est un groupe hydrocarbure, un groupe amino substitué, un groupe hydroxyle ou un groupe hétérocyclique substitué; R4 est H ou un alkyle; la liaison A est une liaison benzène substituée; m et n sont des nombres allant de 1 à 4; ......... exprime une liaison simple ou double ou un sel. L'invention porte également sur le procédé d'obtention d'un tel composé et sur une composition présentant une affinité de liaison pour le récepteur de mélatonine.
• Stereoselective Synthesis of Melatonin Receptor Agonist Ramelteon via Asymmetric Michael Addition
  作者：Wei Lu、Wei Yuan、Yu Luo、Qing-Qing Huang、Xuan Zhang

  DOI：10.3987/com-11-12366

  日期：——

  Highly enantioselective asymmetric Michael addition was used to synthesize ramelteon and its analogue. The asymmetric strategy provides an efficient approach for the medicinal modification of ramelteon with high ee value.