perylene-1,12-diol | 99100-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: perylene-1,12-diol
• 英文别名: 1,12-Dihydroxy-perylen；Perylen-1,12-diol；1,12-Perylenediol
• CAS: 99100-67-1
• 化学式: C₂₀H₁₂O₂
• 分子量: 284.314
• InChiKey: GUJRGYNURHRTOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perylene-1,12-diol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 Perylen-1,12-chinon
  参考文献：
  名称：

  Zinke; v. Schieszl; Hanus, Monatshefte fur Chemie, 1936, vol. 67, p. 196,200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 perylene-1,12-diol
  参考文献：
  名称：

  芳烃阳离子还是自由基阳离子？路易斯酸介导的2-取代联萘环化脱氢反应的研究

  摘要：

  苝及其衍生物是分子设计领域中一些最有趣的发色团。其合成最常用的方法之一是由路易斯酸介导的联萘的环化脱氢。在这篇文章中，我们研究了 2-取代联萘的环化脱氢反应以得到bay-取代的苝。通过使用 AlCl 3作为路易斯酸和高温（Scholl 反应），两种含有 NH 2和 N(CH 3 ) 2的新产品合成了苝环2位的基团。在这些条件下，我们还能够在一步中进行两次环化脱氢反应后，以 38% 的收率从对苯二甲酸中获得三萘嵌苯。使用 FeCl 3促进自由基阳离子（氧化芳族偶联机制的必要中间体）形成的尝试或像 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) 这样的强氧化剂不会产生预期的产物。DFT 计算表明，氧化芳族偶联反应的缺乏是由供体/受体对的氧化电位之间的差异引起的。在 Scholl 反应的情况下，参与形成 σ-配合物的区域化学以及 C-C 偶联反应的

  DOI：

  10.1039/d0ra04213g
• 作为试剂：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 4-氯苯基溴化镁 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 perylene-1,12-diol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83 %的产率得到(S)-(4-氯苯基)吡啶-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  CN117164419

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Zinke; Dengg, Monatshefte fur Chemie, 1922, vol. 43, p. 128
  作者：Zinke、Dengg

  DOI：——

  日期：——
• Zinke; Penecke; Hanus, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 624,627
  作者：Zinke、Penecke、Hanus

  DOI：——

  日期：——
• Weitzenboeck; Seer, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1997
  作者：Weitzenboeck、Seer

  DOI：——

  日期：——
• DE394437
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Marschalk, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1928, vol. <4> 43, p. 1394
  作者：Marschalk

  DOI：——

  日期：——